p-fluorobenzaldehyde tosylhydrazone | 888071-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-fluorobenzaldehyde tosylhydrazone
• 英文别名: (E)-N'-(4-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N'-(4-Fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N-[(E)-(4-fluorophenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 888071-37-2
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂O₂S
• 分子量: 292.334
• InChiKey: OMBDHPYMTXWALU-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-fluorobenzaldehyde tosylhydrazone 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CREARY X., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 5, 1611-1618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到p-fluorobenzaldehyde tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰and和稳定的烯胺酮生成的环丙烷中间体的定向CC键裂解：官能化的1，4-酮醛的简便合成

  摘要：

  已经描述了一种有效的方法，该方法通过区域选择性CC键活化来构建带有全碳原子的α-季中心的官能化的1，4-酮醛。通过使用原位生成的N-甲苯磺酰hydr酮重氮试剂对稳定的烯胺酮进行环丙烷化，然后选择性地将CC裂解成环丙烷环，可得到1,4-酮醛衍生物，收率好至极佳。该方法适用于较宽的底物范围和较高的重复性。

  DOI：

  10.1039/c7cc07178g

文献信息

• Directed C–C bond cleavage of a cyclopropane intermediate generated from<i>N</i>-tosylhydrazones and stable enaminones: expedient synthesis of functionalized 1,4-ketoaldehydes
  作者：Meiyan Ni、Jianguo Zhang、Xiaoyu Liang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc07178g

  日期：——

  -quaternary centers via regioseletive C-C bond activation has been described. Through cyclopropanation of bench-stable enaminones with in situ generated diazo reagents from N-tosylhydrazones, followed by selective C-C bond cleavage of the cyclopropane ring affords the 1, 4-ketoaldehyde derivatives in good to excellent yields. This method works with broad substrate scope and high regioseletivity.

  已经描述了一种有效的方法，该方法通过区域选择性CC键活化来构建带有全碳原子的α-季中心的官能化的1，4-酮醛。通过使用原位生成的N-甲苯磺酰hydr酮重氮试剂对稳定的烯胺酮进行环丙烷化，然后选择性地将CC裂解成环丙烷环，可得到1,4-酮醛衍生物，收率好至极佳。该方法适用于较宽的底物范围和较高的重复性。
• A New Protocol for the In Situ Generation of Aromatic, Heteroaromatic, and Unsaturated Diazo Compounds and Its Application in Catalytic and Asymmetric Epoxidation of Carbonyl Compounds. Extensive Studies To Map Out Scope and Limitations, and Rationalization of Diastereo- and Enantioselectivities
  作者：Varinder K. Aggarwal、Emma Alonso、Imhyuck Bae、George Hynd、Kevin M. Lydon、Matthew J. Palmer、Mamta Patel、Marina Porcelloni、Jeffery Richardson、Rachel A. Stenson、John R. Studley、Jean-Luc Vasse、Caroline L. Winn

  DOI：10.1021/ja034606+

  日期：2003.9.1

  a general process for the in situ generation of diazo compounds from tosylhydrazone sodium salts has been established and applied in sulfur-ylide mediated epoxidation reactions. The chiral, camphor-derived, [2.2.1] bicyclic sulfide 7 was employed (at 5-20 mol % loading) to render the above processes asymmetric with a range of carbonyl compounds and tosylhydrazone sodium salts. Benzaldehyde tosylhydrazone

  已经制备了多种衍生自苯甲醛的金属化甲苯磺酰腙盐，并在四氢噻吩 (THT) (20 mol %) 和 Rh(2)(OAc)(4) (1 mol %) 存在下与苯甲醛反应，得到二氧化二苯乙烯. 在所测试的锂盐、钠盐和钾盐中，发现钠盐的产率和选择性最高。该研究扩展到各种芳香族、杂芳香族、脂肪族、α、β-不饱和和乙炔醛以及酮。总的来说，观察到具有中等至非常高的非对映选择性的环氧化物的高产率。还使用相同的方案在与苯甲醛的反应中检查了衍生自芳香族、杂芳香族和 α,β-不饱和醛的范围广泛的甲苯磺酰腙盐，再次，在大多数情况下观察到良好的产率和高的非对映选择性。因此，已经建立了从甲苯磺酰腙钠盐原位生成重氮化合物的一般方法，并将其应用于硫-叶立德介导的环氧化反应。使用手性、樟脑衍生的 [2.2.1] 双环硫化物 7（以 5-20 mol% 负载量）使上述过程与一系列羰基化合物和甲苯磺酰腙钠盐不对称。苯甲醛甲苯磺酰腙钠盐提供
• Transition Metal, Azide, and Oxidant-Free Homo- and Heterocoupling of Ambiphilic Tosylhydrazones to the Regioselective Triazoles and Pyrazoles
  作者：Subhankar Panda、Pradip Maity、Debasis Manna

