(±)-2-(9H-xanthen-9-yl)propanoic acid | 150330-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (±)-2-(9H-xanthen-9-yl)propanoic acid
• 英文别名: rac-2-(9H-xanthen-9-yl)propanoic acid；2-xanthen-9-yl-propionic acid；2-Xanthen-9-yl-propionsaeure；2-(9H-xanthen-9-yl)propionic acid；2-(9H-xanthen-9-yl)propanoic acid
• CAS: 150330-35-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: BYKNQSPMOQFVTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  411.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-(9H-xanthen-9-yl)propanoic acid 以67%的产率得到N-[2,6-Bis(1-methylethyl)phenyl]-2-(9H-xanthen-9-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic heterocyclic compound

  摘要：

  构成 通式（I）的三环杂环化合物：##STR1## 其中：R.sup.1和R.sup.2分别代表H，较低的烷基或较低的烷氧基，卤原子或卤代较低的烷基；R.sup.3代表H或较低的烷基；R.sup.4代表取代的苯基或萘基；R.sub.5代表H或较低的烷基；A代表较低的亚烷基；B代表一个-0-或-S-基团；n为0-1。 效果 这些化合物在抑制酰辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）方面具有出色的活性，并可用于治疗和预防动脉粥样硬化。

  公开号：

  US05563169A1
• 作为产物：
  描述：

  占吨醇 、 甲基丙二酸 在 四氢吡咯 、 异丙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(±)-2-(9H-xanthen-9-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤乙酸衍生物有效靶向溶血磷脂酸受体 6 抑制肝细胞癌细胞生长

  摘要：

  尽管全球肝细胞癌 (HCC) 的发病率不断增加，但目前的药物治疗仍不能令人满意。我们之前已经表明溶血磷脂酸受体 6 (LPAR6) 支持 HCC 生长，并且 9-xanthenyl乙酸 (XAA) 作为 LPAR6 拮抗剂抑制 HCC 生长而没有毒性。在这里，我们合成了四种新型 XAA 衍生物，(±)-2-(9 H -xanthen-9-yl)丙酸（化合物4 – MC9），(±)-2-(9 H -xanthen-9-yl)丁酸（化合物5 – MC6）、(±)-2-(9 H -xanthen-9-yl)己酸（化合物7 – MC11）和 (±)-2-(9 H -xanthen-9-yl ) )辛酸（化合物8– MC12，钠盐）通过在乙酸 α-碳原子上引入长度增加的烷基。其中两种化合物通过 X 射线粉末衍射和量子力学计算进行了表征，而分子对接模拟表明它们对 LPAR6 具有对映选择性。生物学数据显示所有

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100032

文献信息

• Sulfonic Acid-Catalyzed Autoxidative Carbon-Carbon Coupling Reaction under Elevated Partial Pressure of Oxygen
  作者：Áron Pintér、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/adsc.201100563

  日期：2012.3

  reactivity at ambient pressure. The benzylic CH bonds of xanthene, acridanes, isochromane and related heterocycles could be functionalized with nucleophiles including ketones, 1,3‐dicarbonyl compounds and aldehydes. Electron‐rich arenes could be utilized as nucleophiles at elevated temperatures. The reactions are believed to proceed via autoxidation of the benzylic CH bonds to the hydroperoxides and subsequent

  描述了苄基CH键与各种C-亲核试剂的好氧有机催化氧化CC键形成反应。通过在室温下在磺酸催化剂的存在下在升高的氧分压下简单地搅拌底物来进行偶联反应。压力的升高使得广泛范围的亲核底物能够反应，否则在环境压力下显示出较差的反应性。苄Ç 呫吨，acridanes，isochromane及相关杂环的H键可以与亲核试剂包括酮，1,3-二羰基化合物和醛官能化。富电子芳烃可在高温下用作亲核试剂。该反应被认为是通过以下方式进行的苄基CH键的自氧化与氢过氧化物和随后被磺酸催化的亲核取代。
• Heterocyclic acetic acid compounds and compositions for treating bone diseases
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0068563A2

  公开（公告）日：1983-01-05

  Certain acetic acid derivatives of benzothiophene, benzimidazole, phenothiazine, benzofuran, dibenzothiophene. and similar heterocyclic compounds have been found to inhibit bone resorption and to enhance bone formation. The compounds of this invention are therefore useful in the treatment of diseases characterized by anomalous bone metabolism.

  已发现苯并噻吩、苯并咪唑、吩噻嗪、苯并呋喃、二苯并噻吩和类似杂环化合物的某些乙酸衍生物可抑制骨吸收和促进骨形成。因此，本发明的化合物可用于治疗以骨代谢异常为特征的疾病。
• TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0636619A1

  公开（公告）日：1995-02-01

  [Constitution] A tricyclic heterocyclic compound represented by general formula (I) wherein R¹ and R² represent each hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or halogenated lower alkyl; R³ represents hydrogen or lower alkyl; R⁴ represents substituted phenyl or naphthyl; R⁵ represents hydrogen or lower alkyl; A represents lower alkylene; B represents -O- or -S-; and n represents 0 or 1. [Effect] It is excellent in the inhibition of acyl-CoA-cholesterol acyltransferase (ACAT) and is useful for treating or preventing arteriosclerosis.

  [组成] 由通式（I）代表的三环杂环化合物，其中 R¹ 和 R² 分别代表氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素或卤代低级烷基；R³ 代表氢或低级烷基；R⁴ 代表取代苯基或萘基；R⁵ 代表氢或低级烷基；A 代表低级亚烷基；B 代表 -O- 或 -S-；n 代表 0 或 1。[功效]它在抑制酰基-CoA-胆固醇酰基转移酶（ACAT）方面表现出色，可用于治疗或预防动脉硬化。
• McConnel et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 812
  作者：McConnel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Iwashige; Takagi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 614,616
  作者：Iwashige、Takagi

  DOI：——

  日期：——