3-(4-氟苯巯基)-2-羟基-2-甲基丙酸 | 339530-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-(4-氟苯巯基)-2-羟基-2-甲基丙酸
• 英文名称: 3-((4-Fluorophenyl)thio)-2-hydroxy-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)sulfanyl-2-hydroxy-2-methylpropanoic acid
• CAS: 339530-91-5
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₃S
• 分子量: 230.26
• InChiKey: CTYJERNWLVBMTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯巯基)-2-羟基-2-甲基丙酸 生成 2-乙酰氧基-3-(4-氟苯基)硫烷基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Procedure for the synthesis of bicalutamide

  摘要：

  本发明的目的是改进比卡鲁胺的合成方法，其特点在于最初生成的2-羟基-2-甲基-3-(4-氟苯硫基)丙酸经历了一步酰化2位羟基的过程，形成了一个中间体2-酰氧基-2-甲基-3-(4-氟苯硫基)丙酸，这允许形成后继的N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[4-氟苯硫基]-2-酰氧基-2-甲基-丙酰胺中间体。

  公开号：

  US20060041161A1
• 作为产物：
  描述：

  5Bromomethyl-5-methyl-2-tribromomethyl-[1,3]dioxolan-4-one 、 对氟苯硫酚 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 异丙醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到3-(4-氟苯巯基)-2-羟基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷二酮衍生的比卡鲁胺类似物的合成。

  摘要：

  已经讨论了手性恶唑烷二酮衍生的比卡鲁胺类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.146

文献信息

• Procedure for the synthesis of bicalutamide
  申请人：Pizzatti Enrica

  公开号：US20060041161A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The object of the invention is an improved procedure for the synthesis of bicalutamide, characterised in that the 2-hydroxy-2-methyl-3-(4-fluorophenylthio) propionic acid initially produced undergoes a step to acylate the hydroxyl group in position 2 to give an intermediate 2-acyloxy-2-methyl-3-(4-fluorophenylthio) propionic acid, which allows the formation of a successive N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)-phenyl-]-3-[4-fluorophenylthio]-2-acyloxy-2-methyl-propionamide intermediate.

  该发明的对象是一种改进的比卡鲁胺合成方法，其特征在于最初生成的2-羟基-2-甲基-3-(4-氟苯硫基)丙酸经历一步酰化羟基在2位的过程，得到一个中间体2-酰氧基-2-甲基-3-(4-氟苯硫基)丙酸，这允许形成一个连续的N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[4-氟苯硫基]-2-酰氧基-2-甲基-丙酰胺中间体。
• Novel process for preparing rac-bicalutamide and its intermediates
  申请人：——

  公开号：US20030045741A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention relates to a new process for the synthesis of racemic and optically active bicalutamide starting from ethyl pyruvate and methyl methacrylate. The present invention discloses processes of preparing bicalutamide intermediates including ethyl-[2-{4-fluorophenyl sulfone}]-2-hydroxy propionate, 1,2-epoxy-2-methyl propionate and 2-hydrox-2-methyl-3-(4-fluorophenylthio)propionic acid. The present invention further discloses micronized rac-bicalutamide and the preparation thereof.

  本发明涉及一种从乙酰丙酸乙酯和甲基丙烯酸甲酯合成外消旋和光学活性比卡鲁胺的新工艺。本发明揭示了制备比卡鲁胺中间体的过程，包括乙基-[2-{4-氟苯砜}]-2-羟基丙酸酯、1,2-环氧-2-甲基丙酸酯和2-羟基-2-甲基-3-(4-氟苯硫)丙酸。本发明还揭示了微粉化的外消旋比卡鲁胺及其制备方法。
• Novel process for preparing and isolating rac-bicalutamide and its intermediates
  申请人：——

  公开号：US20040044249A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention relates to a new process for the synthesis of racemic and optically active bicalutamide starting from ethyl pyruvate and methyl methacrylate. The present invention discloses processes of preparing bicalutamide intermediates including ethyl-[2-{4-fluorophenyl sulfone}]-2-hydroxy propionate, 1,2-epoxy-2-methyl propionate and 2-hydrox-2-methyl-3-(4-fluorophenylthio) propionic acid. The present invention further discloses micronized rac-bicalutamide and the preparation thereof. The present invention further discloses a new process for the isolation and purification of racemic and optically active bicalutamide.

  该发明涉及一种从乙酸乙酯和甲基丙烯酸甲酯合成外消旋和光学活性比卡鲁胺的新工艺。该发明揭示了制备比卡鲁胺中间体的过程，包括乙基-[2-4-氟苯基砜}-2-羟基丙酸酯、1,2-环氧-2-甲基丙酸酯和2-羟基-2-甲基-3-(4-氟苯硫基)丙酸。该发明还揭示了微粉化的外消旋比卡鲁胺及其制备方法。该发明还揭示了一种新的分离和纯化外消旋和光学活性比卡鲁胺的工艺。
• [EN] SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS SÉLECTIFS DE RÉCEPTEUR D'ANDROGÈNE
  申请人：CATYLIX INC

  公开号：WO2013152170A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Compounds having therapeutic potential as androgen receptor modulators, and methods of making such compounds, are provided. The compounds are structurally related to bicalutamide but bear at least one difluoromethyl or C2 to C5 perfluoroalkyl group instead of a trifiuoromethyl group.

  提供具有作为雄激素受体调节剂潜在治疗作用的化合物，以及制备这种化合物的方法。这些化合物在结构上与比卡鲁胺相关，但至少具有一个二氟甲基或C2至C5全氟烷基基团，而不是三氟甲基基团。
• Synthesis of oxazolidinedione derived bicalutamide analogs
  作者：Vipin A. Nair、Suni M. Mustafa、Michael L. Mohler、James T. Dalton、Duane D. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.146

  日期：2006.6

  The synthesis of chiral oxazolidinedione derived bicalutamide analogs has been discussed.

  已经讨论了手性恶唑烷二酮衍生的比卡鲁胺类似物的合成。