4-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₈N₂S₂
• mdl: MFCD11135603
• 分子量: 268.363
• InChiKey: ZWCMOTOSWBSKTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化串联一锅法合成水中的2-芳硫基苯并噻唑和2-芳硫基苯并恶唑

  摘要：

  已经开发了用于制备2-芳基硫代苯并噻唑的有效串联方法。通过2-氨基苯硫醇与四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）的缩合，原位生成2-巯基苯并噻唑，其随后与碘代苯偶合，以单锅方式流畅地得到所需的2-芳基硫代苯并噻唑。该方法也可用于合成2-芳基硫代苯并恶唑。廉价的金属催化剂和配体，温和的反应温度以及水作为溶剂，使该方案在有机合成中具有实用价值和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01644

文献信息

• Photo-induced copper-catalyzed C–H chalcogenation of azoles at room temperature
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Jiayu Mo、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c7cc03107f

  日期：——

  Inexpensive copper catalysts enabled direct C–H chalcogenations at ambient temperature by means of photo-induced catalysis. The expedient copper catalysis set the stage for C–S and C–Se bond formation from readily accessible non-volatile elemental chalcogens. The photo-assisted copper catalysis manifold proved suitable for a wide range of substrates with good functional group tolerance and exhibited

  廉价的铜催化剂可通过光诱导催化在环境温度下直接进行C–H硫属元素化作用。方便的铜催化作用为容易获得的非挥发性元素硫属元素形成C–S和C–Se键奠定了基础。事实证明，光辅助铜催化歧管适用于具有良好官能团耐受性的各种基材，即使在25°C的反应温度下也显示出高催化效率。
• Formation of C–C, C–S and C–N bonds catalysed by supported copper nanoparticles
  作者：Alexander Yu. Mitrofanov、Arina V. Murashkina、Iris Martín-García、Francisco Alonso、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1039/c7cy01343d

  日期：——

  to form carbon–carbon, carbon–sulfur and carbon–nitrogen bonds. CuNPs/zeolite has been found to be the best one in the Sonogashira reaction of aryl iodides and arylacetylenes, as well as in the coupling of aryl halides with aryl and alkyl thiols, being reusable in both cases. However, the arylation of nitrogen-containing heterocycles (imidazole, pyrazole, benzimidazole and indole) has been better accomplished

  过渡金属催化的交叉偶联反应仍受钯化学的支配。在最近的过去，铜因其价格便宜和在某些反应中具有同等功能而相对于钯获得了发展。在沸石，二氧化钛，蒙脱土和活性炭上的四种由铜纳米颗粒组成的催化剂已经在无钯和无配体的三个交叉偶联反应中形成碳-碳，碳-硫和碳-氮键的条件下进行了测试。在芳基碘化物和芳基乙炔的Sonogashira反应中，以及在芳基卤化物与芳基和烷基硫醇的偶联中，CuNP /沸石是最好的一种，在两种情况下都可以重复使用。但是，使用CuNP /二氧化钛可以更好地完成含氮杂环（咪唑，吡唑，苯并咪唑和吲哚）的芳基化反应，尽管CuNPs /活性炭显示出更好的回收性能。已将纳米结构催化剂的催化活性与十二种市售铜催化剂的催化活性进行了比较，前者在所研究的三种类型的反应中均优于后者。
• 15-Membered Macrocyclic Schiff-Base-Pd(0) Complex Immobilized on Fe3O4 MNPs: An Novel Nanomagnetic Catalyst for the One-Pot Three-Component C–H Chalcogenation of Azoles by S8 and Aryl Iodides
  作者：Jin Liu、Shaofen Jin、Sanhai Qin、Jingjing Du、Yingxing Zhou、Bingcun Cui、Xing Kang、Xiangyang Zhang

