Fmoc-Aib-Cl | 186096-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Aib-Cl
• 英文别名: 9H-Fluoren-9-ylmethyl N-(2-chloro-1,1-dimethyl-2-oxoethyl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(1-chloro-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 186096-81-1
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₃
• 分子量: 343.81
• InChiKey: RQIMKSSGVJPHET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Aib-Cl 在 吡啶 、 双氧水 、 溴 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 S-(2-(((4-nitrophenyl)sulfonyl)thio)ethyl) 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-methylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL CONTROL
  [FR] CONTRÔLE CHIRAL

  摘要：

  公开号：

  WO2014012081A3
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-2-氨基异丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到Fmoc-Aib-Cl
  参考文献：
  名称：

  使用Fmoc-氨基酸氯化物/ 1-羟基苯并三唑钾盐快速有效地合成含有α-氨基异丁酸的肽片段

  摘要：

  在KOBt存在下，使用Fmoc-Aib-Cl完成包含多个Aib残基的肽的合成。由于不添加额外的碱，可以延长偶联反应的持续时间。因此，合成了乐果霉素1-4片段，Aib-Pro-Aib-Ala，Emerimicin 2-6片段，Aib-Aib-Aib-Val-Gly和Aib四聚体，Fmoc-（Aib）4 -OBzl。以高收率和纯度完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10724-9

文献信息

• Homochiral versus Heterochiral Trifluoromethylated Pseudoproline Containing Dipeptides: A Powerful Tool to Switch the Prolyl-Amide Bond Conformation
  作者：Grégory Chaume、Julien Simon、Nathalie Lensen、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud、Emeric Miclet

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01944

  日期：2017.12.15

  applications in supramolecular chemistry. Due to its nature, the peptide bond undergoes a spontaneous cis–trans isomerism, and the cis isomers are much more difficult to stabilize than the trans forms. By using oxazolidine-based pseudoprolines (ΨPro) substituted by a trifluoromethyl group, we show that the cis peptide bond can be readily switched from 0% to 100% in Xaa-ΨPro dipeptides. Our results prove

  约束肽的设计对于生物活性化合物的开发以及在超分子化学中的应用至关重要。由于其性质，肽键会经历自发的顺-反异构，并且顺式异构体比反式更难稳定。通过使用被三氟甲基取代的基于恶唑烷的假脯氨酸（ΨPro），我们显示了Xaa-ΨPro二肽中的顺式肽键很容易从0％切换到100％。我们的研究结果证明，改变C的构造α中的Xaa或ΨPro足以颠倒顺式：反式在改变Xaa侧链的性质的同时，种群数量微调了构象比。此外，在恶唑烷环的褶皱与肽键构象之间发现强烈的相关性。这一发现突出了三氟甲基在稳定肽键几何形状中的作用。我们预期这样的模板对于限制更长的肽的骨架几何结构将是非常有用的。
• One-pot synthesis of Weinreb amides employing 3,3-dichloro-1,2-diphenylcyclopropene (CPI-Cl) as a chlorinating agent
  作者：Shekharappa M、Roopesh Kumar L、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1531295

  日期：2019.3.19

  Abstract The synthesis of Nα-protected amino alkyl Weinreb amides starting from the corresponding α-amino acids as well as carboxylic acids has been delineated through the in situ generation of acid chlorides using CPI-Cl as a chlorinating agent. The protocol is simple; the reaction conditions employed were mild, and compatible with all the three commonly used urethane protecting groups namely, Boc

  摘要 通过使用 CPI-Cl 作为氯化剂原位生成酰氯，从相应的 α-氨基酸和羧酸开始合成 Nα-保护的氨基烷基 Weinreb 酰胺。协议很简单；所采用的反应条件温和，并与所有三种常用的氨基甲酸酯保护基团兼容，即 Boc、Cbz 和 Fmoc 基团。得到的 Weinreb 酰胺作为光学纯产品以良好的产率获得。图形概要
• NON-STEROIDAL ANTIANDROGENS AND SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS WITH A PYRIDYL MOIETY
  申请人：LABRIE Fernand

  公开号：US20150175576A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Compounds having the structure or their salts: are used to treat or reduce the likelihood of acquiring androgen-dependent diseases, such as prostate cancer, benign prostatic hyperplasia, polycystic ovarian syndrome, acne, hirsutism, seborrhea, androgenic alopecia, male baldness, muscle atrophy and weakness, sarcopenia, male hypogonadism, erectile dysfunction, female sexual dysfunction and osteoporosis. They can be formulated together with pharmaceutically acceptable diluent or carrier or otherwise made into any pharmaceutical dosage form. Combinations with other active pharmaceutical agents are also disclosed.

  具有以下结构或其盐的化合物：用于治疗或减少患雄激素依赖性疾病的可能性，如前列腺癌、良性前列腺增生、多囊卵巢综合征、痤疮、多毛症、皮脂溢、雄激素性脱发、男性秃头、肌肉萎缩和无力、肌肉质量减少、男性性腺功能减退、勃起功能障碍、女性性功能障碍和骨质疏松症。它们可以与药学上可接受的稀释剂或载体一起配制，或以任何药物剂量形式制成。还披露了与其他活性药物成分的组合。
• [EN] SUBSTITUTED [5,6]CYCLIC-4(3H)-PYRIMIDINONES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] [5,6]CYCLIQUE-4(3H)-PYRIMIDINONES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：ZHANG HAI JUN

  公开号：WO2018217439A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention relates to novel substituted [5,6]cyclic-4(3H)-pyrimidinone compounds of formula (I) and their preparation methods. (I) In particular, the present invention relates to novel substituted [5,6]cyclic-4(3H)- pyrimidinone compounds useful as inhibitors of protein kinases, specifically CDC7 (cell division cycle 7) inhibitors.

  本发明涉及一种新型的取代[5,6]环-4(3H)-嘧啶酮化合物（I）及其制备方法。具体来说，本发明涉及一种新型的取代[5,6]环-4(3H)-嘧啶酮化合物，其作为蛋白激酶抑制剂，特别是CDC7（细胞分裂周期7）抑制剂。
• HOBt·DCHA-Mediated Synthesis of Sterically Hindered Peptides employing Fmoc-Amino Acid Chlorides in Both Solution-Phase and Solid Phase Methods
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Naremaddepalli S. Sudarshan、G. Chenna Krishna

  DOI：10.1080/00397910802219536

  日期：2008.7.24

  Abstract The synthesis of peptides employing Fmoc-amino acid chlorides in presence of HOBt·DCHA salt in solution as well as by the solid-phase methods is described. The coupling was found to be complete in 30 min and free from racemization. The synthesis of β-casomorphin by solid-phase protocol employing Fmoc-amino acid chloride/HOBt·DCHA in DMF–CH2Cl2 has also been outlined. The final peptide was

  摘要 描述了在溶液中存在 HOBt·DCHA 盐的情况下使用 Fmoc-氨基酸氯化物以及固相方法合成肽。发现偶联在 30 分钟内完成并且没有外消旋。还概述了使用 Fmoc-氨基酸氯化物/HOBt·DCHA 在 DMF-CH2Cl2 中通过固相方案合成 β-酪啡肽。最终的肽以 80% 的产率获得并被充分表征。