(Z)-diisopropyl 3-cyano-2-trifluoromethyl-prop-2-enylphosphonate | 521970-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-diisopropyl 3-cyano-2-trifluoromethyl-prop-2-enylphosphonate
• 英文别名: (Z)-3-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethyl]-4,4,4-trifluorobut-2-enenitrile
• CAS: 521970-45-6
• 化学式: C₁₁H₁₇F₃NO₃P
• 分子量: 299.23
• InChiKey: RLUGESUBUSVTJY-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-diisopropyl 3-cyano-2-trifluoromethyl-prop-2-enylphosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-4-((E)-2-Cyano-1-trifluoromethyl-vinyl)-3-(2-methoxy-phenyl)-2-[(E)-2-(2-methoxy-phenyl)-vinyl]-2-trifluoromethyl-cyclobutanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化 Penta-2E,4E-或 2Z,4E-二烯腈的便捷立体控制途径

  摘要：

  由相应的膦酸盐和二异丙基氨基锂在四氢呋喃中产生的磷酰基稳定的碳负离子 2 用于区域特异性加成到 [(三氟酰基)氰基亚甲基三苯基正膦] (1) 形成叶立德阴离子 3。在质子化和从 3 中消除三苯基膦氧化物后，三氟甲基化氰基烯丙基膦酸盐4 以 74-95% 的产率获得，具有高 Z-立体选择性 (4a-c) 或 E-立体选择性 (4d-h)，具体取决于所使用的磷酸稳定碳负离子 2 的结构。4的E-和Z-异构体可以通过柱色谱方便地分离。用氢化钠处理 Z-4 或 E-4 得到阴离子，该阴离子与醛反应得到三氟甲基化的五-2E，4E-或 2Z，4E-二烯腈，产率仅为 52-71%。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35979
• 作为产物：
  描述：

  甲基磷酸二异丙酯 、 trifluoroacetylcyanomethylenetriphenylphosphorane 在 lithium diisopropyl amide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-diisopropyl 3-cyano-2-trifluoromethyl-prop-2-enylphosphonate 、 (E)-diisopropyl 3-cyano-2-trifluoromethyl-prop-2-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化 Penta-2E,4E-或 2Z,4E-二烯腈的便捷立体控制途径

  摘要：

  由相应的膦酸盐和二异丙基氨基锂在四氢呋喃中产生的磷酰基稳定的碳负离子 2 用于区域特异性加成到 [(三氟酰基)氰基亚甲基三苯基正膦] (1) 形成叶立德阴离子 3。在质子化和从 3 中消除三苯基膦氧化物后，三氟甲基化氰基烯丙基膦酸盐4 以 74-95% 的产率获得，具有高 Z-立体选择性 (4a-c) 或 E-立体选择性 (4d-h)，具体取决于所使用的磷酸稳定碳负离子 2 的结构。4的E-和Z-异构体可以通过柱色谱方便地分离。用氢化钠处理 Z-4 或 E-4 得到阴离子，该阴离子与醛反应得到三氟甲基化的五-2E，4E-或 2Z，4E-二烯腈，产率仅为 52-71%。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35979