naphthyl isoselenocyanate | 60565-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthyl isoselenocyanate
• 英文别名: β-Naphthyl-isoselenocyanat
• CAS: 60565-75-5
• 化学式: C₁₁H₇NSe
• 分子量: 232.143
• InChiKey: IGTKDPYQRMZPDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthyl isoselenocyanate 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-naphtyl)-2-selenoxo-1,3-selenazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Selenoxoperhydro-1,3-selenazin-4-ones and 2-Selenoxo-1,3-selenazolidin-4-ones via Diselenocarbamate Intermediates

  摘要：

  取代丙烯酰异硒氰酸酯与氢硒化钠的反应生成了2-硒氧过氢-1,3-硒唑啉-4-酮。从烷基异硒氰酸酯和氢硒化钠生成的双硒氨基酸酯与溴乙酰溴反应则得到了2-硒氧-1,3-硒唑啉-4-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942494
• 作为产物：
  描述：

  2-异腈萘 在 selenium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 naphthyl isoselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of New Selenoureido Analogues of 4-(4-Fluorophenylureido)benzenesulfonamide as Carbonic Anhydrase Inhibitors

  摘要：

  A series of benzenesulfonamides bearing selenourea moieties was obtained considering the ureido-sulfonamide SLC-0111, in Phase I clinical trials as antitumor agent, as a lead molecule. All compounds showed interesting inhibition potencies against the physiologically relevant human (h) carbonic anhydrase (hCAs, EC 4.2.1.1) isoforms I, II, IV, and IX. The most flexible analogues in the series 14-19 showed low nanomolar inhibition constants against hCA I, II, and IX. We assessed selected compounds on the in vitro antioxidant properties and binding modes and evaluated ex vivo human prostate (PC3), breast (MDA-MB-231), and colon-rectal (HT-29) cancer cell lines both in normoxic and hypoxic conditions.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00280

文献信息

• First synthesis of 1,3-oxaselenepanes
  作者：Dinesh R. Garud、Yosuke Toyoda、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.004

  日期：2009.6

  3-oxaselenepane derivatives by the reaction of aryl isoselenocyanates with 4-bromobutanol in the presence of sodium hydride in THF as a one-pot reaction is described. The Z/E isomerism for the exocyclic carbon–nitrogen double bond in the selenium heterocycles was observed for the first time.

  描述了在氢化钠存在下于THF中通过单锅反应通过芳基异鲸蜡氰酸酯与4-溴丁醇的反应的1,3-氧杂戊烯衍生物的第一合成。首次观察到硒杂环中环外碳氮双键的Z / E异构现象。
• The Staudinger reaction with 2-imino-1,3-thiaselenanes toward the synthesis of C4 spiro-β-lactams
  作者：Yosuke Toyoda、Masayuki Ninomiya、Masahiro Ebihara、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1039/c3ob00073g

  日期：——

  cycloaddition reaction for conversion of α-heteroatom-substituted exocyclic imines to C4 heterocyclic spiro-β-lactams has rarely been investigated due to their instability. Herein, we describe the Staudinger reaction between ketenes and α-selenium-substituted exocyclic imines to synthesize C4 spiro-β-lactams.

  施陶丁格 烯酮-亚胺[2 + 2]环加成反应可将α-杂原子取代的环亚胺转化为C4杂环螺-β-内酰胺类化合物，因为其不稳定，因此很少进行研究。在本文中，我们描述了烯酮与α-硒取代的环外亚胺之间的Staudinger反应，以合成C4螺-β-内酰胺。
• Synthesis of 1,3-Selenazines and 1,3-Selenazolidines via Intramolecular Addition of<i>N</i>-Allylselenoureas
  作者：Mamoru Koketsu、Takashi Kiyokuni、Tsutomu Sakai、Hiromune Ando、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1246/cl.2006.626

  日期：2006.6

  The regiochemistry of intramolecular addition of N-allylselenoureas leading to 2-imino-5-methyl-l,3-selenazolidines or 2-amino-5-iodo-4H-5,6-dihydro-l,3-selenazines depends on the treatment of hydrogen chloride or iodine: treatment of hydrogen chloride with N-allylselenoureas affords preferentially 2-imino-5-methyl-l,3-selenazolidines through 5-endo closure, whereas treatment of iodine affords preferentially

