2-(o-tolyl)benzo[b]thiophene | 55084-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(o-tolyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)benzothiophene；2-(2-methylphenyl)benzo[b]thiophene；2-(o-tolyl)benzothiophene；2-(2-methylphenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 55084-51-0
• 化学式: C₁₅H₁₂S
• 分子量: 224.326
• InChiKey: YRVHMRWCFHMYQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-tolyl)benzo[b]thiophene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-(o-tolyl)benzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的苯并[b]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢反应

  摘要：

  描述了一种有效的铱催化的取代苯并噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢反应。将铱配合物与手性吡啶基次膦酸酯配体结合使用，可得到在2和3位带有取代基的高度对映体富集的砜。这类砜作为农用化学品和药物的核心结构是令人感兴趣的。此外，它们可以进一步还原为手性2,3-二氢苯并噻吩。

  DOI：

  10.1002/anie.201701409
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(o-tolylethynyl)benzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 硫脲 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到2-(o-tolyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C–S偶联：接触硫醚，苯并[ b ]噻吩和硫代[3,2- b ]噻吩

  摘要：

  已经开发出了第一个使用硫脲作为便宜且易于处理的二氢硫代用品的C-S键形成/交叉偶联/环化多米诺反应。以高收率提供结构上重要的联芳基硫醚，苯并[ b ]噻吩和噻吩并[3,2- b ]噻吩支架。

  DOI：

  10.1021/ol2016093

文献信息

• Palladium/tetraphosphine catalyzed suzuki cross‐coupling of heteroarylboronic acids with aryl halides
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/jhet.5570450109

  日期：2008.1

  ne/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyses the Suzuki reaction of heteroarylboronic acids with aryl bromides and also the coupling of arylboronic acids with heteroaryl bromides. The coupling of thiophene- or benzothiopheneboronic acids, furan- or benzofuranboronic acids and 3-pyridineboronic acid with a variety of aryl bromides gave the corresponding coupling products in good yields. However, in most cases

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化杂芳基硼酸与芳基溴化物的Suzuki反应，以及芳基硼酸与杂芳基的偶联溴化物。噻吩或苯并噻吩硼酸，呋喃或苯并呋喃硼酸和3-吡啶硼酸与各种芳基溴的偶合得到相应的偶合产物，收率很高。然而，在大多数情况下，使用杂芳基溴化物与芳基硼酸进行的逆反应在底物/催化剂的比例方面获得了更好的结果。
• General Method for Functionalized Polyaryl Synthesis via Aryne Intermediates
  作者：Thanh Truong、Milad Mesgar、Ky Khac Anh Le、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja504886x

  日期：2014.6.18

  complements transition-metal-catalyzed direct arylation and allows access to structures that are not easily accessible via other direct arylation methods. The reactions are highly functional-group tolerant, with alkene, ether, dimethylamino, trifluoromethyl, ester, cyano, halide, hydroxyl, and silyl functionalities compatible with reaction conditions.

  描述了通过芳基卤和芳基三氟甲磺酸酯对芳烃和杂环进行碱促进的芳基化的方法。此外，还开发了对苯炔与去质子化芳烃或杂环反应中产生的ArLi中间体进行原位亲电捕获，从而可以快速、轻松地获得各种高度官能化的多芳基化合物。碱基促进的芳基化方法补充了过渡金属催化的直接芳基化，并允许获得通过其他直接芳基化方法不易获得的结构。该反应具有高度官能团耐受性，烯烃、醚、二甲氨基、三氟甲基、酯、氰基、卤化物、羟基和甲硅烷基官能团与反应条件兼容。
• Bulky α-diimine palladium complexes: highly efficient for direct C–H bond arylation of heteroarenes under aerobic conditions
  作者：Jia-Sheng Ouyang、Yan-Fang Li、Dong-Sheng Shen、Zhuofeng Ke、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1039/c6dt02544g

  日期：——

  bidentate N,N-palladium complex C3 with both a backbone and N-aryl bulkiness was found to be a highly efficient precatalyst under aerobic conditions. With a low palladium loading of 0.5–0.1 mol%, a variety of heteroarenes with challenging bulky steric aryl bromides as well as heteroaryl bromides are all applicable for this cross-coupling reaction.

  通过增强主链和N-芳基部分的体积的策略，我们设计并合成了一种体积较大的α-二亚胺钯配合物（即[Ar–N C（R）–C（R）N– Ar] PdCl 2，（Ar ＝ 2-苯甲酰基-4，6-二甲基苯基）}，C1，R ＝ H；C2，R ＝ An；C3，R ＝ Ph）。这些钯配合物的结构已得到很好的表征，而C1和C3则通过X射线衍射进一步表征。对杂芳烃的直接CH键芳构化筛选了预催化剂的催化性能。二齿N，N-钯络合物C3与两个主链和ñ -芳基膨松性被发现是在有氧条件下高效率的预催化剂。钯负载量低至0.5-0.1 mol％，各种具有挑战性的庞大的空间芳基溴化物和杂芳基溴化物的杂芳烃都适用于这种交叉偶联反应。
• 一种苯并噻吩类化合物的制备方法及其净化提 纯方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN103724319B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种苯并噻吩类化合物的制备方法，其步骤包括：以1-溴（氯）-2-苯乙烯基苯或其衍生物为底物，在底物中加入硫化试剂，以二甲基亚砜溶液为溶剂，并在醌类氧化剂、铜催化剂的氧化下经加热反应制得粗产品，然后对粗产品进行净化提纯，其步骤包括对粗产品进行过滤、除溶剂，获得剩余物；对剩余物采用硅胶柱层析，经洗脱液淋洗，收集流出液；合并含有产物的流出液；对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有工艺流程简单、成本低、产率高的优点。
• Regioselective Direct C2 Arylation of Indole, Benzothiophene and Benzofuran: Utilization of Reusable Pd NPs and NHC-Pd@MNPs Catalyst for C–H Activation Reaction
  作者：Rajeev V. Hegde、Tiow-Gan Ong、Ram Ambre、Arvind H. Jadhav、Siddappa A. Patil、Ramesh B. Dateer

  DOI：10.1007/s10562-020-03390-x

  日期：2021.5

  A regioselective C2 arylation of indoles, benzothiophene and benzofuran without directing group has been accomplished using economically cheap Pd NPs and NHC-Pd@MNPs catalyst. The reusable catalyst is efficiently employed to access C2 arylated heterocycles in good to excellent yield. The reusability of the catalyst is studied up to five cycles and a gram-scale synthesis has been achieved. The reaction

  已经使用经济便宜的 Pd NPs 和 NHC-Pd@MNPs 催化剂实现了没有导向基团的吲哚、苯并噻吩和苯并呋喃的区域选择性 C2 芳基化。可重复使用的催化剂被有效地用于获得 C2 芳基化杂环，收率良好至极好。该催化剂的可重复使用性研究最多五个循环，并已实现克级合成。该反应机理得到了对照实验和文献先例的充分支持。