(3S,4S)-1-(allyloxycarbonylmethyl)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-1-cyclohexylthiocarbonylethyl]-2-azetidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-1-(allyloxycarbonylmethyl)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-1-cyclohexylthiocarbonylethyl]-2-azetidinone
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(2R)-1-cyclohexylsulfanyl-1-oxopropan-2-yl]-4-oxoazetidin-1-yl]acetate
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₅SSi
• 分子量: 497.772
• InChiKey: VHHKXQAGXFJEKO-MCEIDBOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-(allyloxycarbonylmethyl)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-1-cyclohexylthiocarbonylethyl]-2-azetidinone 在 四氯化钛 三正丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到allyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-3-cyclohexylthio-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用的新型脱水型Ti-Dieckmann缩合法合成1β-甲基卡巴南

  摘要：

  利用新型脱水类型的Ti-Dieckmann（分子内Ti-Claisen）缩合反应，可以高效，实用且立体控制地合成1β-甲基卡巴姆。与传统的碱性狄克曼缩合反应相比，该环化反应具有将硫醇部分直接掺入目标1β-甲基卡巴南的优点。另一个优点是使用对环境无害的（低毒性和安全的）试剂（TiCl 4和Et 3 N或Bu 3 N）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303065
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 (3S,4S)-1-(allyloxycarbonylmethyl)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-1-carboxyethyl]-2-azetidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(3S,4S)-1-(allyloxycarbonylmethyl)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-1-cyclohexylthiocarbonylethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  实用的新型脱水型Ti-Dieckmann缩合法合成1β-甲基卡巴南

  摘要：

  利用新型脱水类型的Ti-Dieckmann（分子内Ti-Claisen）缩合反应，可以高效，实用且立体控制地合成1β-甲基卡巴姆。与传统的碱性狄克曼缩合反应相比，该环化反应具有将硫醇部分直接掺入目标1β-甲基卡巴南的优点。另一个优点是使用对环境无害的（低毒性和安全的）试剂（TiCl 4和Et 3 N或Bu 3 N）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303065