4-decylbenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-decylbenzonitrile
• 化学式: C₁₇H₂₅N
• 分子量: 243.392
• InChiKey: UOHQDNJBROEYBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-decylbenzonitrile 在 盐酸羟胺 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-N’-((1-cyanocyclopropanecarbonyl)oxy)-4-decylbenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  含恶二唑的idine基鞘氨醇激酶1抑制剂的结构要求和对接分析。

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇（S1P）是一种有效的生长信号脂质，与癌症进展，炎症，镰状细胞病和纤维化有关。S1P的来源是两个鞘氨醇激酶（SphK1和2）。因此，SphKs抑制剂具有潜在的靶向治疗作用，将有助于阐明S1P和SphKs在其他过度增殖性疾病中的作用。最近，我们报道了一系列基于S的抑制剂，这些抑制剂对SphK1具有很高的选择性，并且在纳摩尔范围内具有强大的效力。但是，这些抑制剂显示出短的半衰期。为了增加代谢稳定性并保持功效，我们设计了一系列类似的含有恶二唑部分的分子。分子文库的产生导致迄今为止报道的最具选择性的SphK1抑制剂的鉴定（选择性是SphK2的705倍），并且我们发现效价和选择性根据所使用的特定恶二唑异构体而有很大不同。对最佳抑制剂进行了计算机分子动力学对接分析，这揭示了SphK1对基于am的抑制剂结合的关键见解。在此，描述了这些分子的设计，合成，生物学评估和对接分析。这揭示了SphK

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00002
• 作为产物：
  描述：

  p-decylphenyl isocyanide 反应 24.0h， 生成 4-decylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  p-Decylphenyl isocyanide andp-decylbenzonitrile: isomorphous isonitrile/nitrile isomers

  摘要：

  p-Decylphenyl isocyanide, p-C10H21-C6H4-NC or C17H25N, and p-decylbenzonitrile, p-C10H21-C6H4-CN or C17H25N, are isomorphous. The molecules lie in mirror planes, with the C-6 rings perpendicular to the mirror. The packing of both molecules includes an aliphatic region, with close to ideal packing of the C10H21 chains, and an aromatic region, with phenyl ring-CN interactions. In addition, the CN ends of the molecules are also involved in a CN...NC dipolar interaction.

  DOI：

  10.1107/s0108270104008388

文献信息

• K₄[Fe(CN)₆] as Non-Toxic Source of Cyanide for the Cyanation of Aryl Halides using Pd-Beta Zeolite as a Heterogeneous Catalyst
  作者：S. Mohammad Sajadi、Mehdi Maham、Sarbast Ahmad Mahmoud

  DOI：10.3184/174751913x13787959859425

  日期：2013.10

  A new method for the synthesis of aryl nitriles has been developed by the reaction of aryl halides with K4Fe(CN)6 in the presence of Pd-Beta zeolite as efficient and recyclable catalyst.

  在 Pd-β 沸石作为高效且可回收的催化剂存在下，芳基卤化物与 K4Fe(CN)6 反应开发了一种合成芳基腈的新方法。
• [EN] INHIBITORS OF SPINSTER HOMOLOG 2 (SPNS2) FOR USE IN THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HOMOLOGUE 2 DE SPINSTER (SPNS2) DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN THÉRAPIE
  申请人：LYNCH KEVIN R

  公开号：WO2020154431A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  The present disclosure provides SPNS2 inhibitor compounds according to Formula I and their pharmaceutically acceptable salts, and/or tautomers as described in the disclosure, and the disclosure provides their pharmaceutical compositions and methods of use in therapy.

  本公开提供了根据公式I提供的SPNS2抑制剂化合物及其药学上可接受的盐，以及/或在公开中描述的互变异构体，并且公开提供了它们的药物组合物以及在治疗中使用的方法。
• [EN] INHIBITORS OF SPINSTER HOMOLOG 2 (SPNS2) FOR USE IN THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HOMOLOGUE DE SPINSTER 2 (SPNS2) À UTILISER EN THÉRAPIE
  申请人：UNIV VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：WO2022056042A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  The present disclosure provides SPNS2 inhibitor compounds according to Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, and/or tautomers as described in the disclosure, and the disclosure provides their pharmaceutical compositions and methods of use in therapy.

  本公开提供了符合公式（I）的SPNS2抑制剂化合物及其药学上可接受的盐和/或互变异构体，如本公开所述，并提供了它们的药物组合物和在治疗方面使用的方法。
• Discovery of In Vivo Active Sphingosine-1-phosphate Transporter (Spns2) Inhibitors
  作者：Russell Fritzemeier、Daniel Foster、Ashley Peralta、Michael Payette、Yugesh Kharel、Tao Huang、Kevin R. Lynch、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02171

  日期：2022.6.9

  export is facilitated by Mfsd2b and spinster homologue 2 (Spns2). While mouse genetic studies suggest that Spns2 functions to maintain lymph S1P, Spns2 inhibitors are necessary to understand its biology and to learn whether Spns2 is a viable drug target. Herein, we report a structure–activity relationship study that identified the first Spns2 inhibitor 16d (SLF1081851). In vitro studies in HeLa cells demonstrated

  1-磷酸鞘氨醇 (S1P) 是一种多效性信号分子，可与 5 个 G 蛋白偶联受体 (S1P1-5) 相互作用来调节细胞信号传导通路。 Mfsd2b 和老处女同源物 2 (Spns2) 促进了 S1P 输出。虽然小鼠遗传学研究表明 Spns2 的功能是维持淋巴 S1P，但必须使用 Spns2 抑制剂才能了解其生物学特性并了解 Spns2 是否是可行的药物靶点。在此，我们报告了一项结构-活性关系研究，该研究鉴定了第一个 Spns2 抑制剂16d (SLF1081851)。 HeLa 细胞的体外研究表明， 16d抑制 S1P 释放，IC 50为 1.93 μM。给小鼠和大鼠施用16 天后，循环淋巴细胞计数和血浆 S1P 浓度显着下降，重现了在 Spns2 缺陷的小鼠中观察到的表型。因此， 16d具有开发和用作探针来研究 Spns2 生物学并确定 Spns2 作为药物靶点的潜力的潜力。
• LONG CHAIN BASE SPHINGOSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：UNIVERSITY OF VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：US20150210675A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention relates to inhibitors of Sphingosine Kinase enzymatic activity, and methods of treating diseases and disorders by administering inhibitors of Sphingosine Kinase enzymatic activity.

  本发明涉及抑制鞘氨醇激酶酶活性的抑制剂，以及通过给予鞘氨醇激酶酶活性抑制剂治疗疾病和疾患的方法。