20R,3β-(triisopropylsiloxy)-22-homopregn-5-en-22-yl p-toluenesulfonate | 1038993-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20R,3β-(triisopropylsiloxy)-22-homopregn-5-en-22-yl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 20α-tosyloxymethyl-3β-triisopropylsilyloxypregn-5(6)-ene；[(2R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1038993-06-4
• 化学式: C₃₈H₆₂O₄SSi
• 分子量: 643.059
• InChiKey: SEQVMZMQLICFEW-CQCIKYPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.48
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20R,3β-(triisopropylsiloxy)-22-homopregn-5-en-22-yl p-toluenesulfonate 在 1,8-双二甲氨基萘 、 lithium bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 20β-bromomethyl-3β-triisopropylsilyloxypreqn-5(6)-ene
  参考文献：
  名称：

  Cholenic acid amides and pharmaceutical compositions thereof

  摘要：

  公式（I）的新颖甾醇衍生物，其中：R1代表羟基或被保护的羟基，R2代表氢原子且c处存在双键，或者R1和R2共同代表氧代基，且b处存在双键或a和b处存在双键；R3代表具有α-或β-构型的甲基；R4和R5相同或不同，选自氢原子、脂肪族、环脂肪族、芳香脂肪族和芳香族，或者与它们所连接的氮原子共同形成一个杂环族；X代表含2-5个碳原子的多亚甲基基团，含氧基团的类似物，其中与—CO.NR4R5部分连接的亚甲基基团以外的亚甲基基团由氧原子代替，或含多达两个双键的不饱和类似物。本发明的活性化合物对细胞生长和分化的调节具有显著效果，并且由于它们具有较低的升高钙血活性的水平，因此具有有利的治疗比。

  公开号：

  US07235552B1
• 作为产物：
  描述：

  20α-hydroxymethyl-3β-triisopropylsilyloxypregn-5(6)-ene 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到20R,3β-(triisopropylsiloxy)-22-homopregn-5-en-22-yl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Process for Preparing Steroids and Vitamin D Derivatives With the Unnatural Configuration at C20 (20 Alpha-Methyl) from Pregnenolone

  摘要：

  本文披露了一种制备具有不寻常的β（通常为S）构型的C20处的类固醇和维生素D衍生物的方法，该方法包括使用以下式的化合物：其中R如本文所定义。还披露了使用本文披露的方法制备的类固醇和维生素D衍生物，以及包含该类固醇和维生素D衍生物的药物组合物。

  公开号：

  US20080171728A1

文献信息

• Cholenic acid amides and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Research Institute for Medicine and Chemistry, Inc.

  公开号：US07235552B1

  公开（公告）日：2007-06-26

  Novel sterol derivatives of formula (I), in which: R1 represents a hydroxyl group or protected hydroxyl group, R2 represents a hydrogen atom and a double bond is present at c, or R1 and R2 together represent an oxo group and a double bond is present at b or double bonds are present at a and b; R3 represents a methyl group having α- or β-configuration; R4 and R5, which may be the same or different, are selected from hydrogen atoms and aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic and aryl groups, or together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic group; and X represents a polymethylene group containing 2–5 carbon atoms, an oxa group-containing analogue thereof in which a methylene group other than that attached to the —CO.NR4R5 moiety is replaced by an oxygen atom, or an unsaturated analogue thereof containing up to two double bonds. Active compounds of the invention exhibit potent effects on the modulation of cell growth and differentiation and possess an advantageous therapeutic ratio by virtue of their low levels of calcaemic activity.

  公式（I）的新颖甾醇衍生物，其中：R1代表羟基或被保护的羟基，R2代表氢原子且c处存在双键，或者R1和R2共同代表氧代基，且b处存在双键或a和b处存在双键；R3代表具有α-或β-构型的甲基；R4和R5相同或不同，选自氢原子、脂肪族、环脂肪族、芳香脂肪族和芳香族，或者与它们所连接的氮原子共同形成一个杂环族；X代表含2-5个碳原子的多亚甲基基团，含氧基团的类似物，其中与—CO.NR4R5部分连接的亚甲基基团以外的亚甲基基团由氧原子代替，或含多达两个双键的不饱和类似物。本发明的活性化合物对细胞生长和分化的调节具有显著效果，并且由于它们具有较低的升高钙血活性的水平，因此具有有利的治疗比。
• Efficient Process for Preparing Steroids and Vitamin D Derivatives With the Unnatural Configuration at C20 (20 Alpha-Methyl) from Pregnenolone
  申请人：Bridges Alexander James

  公开号：US20080171728A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  Disclosed herein are methods for preparing steroids and Vitamin D derivatives having the unnatural beta (usually S) configuration at C20, the methods comprising the use of compounds of the formula: wherein R is as defined herein. Also disclosed are steroids and Vitamin D derivatives made using the methods disclosed herein and pharmaceutical compositions comprising said steroids and Vitamin D derivatives.

  本文披露了一种制备具有不寻常的β（通常为S）构型的C20处的类固醇和维生素D衍生物的方法，该方法包括使用以下式的化合物：其中R如本文所定义。还披露了使用本文披露的方法制备的类固醇和维生素D衍生物，以及包含该类固醇和维生素D衍生物的药物组合物。