  N-烯丙基硒脲的分子内加成导致 2-imino-5-methyl-l,3-selenazolidines 或 2-amino-5-iodo-4H-5,6-dihydro-l,3-selenazines 的区域化学取决于治疗氯化氢或碘：用 N-烯丙基硒脲处理氯化氢通过 5-内封闭优先提供 2-亚氨基-5-甲基-l,3-硒唑烷，而碘处理优先提供 2-氨基-5-碘-4H -5,6-dihydro-1,3-selenazines 通过 6-exo 闭合。
• Aluminium‐Catalyzed Selective Reduction of Heteroallenes Through Hydroboration: Amide/Thioamide/Selenoamide Bond Construction and C=X (X=O, S, Se) Bond Activation**
  作者：Nabin Sarkar、Rajata Kumar Sahoo、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1002/ejoc.202200941

  日期：2022.10.20

  withdrawing groups, experience hydroboration to obtain selectively N-boryl amide, N-borylaminal, and N-boryl methyl amine products. More importantly, a single sustainable molecular aluminum-based catalyst effectively catalyzes CDIs, isocyanates, isothiocyanates, and isoselenocyanates into formamidines, formamides, thioformamides, and selenoformamides, respectively. Further, heteroallene substrates

  一种前所未有的共轭双胍 (CBG) 稳定的二氢化铝，[LAlH 2 ; (L = (ArNH)(ArN)– C=N–C=(NAr)(NHAr)}; Ar = 2,6- Et 2 -C 6 H 3 )] (I) 催化杂丙二烯的化学选择性硼氢化，例如报道了碳二亚胺 (CDI)、异氰酸酯、异硫氰酸酯和异硒氰酸酯。范围广泛的杂丙二烯，包括给电子基团和吸电子基团，经历硼氢化以选择性地获得 N-硼基酰胺、N-硼基氨基和 N-硼基甲胺产物。更重要的是，一种可持续的分子铝基催化剂可有效地将 CDI、异氰酸酯、异硫氰酸酯和异硒氰酸酯分别催化成甲脒、甲酰胺、硫代甲酰胺和硒代甲酰胺。此外，异丙二烯底物经历加氢脱氧 (HDO)、加氢脱硫 (HDS)、和加氢脱硒 (HDSe) 反应生成 N-硼基甲胺。此外，一系列控制和动力学实验表明，氢化铝物质对于所有部分和完全还原步骤以及破坏杂丙烯中的 C=X（X = O、S 和
• Seleno Containing Compounds as Potent and Selective Antifungal Agents
  作者：Andrea Angeli、Alice Velluzzi、Silvia Selleri、Clemente Capasso、Costanza Spadini、Mattia Iannarelli、Clotilde S. Cabassi、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acsinfecdis.2c00250

  日期：2022.9.9

  sulfur and oxygen. In addition, such compounds showed excellent selectivity against Malassezia pachydermatis over its related genus strains Malassezia furfur and Malassezia globosa. Safe cytotoxicity profiles on bovine kidney cells (MDBK) and human HaCat cells, as well as the shallow hemolytic activity on defibrinated sheep blood, allowed us to consider these compounds as up-and-coming novel antifungals

  由于耐药现象和人畜共患病，真菌促进的感染正在成为严重的全球健康紧急情况。这项工作研究了带有酰基/硒脲基部分和伯/仲磺酰胺基团的化合物作为新型抗真菌剂，通过生物体定向硒毒性和抑制新出现的治疗靶点碳酸酐酶（CAs；EC 4.2.1.1）发挥作用。报告的数据清楚地表明，相对于标准护理药物，含硒支架显示出明显的抗真菌活性，当硫属元素被其同源等排元素硫和氧取代时，这种活性被抑制。此外，相对于其相关的糠秕马拉色菌属菌株，此类化合物对厚皮马拉色菌表现出优异的选择性和球形马拉色菌。对牛肾细胞 (MDBK) 和人类 HaCat 细胞的安全细胞毒性特征，以及对脱纤维绵羊血的浅层溶血活性，使我们能够将这些化合物视为有前途的新型抗真菌剂。