荧光增白剂EBF | 2866-43-5

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 荧光增白剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 荧光增白剂EBF
• 中文别名: 荧光增白剂172；荧光增白剂185；2,5-双(2-苯并噁唑)噻吩；2,5-二(苯并噁唑-2-)噻吩；荧光增白剂 185；FBA 185；荧光增白剂 EBF；荧光增白剂Ebf；Ebf；FBA185；荧光增白剂 172
• 英文名称: 2,2'-thiophene-2,5-diylbis(benzoxazole)
• 英文别名: 2,5-bis(benzoxazol-2-yl)thiophene；2,5-Di-(2-benzoxazolyl)-thiophen；2,5-Bis-benzoxazolyl(2')-thiophene；2-[5-(1,3-benzoxazol-2-yl)thiophen-2-yl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 2866-43-5
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00205000
• 分子量: 318.356
• InChiKey: UGFSLKRMHPGLFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-220°C
• 沸点：
  466.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

化学性质
本品为浅黄色结晶粉末，具有鲜艳蓝色荧光性，熔点为218～219 ℃。它可与水以任意比例混溶，并耐硬水、耐酸和耐碱。使用后，织物具有良好的耐晒性能、耐氯漂性和耐洗牢度。

用途
本品主要用于醋纤、锦纶、涤纶、丙纶、氯纶及各种混纺纤维的增白处理。此外，它也可用于商品化增白剂EB，并应用于各类聚烯烃塑料、BS工程塑料和有机玻璃等材料的增白和增艳处理。

生产方法

1. 2-氯甲基苯并[口恶]唑的合成：将54.5份邻氨基苯酚与220份氯苯投入反应釜中，搅拌形成悬浮液，并加入0.6份催化剂吡啶。在通氮气保护及搅拌下，滴加2-氯乙酰氯20.0份。滴加完毕后加热至80 ℃，逐渐升温至100 ℃并保温2小时，随后加入3份邻甲苯磺酸，在继续充氮保护的情况下，搅拌回流5小时。蒸出氯苯，得到棕色油状物即2-氯甲基苯并[口恶]唑。

2. 双（苯并[口恶]唑-2-甲基）硫醚的合成：首先将63份硫化钠加入反应釜中，并用水溶解。随后，加入苄基正三丁基溴化铵0.8份，冷却至10 ℃。将上一步生成的α-氯甲基苯并[口恶]唑溶于二氯甲烷中，再滴加到硫化钠溶液中反应3小时。静置后弃去水层，有机层用水洗至中性，并用干燥的元明粉搅拌混合脱水。过滤出元明粉，滤液真空蒸出二氯甲烷，冷却结晶后用甲醇进行重结晶，得到纯品双（苯并[口恶]唑-2-甲基）硫醚。

3. 增白剂EBP的生成：先使用金属钠和无水甲醇制备甲醇钠溶液，并将其冷至0 ℃。加入乙二醛搅拌4小时，形成结晶沉淀，即为2,5-二苯并[口恶]唑基噻吩。用稀酸中和后过滤，滤饼用水洗至中性再真空干燥得到增白剂EBF粗品。随后在氯苯中重结晶得精品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  荧光增白剂EBF 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,5-bis(6-nitrobenzoxazol-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  具有大斯托克斯位移和高稳定性的荧光染料：合成及其在活细胞成像中的应用

  摘要：

  由原料2,5-双（苯并恶唑-2-基）噻吩（2,5-双（苯并恶唑-2-基）噻吩（2,5-双（6-胺-苯并恶唑-2-基）噻吩（BBTA））通过两步反应合成了荧光染料BBT）。BBTA表现出很强的发射和在溶剂大的斯托克斯频移，而最大的斯托克斯位移（Δ λ = 186纳米或Δ ν =8572厘米-1在缓冲溶液中获得）（PBS，pH值= 7.2），用5％（V / V ）作为添加剂的聚乙二醇单甲醚（mPEG 550，MW = 550）。应用BBTA到活细胞成像显示，BBTA是与高对比度的线粒体明确表示。此外，BBTA 表现出低的细胞毒性和优异的光稳定性。

  DOI：

  10.1039/c6ra27547h
• 作为产物：
  描述：

  2 5-噻吩二羰酰二摧毁 反应 3.0h， 生成 荧光增白剂EBF
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑啉

  摘要：

  一种简便的合成苯并恶唑的方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630212
• 作为试剂：
  描述：

  L-酪氨酸 在 盐酸 、 荧光增白剂EBF 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-酪氨酸-[环-3,5-3H]
  参考文献：
  名称：

  氚标记的左旋多巴同位素的酶促合成

  摘要：

  报道了用氚选择性标记的 L-DOPA 的两种同位素异构体的合成。在中间步骤 [3S-3H]- 和 [3',5'-3H2]-L-酪氨酸，已使用化学和酶促方法的组合获得。L-酪氨酸的标记同位素 L-Tyr 已使用蘑菇酪氨酸酶（单酚氧化酶，EC 1.14.18.1）转化为 [3S-3H]- 和 [5'-3H]-L-DOPA粗糙脉孢菌。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.919

