1-(4-bromophenyl)-1,2,2-triphenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-1,2,2-triphenylethanol
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-1,2,2-triphenylethanol
• 化学式: C₂₆H₂₁BrO
• 分子量: 429.356
• InChiKey: PPRQLSUUVLNCJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-1,2,2-triphenylethanol 在 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 1-[4'-(4'-(2,2':6',2''-terpyridyl))biphenyl-4-yl]-1,2,2-triphenylethene
  参考文献：
  名称：

  A new ligand and its complex with multi-stimuli-responsive and aggregation-induced emission effects

  摘要：

  合成了一种含有四苯基乙烯和三吡啶的新配体及其锌离子配合物。这两种配体都具有聚集诱导发射效应。在各种外部刺激下，包括研磨、加热和溶剂熏蒸，以及暴露于酸碱蒸汽中，它们的颜色和发射都可以巧妙地切换。

  DOI：

  10.1039/c1cc13790e
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(4-bromophenyl)-1,2,2-triphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  一种高效且热稳定的固态发射体的简便方法：通过芳基连接剂编织AIE活性TPE发光剂

  摘要：

  提出了一种用于热稳定高效的固态发射器的简便方法。通过在Suzuki偶联条件下通过芳基连接剂连接四苯基乙烯（TPE）单元，可以得到一系列亚芳基双（四苯基乙烯）（TPE‐Ar‐TPE Ar = 2,5-‐二甲基‐1,4‐亚苯基，2,5‐双（己氧基）-1,4-亚苯基，1,5-亚萘基和9,10-亚蒽的产率令人满意（67-96％）。这些分子溶解在溶液中时是不发光的，但是当在不良溶剂中聚集或制成固态薄膜时会变得高发射性，表现出聚集诱导的发射现象。在发光剂的无定形膜中实现了100％的荧光量子产率。发光剂表现出机械色，蒸气色和热致变色现象：由于从晶态到非晶态的形态变化，通过简单的研磨-发烟和研磨-加热循环，它们的发射可以在蓝色和蓝绿色之间反复切换。这些化合物具有热稳定性，在421–452°C的高温下失重很小。所有的发光剂在高玻璃化转变温度下都是形态稳定的。器件配置为ITO / NPB /染料/ TPBi /

  DOI：

  10.1002/cplu.201200202

文献信息

• Luminogenic materials constructed from tetraphenylethene building blocks: Synthesis, aggregation-induced emission, two-photon absorption, light refraction, and explosive detection
  作者：Rongrong Hu、Jose Luis Maldonado、Mario Rodriguez、Chunmei Deng、Cathy K. W. Jim、Jacky W. Y. Lam、Matthew M. F. Yuen、Gabriel Ramos-Ortiz、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c1jm13556b

  日期：——

  Luminogenic molecules [(TPE)3 (1), TPE-C = C-TPE-C = C-TPE (2), and TPE-C≡C-TPE-C≡C-TPE (3)] and their polymers P1–P3 are constructed from tetraphenylethene (TPE) building blocks in high yields by Suzuki, Witting, and Sonogashira coupling reactions. All the compounds are soluble and enjoy high thermal stability, losing little of their weights when they are heated to 290–528 °C under nitrogen or 288–436 °C in air. Analyses by UV spectroscopy and cyclic voltammetry as well as theoretical calculations show that the conjugation of the luminophores is in the order of 2 > 3 > 1, P2 > P3 > P1, and P1–P3 > 1–3. All the molecules and polymers are weakly emissive in solutions. They, however, become strong emitters in the aggregate state with fluorescence quantum yields up to 90%. Both 1–3 and P1–P3 exhibit the feature of aggregation-enhanced two-photon excited fluorescence. Large two-photon absorption cross sections (up to ∼900 GM) are observed in the nanoaggregates of the polymers. Thin solid films of the polymers show high refractive indices (RI = 1.7649 − 1.6873) in a wide wavelength region of 400–1700 nm, high modified Abbé numbers (vD′ up to 3436), and low optical dispersions (D′ down to 2.9 × 10−4). The light emissions of the polymers can be quenched exponentially by picric acid with large quenching constants, suggesting that they can be utilized as efficient chemosensors for explosive detection.

  发光分子[(TPE)3 (1)，TPE-C=C-TPE-C=C-TPE (2)和TPE-C≡C-TPE-C≡C-TPE (3)]及其聚合物P1–P3由四苯乙烯（TPE）单元以高产率通过铃木、维廷和园田耦合反应构建而成。所有化合物均可溶，并具有高热稳定性，在氮气下加热至290–528 °C或在空气中加热至288–436 °C时，仅损失少量重量。通过紫外光谱、循环伏安法以及理论计算的分析表明，发光单元的共轭程度顺序为2 > 3 > 1，P2 > P3 > P1，以及P1–P3 > 1–3。所有分子和聚合物在溶液中发射强度较弱。然而，它们在聚集态中变为强发射体，荧光量子产率可高达90%。1–3和P1–P3均表现出聚集增强的双光子激发荧光特征。在聚合物的纳米聚集体中观察到较大的双光子吸收截面（达约900 GM）。聚合物的薄固体薄膜在400–1700 nm的宽波长区域内显示出高折射率（RI = 1.7649 − 1.6873）、高修正阿贝数（vD′高达3436）和低光学色散（D′低至2.9 × 10−4）。聚合物的光发射可被硝基苯酸以指数方式淬灭，且淬灭常数较大，表明它们可以作为高效的化学传感器用于爆炸物检测。
• Tetraphenylethene modified [n]rotaxanes: synthesis, characterization and aggregation-induced emission behavior
  作者：Guoxing Liu、Di Wu、Jinhua Liang、Xie Han、Sheng Hua Liu、Jun Yin

