(R)-tert-butyl 6-methyl-1-oxo-2-(9H-xanthen-9-yl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1429880-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-tert-butyl 6-methyl-1-oxo-2-(9H-xanthen-9-yl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-5-methyl-3-oxo-2-(9H-xanthen-9-yl)-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1429880-65-8
• 化学式: C₂₈H₂₆O₄
• 分子量: 426.512
• InChiKey: NJRACOSPJVDLSW-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-methylphenyl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 (1R,2S)-1-oxido-1-[3-[(1R,2S)-1-oxido-2-[[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-ium-1-yl]propyl]-N-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]pyrrolidin-1-ium-2-carboxamide 、 氢气 、 sodium hydride 、 nickel dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (R)-tert-butyl 6-methyl-1-oxo-2-(9H-xanthen-9-yl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric cross-dehydrogenative coupling: activation of C–H bonds by a cooperative bimetallic catalyst system

  摘要：

  一种双金属协同催化体系被应用于β-酮酯与咕吨的催化不对称交叉脱氢偶联反应中。以中等至良好的产率（高达90%）合成了多种带有季碳立体中心的手性咕吨衍生物，且具有极佳的对映选择性（高达99% ee）。同时，提出了一种过渡态模型，以解释不对称诱导的起源。

  DOI：

  10.1039/c3cc41315b

文献信息

• Catalytic asymmetric cross-dehydrogenative coupling: activation of C–H bonds by a cooperative bimetallic catalyst system
  作者：Weidi Cao、Xiaohua Liu、Ruixue Peng、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c3cc41315b

  日期：——

  A cooperative bimetallic catalyst system was applied in the catalytic asymmetric cross-dehydrogenative coupling of β-ketoesters and xanthene. Various optically active xanthene derivatives bearing a quaternary stereogenic carbon center were obtained in moderate to good yields (up to 90%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Meanwhile, a transition-state model was proposed to explain the origin of the asymmetric induction.

  一种双金属协同催化体系被应用于β-酮酯与咕吨的催化不对称交叉脱氢偶联反应中。以中等至良好的产率（高达90%）合成了多种带有季碳立体中心的手性咕吨衍生物，且具有极佳的对映选择性（高达99% ee）。同时，提出了一种过渡态模型，以解释不对称诱导的起源。