1,3-bisacetylthio-2-propanol | 85366-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bisacetylthio-2-propanol
• 英文别名: S,S'-(2-hydroxypropane-1,3-diyl) diethanethioate；S-(3-acetylsulfanyl-2-hydroxypropyl) ethanethioate
• CAS: 85366-01-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃S₂
• 分子量: 208.302
• InChiKey: IPAPPYBNYDKLFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bisacetylthio-2-propanol 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(acetylthiomethyl)thiirane
  参考文献：
  名称：

  4-甲硫基1,2-二硫杂环戊烷和5-甲硫基1,2,3-三噻烷的合成。两种天然生物活性化合物

  摘要：

  描述了标题化合物的合成。已经开发出一种用于合成2-甲硫基-1,3-丙二酚的方法，该方法在用碘或二氯化硫处理时分别产生4-甲硫基1,2-二硫杂环戊烷和5-甲硫基1,2,3-三噻烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87022-1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二巯基丙-2-醇 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20.4 g的产率得到1,3-bisacetylthio-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  4-甲硫基1,2-二硫杂环戊烷和5-甲硫基1,2,3-三噻烷的合成。两种天然生物活性化合物

  摘要：

  描述了标题化合物的合成。已经开发出一种用于合成2-甲硫基-1,3-丙二酚的方法，该方法在用碘或二氯化硫处理时分别产生4-甲硫基1,2-二硫杂环戊烷和5-甲硫基1,2,3-三噻烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87022-1

文献信息

• Dithiol‐Activated Bioorthogonal Chemistry for Endoplasmic Reticulum‐Targeted Synergistic Chemophototherapy
  作者：Jian Sun、Xiaoran Zhang、Xia Wang、Jinlei Peng、Gang Song、Yufei Di、Fude Feng、Shu Wang

  DOI：10.1002/anie.202213765

  日期：2022.12.23

  Bioorthogonal chemistry is introduced for design of organic nitrite donors, on the basis of SNAr and cyclization reactions between dithiols and 5-nitrobenzo[c][2,1,3]thiadiazole derivatives. A combination of “click to release” strategy and photoactivation is achievable for cancer chemophototherapy.

  基于 S N Ar 和二硫醇与 5-硝基苯并 [c] [2,1,3] 噻二唑衍生物之间的环化反应，引入生物正交化学来设计有机亚硝酸盐供体。“点击释放”策略和光激活的组合可用于癌症化学光疗。