2,2,2-trifluoro-N-[2-(1-hydroxycyclobutyl)-1-phenylethyl]acetamide | 1344688-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-[2-(1-hydroxycyclobutyl)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 1344688-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 287.282
• InChiKey: GBRWXUHPFAPBMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环丁烷 、 N-methyl-α-phenylnitrone 以 甲苯 为溶剂， 反应 191.17h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-[2-(1-hydroxycyclobutyl)-1-phenylethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  5-螺环丁烷-异恶唑烷的酸介导热裂解机理

  摘要：

  5-螺环丙烷-异恶唑烷氮原子的质子化诱导清洁热重排/裂解为 β-内酰胺和乙烯。在相同条件下，同源的 5-螺环丁烷-异恶唑烷通过完全不同的机制发生非选择性断裂，得到环丁基衍生物。实验数据和 DFT 计算表明，该过程是在异恶唑烷氧而不是氮处以不太有利的质子化开始的。高能 O-质子化异恶唑烷经历 N-O 裂解，伴随内环或环外去质子化产生亚胺离子，在三氟乙酸盐存在下，亚胺离子演变成 2-(1-羟基环丁基)乙酮和 N-[2-(1-羟基环丁基) )乙基]三氟乙酰胺，分别。DFT 数据验证了 5-螺环丁烷-异恶唑烷在氧气下的质子化，这需要比氮质子化更高的能量，但可以在没有任何能量障碍的情况下触发所提出的过程。N-质子化的衍生物可以重排得到恶氮杂螺辛烷，螺环丁烷环变大，但是这个过程由于其高能垒，不能与氧质子化促进的反应通道竞争，事实上，没有实验观察到。独立于应变螺稠环的存在，酸催化断裂也被证明发生在正常的异恶唑烷中，例如那些衍生自

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100621

文献信息

• Mechanism of the Acid-Mediated Thermal Fragmentation of 5-Spirocyclobutane-isoxazolidines
  作者：Franca M. Cordero、Carolina Vurchio、Alberto Brandi、Remo Gandolfi

  DOI：10.1002/ejoc.201100621

  日期：2011.10

  Protonation at the nitrogen of 5-spirocyclopropane-isoxazolidines induces clean thermal rearrangement/fragmentation to β-lactams and ethylene. Under the same conditions, homologous 5-spirocyclobutane-isoxazolidines undergo unselective fragmentation to give cyclobutyl derivatives through a completely different mechanism. Experimental data and DFT calculations show that the process is initiated with

  5-螺环丙烷-异恶唑烷氮原子的质子化诱导清洁热重排/裂解为 β-内酰胺和乙烯。在相同条件下，同源的 5-螺环丁烷-异恶唑烷通过完全不同的机制发生非选择性断裂，得到环丁基衍生物。实验数据和 DFT 计算表明，该过程是在异恶唑烷氧而不是氮处以不太有利的质子化开始的。高能 O-质子化异恶唑烷经历 N-O 裂解，伴随内环或环外去质子化产生亚胺离子，在三氟乙酸盐存在下，亚胺离子演变成 2-(1-羟基环丁基)乙酮和 N-[2-(1-羟基环丁基) )乙基]三氟乙酰胺，分别。DFT 数据验证了 5-螺环丁烷-异恶唑烷在氧气下的质子化，这需要比氮质子化更高的能量，但可以在没有任何能量障碍的情况下触发所提出的过程。N-质子化的衍生物可以重排得到恶氮杂螺辛烷，螺环丁烷环变大，但是这个过程由于其高能垒，不能与氧质子化促进的反应通道竞争，事实上，没有实验观察到。独立于应变螺稠环的存在，酸催化断裂也被证明发生在正常的异恶唑烷中，例如那些衍生自