  DOI：10.1007/s10562-022-04194-x

  日期：——

  This fact that diaryl sulfides are important structural components in polymers, agrochemicals, natural products, and pharmaceutical intermediates has increased the attention of chemists to synthesize these compounds. In recent times, the research on the preparation of diaryl sulfides using magnetically reusable catalysts have received profound attention in organic chemistry. In this paper, we describe

  二芳基硫醚是聚合物、农用化学品、天然产物和药物中间体中重要的结构成分，这一事实增加了化学家对合成这些化合物的关注。近年来，利用磁性可重复使用催化剂制备二芳基硫醚的研究在有机化学领域受到了广泛关注。在本文中，我们描述了磁性可重复使用的钯纳米材料的制备和表征，并评估了其通过唑类、S 8的一锅三组分偶联反应制备二芳基硫醚的催化活性。和芳基碘化物。通过一系列光谱技术，包括 FT-IR、SEM、TEM、EDX、XRD、VSM、TGA、ICP-OES 等，对磁性纳米粒子负载的钯的结构进行了很好的表征。据我们所知，这是首次利用Pd纳米磁性催化剂进行唑类、S 8和芳基碘化物的一锅三组分偶联反应的报道。 图形概要
• Mechanochemical Nickel‐Catalyzed Carbon‐Sulfur Bond Formation between Aryl Iodides and Aromatic Sulfur Surrogates
  作者：Xiujia Hao、Daming Feng、Hongguang Chen、Peng Huang、Fang Guo

  DOI：10.1002/chem.202302119

  日期：2023.10.26

  and mild carbon-sulfur coupling was realized by nickel catalysis under ball-milling conditions. The desired thioether products were generated from aryl iodides and aromatic thiol/disulfides with broad substrate scope. The Ni(i)/Ni(III) catalytic cycle was facilitated by the mechanochemistry process, thus providing an eco-friendly and time-saving strategy for the construction of the C−S bond in practical

  在球磨条件下通过镍催化实现了绿色温和的碳硫偶联。所需的硫醚产物由具有广泛底物范围的芳基碘化物和芳香族硫醇/二硫化物生成。机械化学过程促进了Ni(i)/Ni(III)催化循环，从而为实际合成化学中C−S键的构建提供了一种环保且省时的策略。
• Fe₃O₄@ABA-aniline-CuI nanocomposite as a highly efficient and reusable nanocatalyst for the synthesis of benzothiazole-sulfide aryls and heteroaryls
  作者：Mingzhe Sun、Wei Liu、Wei Wu、Qun Li、Li Shen

  DOI：10.1039/d3ra03069e

  日期：——

  difficult reactions and the synthesis of complexed molecules such as benzothiazole-sulfide aryls. In this work, CuI was successfully immobilized on the surface of magnetic Fe3O4 nanoparticles modified with aniline and 4-aminobenzoic acid [Fe3O4@ABA-Aniline-CuI nanocomposite] and its catalytic activity was investigated in the preparation of a broad range of benzothiazole-sulfide aryls and heteroaryls through

  研究二芳基硫醚和苯并噻唑在有机合成中很重要，因为许多天然和医药产品都含有这些支架。近年来，含有苯并噻唑硫芳基化合物作为重要的生物分子的合成研究受到了广泛关注。多组分反应是执行困难反应和合成复杂分子（例如苯并噻唑-硫化物芳基）的最流行的策略。在这项工作中，CuI 成功固定在苯胺和 4-氨基苯甲酸修饰的磁性 Fe3O4 纳米粒子 [Fe3O4@ABA-苯胺-CuI 纳米复合材料] 的表面，并通过以下方法研究了其在制备多种苯并噻唑硫化物芳基和杂芳基中的催化活性：以KOAc为碱，以PEG-400为溶剂，2-碘苯胺与二硫化碳、芳基或杂芳基碘化物的一锅三组分反应。TEM和SEM图像显示Fe3O4@ABA-苯胺-CuI颗粒的形状为球形，颗粒尺寸约为12-25纳米。