2,6-dimethyl-4-(propoxymethyl)phenol | 97125-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-(propoxymethyl)phenol
• CAS: 97125-18-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: BJMLQEDEVGJHLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 2,4,6-三甲酚 在 氧气 、 copper dichloride 、 丙酮肟 作用下， 40.0 ℃ 、114.7 kPa 条件下， 反应 1.08h， 以6%的产率得到3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  The Oxidation of 2,4,6-Trimethylphenol with Molecular Oxygen Catalyzed by a Copper(II)-Oxime or Copper(II)-Amine System.

  摘要：

  2,4,6-三甲基苯酚（1a）在铜（II）氯化物-肟或铜（II）氯化物-胺催化剂的存在下，利用分子氧在酒精中于室温下可选择性地氧化为3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛（2a）。当催化剂体系中存在酸时，2,6-二甲基对苯醌（3）和甲醛二烷基缩醛的形成会加速。2a很可能是通过形成醌亚甲基中间体，随后在中间体上重复进行1,6-加成反应，生成4-（烷氧基甲基）-2,6-二甲基苯酚（5a），然后形成3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛二烷基缩醛，最终水解为2a。当反应时间缩短时，5a可以高收率地分离出来。通过本氧化体系对其他对位甲基取代苯酚的氧化反应进行了研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.251

文献信息

• Synthesis of hindered phenols
  申请人：ETHYL CORPORATION

  公开号：EP0116712A1

  公开（公告）日：1984-08-29

  A process for the production of 2,6-di-tert-butyl-a-methoxy-p-cresol and high molecular weight hindered phenols produced therefrom. A process is disclosed for the production of the methyl ether of 2,6-di-tert-butyl-p-cresol in such a manner that allows subsequent production of 1,3,5,- trimethyl-2,4,6-tris (3,5,- di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene in the same pot. The process permits substitution of the methanol solvent/reactant with a hydrocarbon or halogenated hydrocarbon solvent to produce the high molecular weight hindered phenol. This aspect of the invention reduces production cost by eliminating expensive centrifugation associated with prior art processes. The process also conserves catalyst by recycling it in the excess methanol. The catalyst is a Mannich base such as 2,6-di-tert-butyl-a-dimethylamino-p-cresol formed from the reactants 2,6-di-tert-butylphenol and formaldehyde with dimethylamine. The invention is an important improvement over prior art processes in that the production of bisphenol coproducts, notably 4,4'-methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) is low.

  一种生产 2,6-二叔丁基-a-甲氧基对甲酚和由此生产的高分子量受阻酚的工艺。本发明公开了一种生产 2,6-二叔丁基对甲酚甲醚的工艺，该工艺允许在同一锅中随后生产 1,3,5,-三甲基-2,4,6-三（3,5,-二叔丁基-4-羟基苄基）苯。该工艺允许用碳氢化合物或卤代碳氢化合物溶剂替代甲醇溶剂/反应剂，以生产高分子量受阻苯酚。本发明省去了现有技术工艺中昂贵的离心分离，从而降低了生产成本。该工艺还通过在过量甲醇中回收催化剂来节省催化剂。催化剂是一种曼尼希碱，如 2,6-二叔丁基-a-二甲氨基对甲酚，由 2,6-二叔丁基苯酚和甲醛与二甲胺反应生成。与现有技术相比，本发明的重要改进在于双酚副产物，特别是 4,4'-亚甲基双（2,6-二叔丁基苯酚）的产量较低。
• A facile synthesis of 4-alkoxymethylphenols by a copper(II)-acetoxime catalyst/O2 system
  作者：Masao Shimizu、Yoshihito Watanabe、Hideo Orita、Takashi Hayakawa、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78906-4

  日期：1991.4

  4-Alkoxymethyl-2,6-dimethylphenols were synthesized from 2,4,6-trimethylphenol in good yields by a copper(II) chloride-acetoxime catalyst/molecular oxygen system in alcohols at ambient temperature. The oxidation of the other p-methylsubstituted phenols were also examined.
• BOUQUET, M.;GUY, A.;LEMAIRE, M.;GUETTE, J. -P., C.R. ACAD. SCI., 1984, 299, N 20, 1389-1390
  作者：BOUQUET, M.、GUY, A.、LEMAIRE, M.、GUETTE, J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• US4754077A
  申请人：——

  公开号：US4754077A

  公开（公告）日：1988-06-28
• US8143366B2
  申请人：——

  公开号：US8143366B2

  公开（公告）日：2012-03-27