3-[Benzyl(3-phenylprop-2-ynyl)amino]propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[Benzyl(3-phenylprop-2-ynyl)amino]propanenitrile
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: BTZJLQZBESMNFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己炔 、 3-[Benzyl(3-phenylprop-2-ynyl)amino]propanenitrile 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丁基膦 、 三苯基硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到6-benzyl-2,3-diethyl-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸辅助镍催化炔烃腈催化的[2 + 2 + 2]环加成反应：熔融吡啶的高效合成

  摘要：

  已开发出Ni / BPh 3催化炔烃与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应，这为在温和的反应条件下合成熔融吡啶提供了一条有效途径。机理研究表明，可能通过炔烃与腈部分的异质偶联形成氮杂氮杂环作为关键反应中间体。路易斯酸催化剂对于成功的转化至关重要，这被认为可以促进氧化环化过程。

  DOI：

  10.1002/chem.201603829
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-丙炔胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[Benzyl(3-phenylprop-2-ynyl)amino]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸辅助镍催化炔烃腈催化的[2 + 2 + 2]环加成反应：熔融吡啶的高效合成

  摘要：

  已开发出Ni / BPh 3催化炔烃与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应，这为在温和的反应条件下合成熔融吡啶提供了一条有效途径。机理研究表明，可能通过炔烃与腈部分的异质偶联形成氮杂氮杂环作为关键反应中间体。路易斯酸催化剂对于成功的转化至关重要，这被认为可以促进氧化环化过程。

  DOI：

  10.1002/chem.201603829

文献信息

• Nickel-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Alkyne-Nitriles with Alkynes Assisted by Lewis Acids: Efficient Synthesis of Fused Pyridines
  作者：Xu You、Xin Xie、Gaonan Wang、Meijun Xiong、Renhong Sun、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/chem.201603829

  日期：2016.11.14

  A Ni/BPh3 catalyzed [2+2+2] cycloaddition of alkyne‐nitriles with alkynes has been developed, which provides an efficient route to fused pyridines under mild reaction conditions. Mechanistic studies indicate that an azanickelacycle via heterocoupling of an alkyne with a nitrile moiety is possibly formed as a key reaction intermediate. The Lewis acid catalyst is crucial to the successful transformation

  已开发出Ni / BPh 3催化炔烃与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应，这为在温和的反应条件下合成熔融吡啶提供了一条有效途径。机理研究表明，可能通过炔烃与腈部分的异质偶联形成氮杂氮杂环作为关键反应中间体。路易斯酸催化剂对于成功的转化至关重要，这被认为可以促进氧化环化过程。