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00313

  日期：2017.4.7

  cyclization reaction of two identical or different tosylhydrazones has been developed to access various 4,5-disubstituted-2H-triazoles under transition metal, azide, and oxidant-free conditions. A mechanistic rationalization study led to the identification of several electronically diverse unsaturated systems for regioselective synthesis of 1- and 2-substituted 1,2,3-triazoles and pyrazoles.

  以N-甲苯磺酰as为双亲试剂，已开发出两个相同或不同的甲苯磺酰hydr空前的环化反应，以在过渡金属，叠氮化物和无氧化剂条件下获得各种4,5-二取代-2 H-三唑。一项机械合理化研究导致鉴定出几种电子多样化的不饱和系统，用于区域选择性合成1和2取代的1,2,3-三唑和吡唑。
• Catalytic Cyclopropanation of Alkenes Using Diazo Compounds Generated in Situ. A Novel Route to 2-Arylcyclopropylamines
  作者：Varinder K. Aggarwal、Javier de Vicente、Roger V. Bonnert

  DOI：10.1021/ol0164177

  日期：2001.8.1

  [reaction: see text]. A user-friendly, one-pot process for catalytic cyclopropanation of alkenes from tosylhydrazones is described. The cyclopropanation of N-vinylphthalimide provides a new route to 2-arylcyclopropylamines, and this is exemplified in the efficient synthesis of the HIV-1 reverse transcriptase inhibitor 6.

  [反应：请参见文字]。本文描述了一种用户友好的一锅法，用于从甲苯磺酰nes酮进行烯烃的催化环丙烷化。N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺的环丙烷化为2-芳基环丙胺提供了一条新途径，这在HIV-1逆转录酶抑制剂6的有效合成中得到了证明。
• Diastereoselective Synthesis of Cyclopropane Amino Acids Using Diazo Compounds Generated in Situ
  作者：Luke A. Adams、Varinder K. Aggarwal、Roger V. Bonnert、Bettina Bressel、Russell J. Cox、Jon Shepherd、Javier de Vicente、Magnus Walter、William G. Whittingham、Caroline L. Winn

  DOI：10.1021/jo035060c

  日期：2003.11.1

  E selectivity, while reactions in the presence of meso-tetraphenylporphyrin iron chloride gave predominantly the corresponding Z isomers. The synthetic utility of this process was demonstrated in the synthesis of (+/-)-(Z)-2,3-methanophenylalanine [(+/-)-(Z)-1], the anti-Parkinson (+/-)-(E)-2,3-methano-m-tyrosine [(+/-)-(E)-2], and the natural product (+/-)-coronamic acid [(+/-)-3].

  描述了一种简单且高产率的制备环丙烷氨基酸的方法。该新方法涉及使用从相应的甲苯磺酰salts盐就地产生的芳基和不饱和重氮化合物对易得的脱氢氨基酸进行一锅环丙烷化。发现热的1，3-偶极环加成反应，接着进行氮挤出，得到具有良好E选择性的环丙烷氨基酸衍生物，而在中四苯基卟啉氯化铁存在下的反应主要产生了相应的Z异构体。在合成（+/-）-（Z）-2,3-methanophenylphenylineine [（+/-）-（Z）-1]，抗帕金森氏菌（+/-）中证明了该方法的合成效用-（E）-2，3-甲基-间-酪氨酸[（+/-）-（E）-2]和天然产物（+/-）-冠状酸[（+/-）-3]。