  DOI：10.1039/c5ob00068h

  日期：——

  A series of novel [n]rotaxanes based on a tetraphenylethene (TPE) backbone were constructed by a template-directed clipping approach and their structures were well-characterized.

  一系列基于四苯乙烯（TPE）骨架的新型[ n ]轮烷通过模板引导的剪接方法构建，并且它们的结构得到了良好的表征。
• End-group effects of piezofluorochromic aggregation-induced enhanced emission compounds containing distyrylanthracene
  作者：Xiqi Zhang、Zhenguo Chi、Bingjia Xu、Chengjian Chen、Xie Zhou、Yi Zhang、Siwei Liu、Jiarui Xu

  DOI：10.1039/c2jm33140c

  日期：——

  Distyrylanthracene derivatives, AnP3 and AnP3P with triphenylethylene end-groups, and AnP4 and AnP4P with tetraphenylethylene end-groups, were synthesized and characterized using nuclear magnetic resonance, mass spectrometry, elemental analysis, photoluminescence, ultraviolet-visible absorption, wide-angle X-ray diffraction, differential scanning calorimetry and other techniques. The results show that the piezofluorochromic properties of these four aggregation-induced enhanced emission (AIEE) compounds were influenced significantly by the structures of the end-groups in the molecules. The AnP4 and AnP4P derivatives with tetraphenylethylene end-groups exhibited distinct piezofluorochromic properties, which might be switched reversibly upon pressing or annealing because of crystalline-amorphous phase transformation. Thus, we propose that those AIEE compounds that contain steric hindrance groups may exhibit evident piezofluorochromic activities.

  二碳炔基并四苯并蒽衍生物，AnP3和AnP3P末端基团为三苯乙烯，AnP4和AnP4P末端基团为四苯乙烯，通过核磁共振、质谱、元素分析、光致发光、紫外-可见光谱、广角X射线衍射、差示扫描量热等多种分析手段进行了合成和表征。结果表明，这四种聚集诱导发光（AIEE）化合物的压致变色性能显著受到分子末端基团结构的影响。四苯乙烯末端基团的AnP4和AnP4P衍生物展现出明显的压致变色性能，可能是由于结晶-无定形相变，在挤压或退火条件下可以可逆切换。因此，我们提出包含空间位阻基团的AIEE化合物可能表现出显著的压致变色活性。
• Bright and Photostable Organic Fluorescent Dots with Aggregation‐Induced Emission Characteristics for Noninvasive Long‐Term Cell Imaging
  作者：Wei Qin、Kai Li、Guangxue Feng、Min Li、Zhiyong Yang、Bin Liu、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/adfm.201302114

  日期：2014.2

  Efficient long‐term cell tracing in a noninvasive and real‐time manner is of great importance to understand genesis, development, invasion, and metastasis of cancerous cells. Cell penetrating organic dots with aggregation‐ induced emission (AIE) characteristics are successfully developed as long‐term cell trackers. The AIE dots enjoy the advantages of high emission efficiency, large Stokes shift, good

  以无创和实时的方式进行有效的长期细胞追踪对于了解癌细胞的发生，发展，侵袭和转移至关重要。具有聚集诱导发射（AIE）特征的穿透细胞的有机点已成功开发为长期细胞追踪器。AIE点具有发射效率高，斯托克斯位移大，生物相容性好和光稳定性高的优点，从而确保了它们在长期非侵入性体外细胞追踪中的良好性能。此外，这是第一个报道，AIE点对细胞核具有一定的渗透性，使其成为吸引人的核成像潜在候选者。与无机量子点相比，AIE点显示出卓越的性能，
• 一种四苯基乙烯炔苯基烷氧基桥接烷氧基苯并菲二元化合物及其制备方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN110698332B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明公开一种四苯基乙烯炔苯基烷氧基桥接烷氧基苯并菲二元化合物及其制备方法。该化合物在液晶态时为柱状相，并且具有聚集诱导发光现象，其结构通式如下：以邻二烷氧基苯和邻烷氧基苯酚为原料制备单羟基五烷氧基苯菲，制备4‑乙炔基四苯基乙烯等。与现有技术相比，本发明的这类四苯基乙烯炔苯基烷氧基桥接烷氧基苯并菲二元化合物，具有易于调节液晶相变温度，且保持聚集诱导发光性质的特点，使得该化合物具有光学和电子学目的的用途，特别是制备有机发光二极管和传感器。