2-phenyl-1,3-dithian-5-ol | 80079-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-phenyl-1,3-dithian-5-ol
• 英文别名: 1,3-Benzyliden-dithiopropanol-(2) (5-Hydroxy-2-phenyl-1,3-dithian)；trans-2-Phenyl-1,3-dithian-5-ol
• CAS: 80079-48-7
• 化学式: C₁₀H₁₂OS₂
• 分子量: 212.337
• InChiKey: QMXLKBJPMKHDDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  384.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,3-dithian-5-ol 在 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到2-phenyl-1,3-dithian-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于寡-螺-硫缩酮的分子棒

  摘要：

  我们报告了以前建立的寡螺酮（OSK）杆的概念的扩展，方法是用硫酮缩酮代替部分或全部缩酮部分，从而形成寡螺硫缩酮（OSTK）杆。以这种方式，避免了由于缩酮的可逆形成而引起的一些关键问题。此外，棒的抗水解稳定性大大提高。为了成功地实现这一概念，我们首先开发了许多新的寡硫醇结构单元，分别改善了已知的寡硫醇的合成可及性。硫缩醛的另一个优点是对苯二甲醛（TAA）套筒（在缩醛的情况下太柔韧）可以用于OSTK棒中。成功制备一些长度为几纳米的OSTK棒证明了OSTK方法的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02670
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1,3-dithian-5-one 在 4 作用下， 生成 2-phenyl-1,3-dithian-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Electronic and conformational effects on .pi.-facial stereoselectivity in nucleophilic additions to carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00237a051

文献信息

• PORTNYAGINA, V. A.;FEDOSEEVA, V. N.;KOLYADICH, E. P., YKP. XIM. ZH., 1981, 47, N 9, 962-964
  作者：PORTNYAGINA, V. A.、FEDOSEEVA, V. N.、KOLYADICH, E. P.

  DOI：——

  日期：——
• Electronic and conformational effects on .pi.-facial stereoselectivity in nucleophilic additions to carbonyl compounds
  作者：Yun Dong Wu、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja00237a051

  日期：1987.2
• Molecular Rods Based on Oligo-spiro-thioketals
  作者：P. Wessig、M. Gerngroß、D. Freyse、P. Bruhns、M. Przezdziak、U. Schilde、A. Kelling

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02670

  日期：2016.2.5

  on an extension of the previously established concept of oligospiroketal (OSK) rods by replacing a part or all ketal moieties by thioketals leading to oligospirothioketal (OSTK) rods. In this way, some crucial problems arising from the reversible formation of ketals are circumvented. Furthermore, the stability of the rods toward hydrolysis is considerably improved. To successfully implement this concept

  我们报告了以前建立的寡螺酮（OSK）杆的概念的扩展，方法是用硫酮缩酮代替部分或全部缩酮部分，从而形成寡螺硫缩酮（OSTK）杆。以这种方式，避免了由于缩酮的可逆形成而引起的一些关键问题。此外，棒的抗水解稳定性大大提高。为了成功地实现这一概念，我们首先开发了许多新的寡硫醇结构单元，分别改善了已知的寡硫醇的合成可及性。硫缩醛的另一个优点是对苯二甲醛（TAA）套筒（在缩醛的情况下太柔韧）可以用于OSTK棒中。成功制备一些长度为几纳米的OSTK棒证明了OSTK方法的可行性。