1-Cyanoethanesulfonyl chloride | 34876-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: 1-Cyanoethanesulfonyl chloride
• 英文别名: α-cyanoethanesulfonyl chloride；α-Cyanoethansulfonylchlorid
• CAS: 34876-17-0
• 化学式: C₃H₄ClNO₂S
• mdl: MFCD16077345
• 分子量: 153.589
• InChiKey: SRCZKNRKHJHVCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-65 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyanoethanesulfonyl chloride 、 2-氯乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到2-chloroethyl α-cyanoethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  α-取代的烷磺酸的合成及抗肿瘤评价：克罗美松的类似物

  摘要：

  2-氯乙基（甲基磺酰基）甲磺酸盐（氯米松）对某些实验性肿瘤非常有效，目前正在初步临​​床试验中。准备了两组类似物以进一步探索此类磺酸盐的抗癌活性。在磺酸盐基团上具有吸电子基团α的几种2-氯乙基磺酸盐；其中，在针对小鼠的P388白血病试验中，α-氯乙烷磺酸盐和（三氟甲基）-甲磺酸盐分别导致寿命增加45％和72％。第二组由具有除2-卤代乙基之外的烷基化基团的几种（甲基磺酰基）甲磺酸盐组成。2-羟乙基（甲基磺酰基）甲磺酸盐对P388白血病有活性（寿命分别增加66％和94％），但效果不如克罗美松，后者可治愈。3-氯丙基和丙基衍生物引起寿命的适度增加。因此，几种2-氯乙基α-取代的甲磺酸盐对P388白血病的疗效不如α-（甲基磺酰基）衍生物（氯美松），并且几种取代烷基（甲基磺酰基）甲磺酸的功效也较2-氯乙基衍生物（氯美松）低。 ）。由甲磺酰氯简化了克罗美松的合成至一个操作步骤。以及几种取代的（甲基磺酰

  DOI：

  10.1002/jps.2600821203
• 作为产物：
  描述：

  Sodium;1-cyanoethanesulfonate 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-Cyanoethanesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  α-氰基磺酰氯：它们的制备以及与胺，醇和烯胺的反应

  摘要：

  制备了氰甲磺酰氯，并对其化学性质进行了一些研究。与伯胺和仲胺的反应生成了预期的磺酰胺，但是在大多数情况下，与醇反应衍生的磺酸盐不稳定，无法分离。与烯胺的反应根据烯胺是衍生自醛还是环状酮而得到取代的1,1-二氧化噻吨或无环砜。衍生自氰基甲磺酰氯的磺酰胺含有酸性亚甲基，并且发现它们以常规方式与醛和亚硝酸异戊酯缩合，分别得到取代的烯烃和肟。然而，与重氮盐的偶联反应过程是，似乎取决于磺酰胺是衍生自伯胺还是仲胺。与母体化合物相比，具有连接至α-碳原子的烷基的氰基甲磺酰氯的同系物对亲核试剂的反应性显着降低，反应性随链长的增加而降低。从每个同系物制备许多磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/j39710002151

文献信息

• Opitz, Guenter; Deissler, Michael; Rieth, Karlheinz, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2151 - 2164
  作者：Opitz, Guenter、Deissler, Michael、Rieth, Karlheinz、Wegner, Ralf、Irngartinger, Hermann、Nuber, Bernhard

  DOI：——

  日期：——