5-nitro-furan-2-carboxylic acid sec-butylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-nitro-furan-2-carboxylic acid sec-butylamide
• 英文别名: N-(butan-2-yl)-5-nitrofuran-2-carboxamide；N-butan-2-yl-5-nitrofuran-2-carboxamide
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD01212562
• 分子量: 212.205
• InChiKey: QRBOMDOFHIYOCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-nitro-furan-2-carboxylic acid sec-butylamide
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃衍生物的合理设计：克鲁氏锥虫锥虫硫醇还原酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  介绍了一系列5-硝基-2-糠酸类似物的合理设计和合成。测试了针对克氏锥虫的副鞭毛形式的锥虫杀虫活性以及对人HeLa细胞的毒性作用。在所有合成化合物之间，十三个中的三个具有在Nfx范围内的IC 50值，但是化合物13表现出更好的效果，其IC 50对HeLa细胞的毒性为1.0±0.1μM，选择性指数为70。我们分析了化合物的活性8，12和13干扰锥虫的中枢氧化还原代谢途径，锥虫是主要的关键硫醇，它依赖于还原的锥虫硫酮。三种化合物表现为trypanothione还原酶比NFX的更好抑制剂（ķ I值118μM，61μM和68μM为8，12和13分别与245μM为NFX相比），所有以下一种非竞争性酶抑制图案。对接分析预测，抑制剂与酶-底物复合物的结合具有在计算机上计算的支持这种分子相互作用的结合能。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.055

文献信息

• Rational design of nitrofuran derivatives: Synthesis and valuation as inhibitors of Trypanosoma cruzi trypanothione reductase
  作者：D.G. Arias、F.E. Herrera、A.S. Garay、D. Rodrigues、P.S. Forastieri、L.E. Luna、M.D.L.M. Bürgi、C. Prieto、A.A. Iglesias、R.M. Cravero、S.A. Guerrero

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.055

  日期：2017.1

  trypanosomatids, which is dependent of reduced trypanothione as the major pivotal thiol. The three compounds behaved as better inhibitors of trypanothione reductase than Nfx (Ki values of 118 μM, 61 μM and 68 μM for 8, 12 and 13, respectively, compared with 245 μM for Nfx), all following an uncompetitive enzyme inhibition pattern. Docking analysis predicted a binding of inhibitors to the enzyme-substrate complex

  介绍了一系列5-硝基-2-糠酸类似物的合理设计和合成。测试了针对克氏锥虫的副鞭毛形式的锥虫杀虫活性以及对人HeLa细胞的毒性作用。在所有合成化合物之间，十三个中的三个具有在Nfx范围内的IC 50值，但是化合物13表现出更好的效果，其IC 50对HeLa细胞的毒性为1.0±0.1μM，选择性指数为70。我们分析了化合物的活性8，12和13干扰锥虫的中枢氧化还原代谢途径，锥虫是主要的关键硫醇，它依赖于还原的锥虫硫酮。三种化合物表现为trypanothione还原酶比NFX的更好抑制剂（ķ I值118μM，61μM和68μM为8，12和13分别与245μM为NFX相比），所有以下一种非竞争性酶抑制图案。对接分析预测，抑制剂与酶-底物复合物的结合具有在计算机上计算的支持这种分子相互作用的结合能。