远离氧化物。对兔眼睛有暂时的轻微刺激,对皮肤也有轻微的刺激。但无致癌、致畸、致突变的作用。
甲密磺隆是一种属于磺酰脲类、内吸传导型的苗前和苗后灭生性除草剂。它通过抑制乙酰乳酸合成酶活性,阻碍植物体内支链氨基酸的合成,从而抑制细胞分裂,阻止植物生长。施用后,植株会呈现显著的紫红色失绿坏死现象。甲密磺隆具有广谱的除草灭灌效果,并能彻底杀死杂草的根、茎和叶。在土壤中渗入后,它可以在芽前发挥活性,抑制杂草种子萌发;叶片处理后,则立即在芽后表现出活性。施药剂量依据土壤类型、杂草种类等因素而异,其残留效应可长达数月至一年以上。
合成方法甲密磺隆的合成以糖精为原料,通过以下反应步骤获得产品:
甲密磺隆对大鼠急性经口摄入的安全剂量超过5000mg/kg,吸入LC50值大于5.3mg/L(4小时),兔子急性经皮LD50值超过2000mg/kg。该除草剂对兔眼睛有短暂轻微刺激作用,皮肤也有轻微刺激。长期喂食大鼠的无作用剂量为每千克体重50毫克。甲密磺隆没有致癌、致畸或致突变的作用,虹鳟鱼LC50值大于12.5mg/L(96小时),野鸭急性经口LD50也超过5000mg/kg。
化学性质甲密磺隆原药为白色固体,熔点在203~205℃之间。其蒸汽压极低(7.39×10-14Pa),相对密度为1.48。在不同溶剂中的溶解度分别为:丙酮2.4g/kg、乙腈1.5g/kg、乙醇137mg/kg、乙醚32mg/kg、二甲苯37mg/kg,水中溶解度(pH=5)为8mg/L,在pH值为7~9的水溶液中稳定。在土壤中的半衰期约为28天。
用途作为磺酰脲类除草剂,甲密磺隆通过抑制支链氨基酸合成,进而阻止杂草生长端的细胞分裂,导致失绿坏死现象。该产品适用于林木防除一年生和多年生禾本科杂草及阔叶杂草,可用于开辟森林隔离带、伐木后的林地清理或荒地垦前、休闲非耕地、道路边荒地除草灭灌等。常规喷洒用量为210~250g/hm2,也可采用飞机进行大面积喷洒。
生产方法2-氨基-4,6-二甲基嘧啶的制备:由双氰胺和硝酸铵(或碳酸盐)反应生成硝酸胍盐(或碳酸胍盐),与乙酰丙酮及碳酸钾在室温下反应,经过滤、干燥等后处理得7.4g 2-氨基-4,6-二甲基嘧啶,收率60%。
邻甲酸甲酯苯磺酰基异氰酸酯的制备:参照甲磺隆的合成方法。
嘧磺隆的合成:将2-氨基-4,6-二甲基嘧啶(4g)与邻甲酸甲酯苯磺酰基异氰酸酯(7.8g),在乙腈(60mL)溶剂中于室温下反应16小时,过滤得白色晶体,收率91%。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
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—— | N-(methylcarboxy)-o-carbomethoxybenzenesulfonamide | 67359-63-1 | C10H11NO6S | 273.266 |
2-异氰酸磺酰基苯甲酸甲酯 | 2-(methoxycarbonyl)benzenesulfonyl isocyanate | 74222-95-0 | C9H7NO5S | 241.224 |
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
甲嘧磺隆 | 2-[[[[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-benzoic acid | 74223-56-6 | C14H14N4O5S | 350.355 |