4-Nitrobenzyl 7-amino-3-cephem-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitrobenzyl 7-amino-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: p-nitrobenzyl 7-amino-3-cephem-4-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (6R)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₅S
• 分子量: 335.34
• InChiKey: MZTBTXMUURGGNR-GLGOKHISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitrobenzyl 7-amino-3-cephem-4-carboxylate 在 盐酸 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三乙胺 作用下， 生成 4-nitrobenzyl 7-oxo-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Method of producing oxo-containing azetidinone compounds

  摘要：

  本发明涉及一种生产含氧杂环氨基酮化合物、其盐或水合物的新方法，所述化合物具有抗微生物活性和合成其他具有抗微生物活性的杂环氨基酮化合物的中间体的实用性。

  公开号：

  US04369312A1
• 作为产物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl 7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylate 、 吡啶 、 五氯化磷 、 甲醇 、 在 二氯甲烷 、 乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以to give p-nitrobenzyl 7-amino-3-cephem-4-carboxylate (7.90 g.)的产率得到4-Nitrobenzyl 7-amino-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cephem and cepham compounds

  摘要：

  7-取代3-头孢菌素或头孢烷化合物的特征是其7-位置上的配基为公式R'--A--CONH--，其中R'为噻二唑基或氨基噻二唑基，A为携带氧肟基的亚甲基，或R'为卤代乙酰基，A也可以是亚甲基。它们的制备和药物用途。

  公开号：

  US04604456A1

文献信息

• Cephem compounds and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04703046A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  This invention concerns antibiotic cephalosporins of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or protected amino; R.sup.2 is halogen; R.sup.3 is alkyl; and R.sup.6 is carboxy or protected carboxy.

  本发明涉及抗生素头孢菌素，其公式为##STR1##，其中R.sup.1是氨基或受保护的氨基；R.sup.2是卤素；R.sup.3是烷基；R.sup.6是羧基或受保护的羧基。
• 7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-cyclopentyloxyiminoacetamido]-3-cephem-4-car
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04294960A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  The invention relates to new thiadiazolyl or thiazolyl-substituted cephem and cepham compounds, the pharmaceutically acceptable salts and bioprecursors thereof, of antimicrobial activity, processes for preparation thereof, intermediates for preparing the new compounds and to pharmaceutical compositions comprising the new compounds, and methods of using the compositions for treatment of infectious diseases.

  本发明涉及具有抗菌活性的新型噻二唑基或噻唑基取代的头孢烯和头霉素化合物、其药学上可接受的盐和生物前体、制备这些化合物的方法、制备新化合物的中间体，以及包含这些新化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗感染性疾病的方法。
• 7-Amino-thiadiazole oxyimino derivatives of cephem and cepham compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04381299A1

  公开（公告）日：1983-04-26

  This invention relates to new cephem and cepham compounds of high antimicrobial activity, and more particularly to new 7-amino-thiadiazole oxyimino derivatives of cephem and cepham compounds.

  这项发明涉及具有高抗菌活性的新头孢菌素和头孢菌素化合物，更具体地说是新的头孢菌素和头孢菌素化合物的7-氨基噻二唑氧亚胺衍生物。
• 7-Amino-thia-diazole oxyimino derivatives of cephem and cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04332798A1

  公开（公告）日：1982-06-01

  7-Substituted-3-cephem and cepham-4-carboxylic acids of formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or a protected amino, R.sup.2 is hydrogen, acyl, aryl which may be substituted with suitable substituent(s), lower alkyl substituted with suitable substituent(s), lower alkenyl, lower alkynyl, cycloalkyl which may be substituted with suitable substituent(s), cyclo(lower)alkenyl, or S- or O-containing 5-membered heterocyclic group substituted with oxo group(s). R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 is hydrogen; acyloxy(lower)alkyl; acylthio(lower)alkyl pyridinium(lower)alkyl which may be substituted with suitable substituent(s); a heterocyclicthio(lower)alkyl which may be substituted with suitable substituent(s); lower alkyl; halogen; or hydroxy; and R.sup.5 is carboxy or a protected carboxy wherein R.sup.5 is COO-- when R.sup.4 is pyridinium(lower)alkyl which may be substituted with suitable substituent(s), and the heavy solid line means single or double bond, have useful antibiotic properties.

  公式(I)的7-取代-3-头孢菌素和头孢烯-4-羧酸如下： 其中R.sup.1是氨基或受保护的氨基，R.sup.2是氢、酰基、芳基，可能被适当取代的取代基、被适当取代的低烷基、被适当取代的低烯基、被适当取代的低炔基、可能被适当取代的环烷基、环（低）烯基，或者含有氧或硫的5-成员杂环基，被氧代基取代。R.sup.3是氢或低烷基，R.sup.4是氢、酰氧基（低）烷基、硫酰基（低）烷基、吡啶基（低）烷基，可能被适当取代的杂环硫基（低）烷基，被适当取代的低烷基、卤素或羟基；R.sup.5是羧基或受保护的羧基，其中当R.sup.4是可能被适当取代的吡啶基（低）烷基时，R.sup.5是COO--，而粗实线表示单键或双键，具有有用的抗生素性能。
• Cephalosporin compounds and processes for the preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04242510A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  Cephalosporin compounds of the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is a group of the formula: ##STR2## in which X is sulfur, oxygen or substituted or unsubstituted imino, M is sulfur or oxygen, R.sup.2 is hydrogen, or a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon residue, R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 is hydrogen, halogen, lower alkyl, acyloxymethyl or heterocyclic-thiomethyl which may be substituted with lower alkyl, and R.sup.5 is carboxy or its derivative, and nontoxic, pharmaceutically salt thereof.

  头孢菌素化合物的化学式（I）：其中R.sup.1是以下化学式的基团：其中X是硫、氧或取代或未取代的亚胺，M是硫或氧，R.sup.2是氢，或饱和或不饱和的脂肪烃基，R.sup.3是氢或较低的烷基，R.sup.4是氢、卤素、较低烷基、乙酰氧甲基或杂环硫甲基，可以用较低烷基取代，R.sup.5是羧基或其衍生物，以及其无毒、药用盐。