1-ethyl-3-(6-(4-(3-(methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)propyl)-1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-ethyl-3-(6-(4-(3-(methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)propyl)-1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl)thiourea
• 英文别名: 1-Ethyl-3-[6-[4-[3-[methyl(prop-2-ynyl)amino]propyl]imidazol-1-yl]pyrimidin-4-yl]thiourea；1-ethyl-3-[6-[4-[3-[methyl(prop-2-ynyl)amino]propyl]imidazol-1-yl]pyrimidin-4-yl]thiourea
• 化学式: C₁₇H₂₃N₇S
• 分子量: 357.483
• InChiKey: WLKYFXQQUPOJKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-H-imidazol-4-yl)propanol 在 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 1-ethyl-3-(6-(4-(3-(methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)propyl)-1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-4-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  发现新型炔丙基胺改性的4-氨基烷基咪唑取代的嘧啶基硫脲衍生物作为多功能药物治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  设计并合成了一系列新型炔丙基胺修饰的嘧啶基硫脲衍生物（1-3），作为用于阿尔茨海默氏病（AD）治疗的多功能药物，并通过各种生物学实验评估了它们的潜力。在这些衍生物中，化合物1b对AChE（相对于BuChE，IC 50  = 0.324μM，SI> 123）和MAO-B（相对于MAO-A，IC 50  = 1.427μM，SI> 35）表现出良好的选择性抑制活性。分子对接研究表明1b的嘧啶基硫脲部分它可以与AChE的催化活性位点（CAS）结合，并且炔丙基胺部分与MAO-B的黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）直接相互作用。此外，图1b展示了温和的抗氧化能力，良好的铜螯合性能，对于Cu有效抑制活性2+诱导的阿β 1-42聚集，中等神经保护，低细胞毒性，和适当的血-脑屏障（BBB）的渗透性的体外，并能够减轻东pol碱引起的小鼠认知障碍的作用。这些结果表明1b有潜力成为治疗阿尔茨海默氏病的多功能候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.025

文献信息

• Discovery of novel propargylamine-modified 4-aminoalkyl imidazole substituted pyrimidinylthiourea derivatives as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Yi-xiang Xu、Huan Wang、Xiao-kang Li、Sheng-nan Dong、Wen-wen Liu、Qi Gong、Tian-duan-yi Wang、Yun Tang、Jin Zhu、Jian Li、Hai-yan Zhang、Fei Mao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.025

  日期：2018.1

  A series of novel propargylamine-modified pyrimidinylthiourea derivatives (1–3) were designed and synthesized as multifunctional agents for Alzheimer's disease (AD) therapy, and their potential was evaluated through various biological experiments. Among these derivatives, compound 1b displayed good selective inhibitory activity against AChE (vs BuChE, IC50 = 0.324 μM, SI > 123) and MAO-B (vs MAO-A

  设计并合成了一系列新型炔丙基胺修饰的嘧啶基硫脲衍生物（1-3），作为用于阿尔茨海默氏病（AD）治疗的多功能药物，并通过各种生物学实验评估了它们的潜力。在这些衍生物中，化合物1b对AChE（相对于BuChE，IC 50  = 0.324μM，SI> 123）和MAO-B（相对于MAO-A，IC 50  = 1.427μM，SI> 35）表现出良好的选择性抑制活性。分子对接研究表明1b的嘧啶基硫脲部分它可以与AChE的催化活性位点（CAS）结合，并且炔丙基胺部分与MAO-B的黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）直接相互作用。此外，图1b展示了温和的抗氧化能力，良好的铜螯合性能，对于Cu有效抑制活性2+诱导的阿β 1-42聚集，中等神经保护，低细胞毒性，和适当的血-脑屏障（BBB）的渗透性的体外，并能够减轻东pol碱引起的小鼠认知障碍的作用。这些结果表明1b有潜力成为治疗阿尔茨海默氏病的多功能候选药物。