文献信息

• Stable Pd(0) Complexes with Ferrocene Bisphosphanes Bearing Phosphatrioxaadamantyl Substituents Efficiently Catalyze Selective C‐H Arylation of Benzoxazoles by Aryl Chlorides
  作者：Filip Horký、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/cctc.202101013

  日期：2021.11.22

  Heterocycle arylation: New donor-asymmetric ferrocene bis-phosphanes structurally related to the ubiquitous 1,1’-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene (dppf) equipped with bulky and electron-poor phosphatrioxaadamantyl substituents have been synthesized and converted into stable Pd(0) complexes. The complexes were applied as potent catalysts for Pd-mediated C−H bond arylation of benzoxazoles with aryl chlorides

  杂环芳基化：新的供体不对称二茂铁双膦在结构上与普遍存在的 1,1'-双（二苯基膦酰基）二茂铁 (dppf) 相关，该二茂铁配备有庞大且缺电子的磷三氧杂金刚烷基取代基，并已被合成并转化为稳定的 Pd(0) 配合物. 在环境友好的溶剂中，在低催化剂负载下，该配合物被用作 Pd 介导的苯并恶唑与芳基氯的 CH 键芳基化的有效催化剂。
• Palladium‐Catalysed Direct C‐H Activation/Arylation of Heteroaromatics: An Environmentally Attractive Access to Bi‐ or Polydentate Ligands
  作者：Fazia Derridj、Aditya L. Gottumukkala、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejic.200800143

  日期：2008.6

  Bi- or polydentate ligands based on heterocycles can be easily prepared by palladium-catalysed C–H bond activation of heteroaromatics followed by heteroarylation with heteroaryl bromides. A variety of heteroaromatics such as furans, thiophenes, pyridines, thiazoles or oxazole derivatives have been employed and moderate to good yields were generally obtained using the air-stable complex [PdCl(dppb)(C3H5)]

  基于杂环的双齿或多齿配体可以很容易地通过钯催化的杂芳烃的 C-H 键活化，然后用杂芳基溴化物进行杂芳基化来制备。已经使用了多种杂芳烃，例如呋喃、噻吩、吡啶、噻唑或恶唑衍生物，并且使用空气稳定的络合物 [PdCl(dppb)(C3H5)] 作为催化剂通常可以获得中等至良好的产率。可以容忍杂芳烃上的一系列功能，例如乙酰基、甲酰基、酯或腈。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）
• Direct multiple C–H bond arylation reaction of heteroarenes catalyzed by cationic palladium complex bearing 1,10-phenanthroline
  作者：Fumitoshi Shibahara、Eiji Yamaguchi、Toshiaki Murai

  DOI：10.1039/b920794e

  日期：——

  A cationic palladium complex bearing 1,10-phenanthroline ligand is found to catalyze direct C–H arylation reactions of heteroarenes with aryl iodides to give mono-, di-, or tri-arylated products selectively.

  一种带有1,10-菲咯啉配体的阳离子钯络合物被发现能够催化杂环芳烃与芳基碘化物的直接C–H芳香化反应，从而选择性地生成单芳基、双芳基或三芳基产物。
• 벤조옥사졸 유도체 및 이를 포함하는 형광재료
  申请人：KOREA NATIONAL UNIVERSITY OF TRANSPORTATION Industry-Academic Cooperation Foundation 한국교통대학교산학협력단(220040135375) BRN ▼303-82-06821

  公开号：KR20210081549A

  公开（公告）日：2021-07-02

  본 발명은 하기 구조식 1로 표시되는 벤조옥사졸 유도체에 관한 것이다. 이에 따라, 형광수율이 현저히 개선되고, 염색성과 분산성이 우수하며, 사용량을 저감함으로써 환경오염을 최소화하고 경제성을 향상시킬 수 있는 형광재료를 제공할 수 있다. [구조식 1]

  本发明涉及如下所示的苯并噁唑衍生物。因此，可以提供一种荧光材料，其荧光量得到显着改善，染色性和分散性优异，并且通过减少使用量来最小化环境污染并提高经济性。【结构式1】
• [EN] PHOTOPERIODIC CONTROL OF PHYTOCHROME WITH MATERIALS<br/>[FR] CONTRÔLE PHOTOPÉRIODIQUE DE PHYTOCHROME AVEC DES MATÉRIAUX
  申请人：LLEAF PTY LTD

  公开号：WO2020163917A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Disclosed herein are articles and devices, such as photo-selective films, which may be used to influence the growth of photosynthetic organisms. These article and devices may comprise one or more compounds of Formula (I) and/or Formula (II), along with one or more optional auxiliary dyes. Methods of controlling the growth of plants and for the manufacture of said articles and devices are also disclosed herein.

  本文披露了一些文章和设备，例如光选择性薄膜，可用于影响光合生物的生长。这些文章和设备可能包括一个或多个Formula（I）和/或Formula（II）的化合物，以及一个或多个可选的辅助染料。本文还披露了控制植物生长的方法以及用于制造上述文章和设备的方法。