ethyl 4-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 134266-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl 4-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-carbethoxy-4-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；Ethyl 4-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-hydroxy-6-methyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 134266-22-1
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₂O₅
• 分子量: 385.214
• InChiKey: OPKHCZFKJKYICX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-(3-Bromo-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Jani; Undavia; Trivedi, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 10, p. 847 - 848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 4-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助固相无催化剂 Biginelli 合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 和 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮：绿色方法、表征和分子晶体结构

  摘要：

  摘要 新型 5-carbethoxy-4-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (C15H17BrN2O5) 的固相无催化剂 Biginelli 合成和5-carbethoxy-4-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione (C15H17BrN2O4S) 已在 400W 的微波辐射下进行。两种化合物的结构均通过1H NMR、13C NMR、质谱、FT-IR、元素分析和单晶X射线衍射法确证。通过以 0.35 × 0.30 × 0.25 mm 尺寸的 (C15H17BrN2O5) 和 0.35 × 0.32 × 0.30 mm 尺寸的 (C15H17BrN2O4S) 结晶获得两种化合物的单晶。这两种化合物

  DOI：

  10.1080/15421406.2016.1235928

文献信息

• Nickel Chloride Hexahydrate Catalyzed Multicomponent Biginelli's Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-Ones and Thiones
  作者：Şirin Gülten

  DOI：10.1002/jhet.2700

  日期：2017.3

  An efficient protocol is reported for the one‐pot three‐component Bignelli synthesis of a series of 3,4‐dihydropyrimidine‐2(1H)‐ones and thiones in good yields (66–90%) from the aldehydes (4‐benzyloxybenzaldehyde, 5‐bromovanilin, 4‐formyl‐1‐cyclohexene, and trans‐cinnamaldehyde), β‐keto esters (ethyl acetoacetate, allyl acetoacetate, and t‐butyl acetoacetate), and urea/thiourea in ethanol, using nickel

  据报道，从醛类（4-苄氧基苯甲醛）可以以良好的收率（66-90％）生成一系列3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和硫酮的单锅三组分Bignelli合成有效方法，使用六水合氯化镍作为乙醇，将乙醇中的5-溴movanilin，4-甲酰基-1-环己烯和反式肉桂醛，β-酮酸酯（乙酰乙酸乙酯，乙酰乙酸烯丙酯和叔丁基乙酰乙酸酯）和脲/硫脲催化剂。
• Jani; Undavia; Trivedi, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 10, p. 847 - 848
  作者：Jani、Undavia、Trivedi

  DOI：——

  日期：——
• Microwave assisted solid phase catalyst-free Biginelli synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-one and 3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-thione: A green approach, characterization and molecular crystal structures
  作者：Minaxi S. Maru

  DOI：10.1080/15421406.2016.1235928

  日期：2016.12.11

  phase catalyst-free Biginelli synthesis of novel 5-carbethoxy-4-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (C15H17BrN2O5) and 5-carbethoxy-4-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione (C15H17BrN2O4S) has been carried out under microwave irradiation at 400W. The structures of both compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, Mass, FT-IR

  摘要 新型 5-carbethoxy-4-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (C15H17BrN2O5) 的固相无催化剂 Biginelli 合成和5-carbethoxy-4-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione (C15H17BrN2O4S) 已在 400W 的微波辐射下进行。两种化合物的结构均通过1H NMR、13C NMR、质谱、FT-IR、元素分析和单晶X射线衍射法确证。通过以 0.35 × 0.30 × 0.25 mm 尺寸的 (C15H17BrN2O5) 和 0.35 × 0.32 × 0.30 mm 尺寸的 (C15H17BrN2O4S) 结晶获得两种化合物的单晶。这两种化合物