1-Phenyl-2-tosyl-3-N-t-butylamino-propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-2-tosyl-3-N-t-butylamino-propenone
• 英文别名: (Z)-3-(tert-butylamino)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S
• 分子量: 357.474
• InChiKey: SZYNJWSJXMBHKT-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-2-chloroethene 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Phenyl-2-tosyl-3-N-t-butylamino-propenone
  参考文献：
  名称：

  Photochemie von Aminoketonen. XV. Photochemische Acylgruppenwanderung in N-Tosyl-?-aminovinyl-phenyl-ketonen

  摘要：

  N-Tosyl-beta-aminovinyl-phenyl-ketones 1a - i are prepared in good yields from beta-chlorovinyl-phenyl-ketones by reaction with the sodium salts of tosyl amides in dry DMF at room temperature. In contrast to the relatively photostable N,N-dialkyl-beta-aminovinyl-aryl-ketones the electronically excited 1 give irreversible chemical reactions within a few minutes. Among other not identified photoproducts the alpha-tosyl-beta-aminovinyl-phenyl-ketones 2 were found. From the experimental results it is evident that the migration of the tosyl group prefers a radical-type two step reaction through an intermediate X/Y of a (1,5)-N --> O-tosylrearrangement.

  DOI：

  10.1002/prac.19933350107