3-Cyclopropyl-n-(3-fluorophenethyl)-6-nitro-4-oxo-3,4-dihydro-2h-benzo[e][1,3]oxazine-7-carboxamide | 1038984-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-Cyclopropyl-n-(3-fluorophenethyl)-6-nitro-4-oxo-3,4-dihydro-2h-benzo[e][1,3]oxazine-7-carboxamide
• 英文别名: 3-cyclopropyl-N-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-6-nitro-4-oxo-2H-1,3-benzoxazine-7-carboxamide
• CAS: 1038984-38-1
• 化学式: C₂₀H₁₈FN₃O₅
• 分子量: 399.378
• InChiKey: ICANGHDEIQHGIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyclopropyl-n-(3-fluorophenethyl)-6-nitro-4-oxo-3,4-dihydro-2h-benzo[e][1,3]oxazine-7-carboxamide 以39的产率得到6-amino-3-cyclopropyl-N-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-4-oxo-2H-1,3-benzoxazine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Morpholine dopamine agonists

  摘要：

  化合物公式为（I），（Ia）和（Ib）的化合物是一种有用的药物。

  公开号：

  US07323462B2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴四苯醌 在 硫酸 、 水 、 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Cyclopropyl-n-(3-fluorophenethyl)-6-nitro-4-oxo-3,4-dihydro-2h-benzo[e][1,3]oxazine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于可伸缩的区域选择性双酰胺化反应的大规模合成安帕金型活性药物成分

  摘要：

  这项工作描述了在临床试验中安帕金型活性药物成分的工艺开发和生产。优化了区域选择性CDI介导的酰胺化工艺，以使两种独特的胺与对苯二甲酸底物进行后续偶联。讨论了合成路线的选择，关键的放大问题，安全量热法以及多公斤生产所有步骤的优化。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00241

文献信息

• Morpholine dopamine agonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US07323462B2

  公开（公告）日：2008-01-29

  Compounds of formula (I), (Ia) and (Ib) useful as a medicament.

  化合物公式为（I），（Ia）和（Ib）的化合物是一种有用的药物。
• WO2008085506A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 3-SUBSTITUTED-[1,2,3]-BENZOTRIAZINONE COMPOUND FOR ENHANCING GLUTAMATERGIC SYNAPTIC RESPONSES
  申请人：Cordi Alexis

  公开号：US20100137295A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  This invention relates to the prevention and treatment of cerebral insufficiency, including enhancement of receptor functioning in synapses in brain networks responsible for higher order behaviors. These brain networks are involved in cognitive abilities related to memory impairment, such as is observed in a variety of dementias, and in imbalances in neuronal activity between different brain regions, as is suggested in disorders such as Parkinson's disease, schizophrenia and affective disorders. In a particular aspect, the present invention relates to a compound useful for treatment of such conditions, and methods of using this compound for such treatment.
• US8173644B2
  申请人：——

  公开号：US8173644B2

  公开（公告）日：2012-05-08
• Large Scale Synthesis of an Ampakine-type Active Pharmaceutical Ingredient Based on a Telescoped Regioselective Double Amidation Reaction
  作者：Christophe Hardouin、Frédéric Pin、Jean-François Giffard、Yvon Hervouet、Julie Hublet、Solenn Janvier、Christine Penloup、Julien Picard、Nathalie Pinault、Bruno Schiavi、Peng Zhang、Weiwei Zhao、Xueyan Zhu

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00241

  日期：2019.9.20

  This work describes the process development and manufacture of an ampakine-type active pharmaceutical ingredient in clinical trials. A regioselective CDI-mediated amidation process was optimized for the subsequent couplings of two distinctive amines with a terephthalic acid substrate. Choice of the synthetic route, key scale-up issues, safety calorimetry, and optimization of all steps for multikilogram

  这项工作描述了在临床试验中安帕金型活性药物成分的工艺开发和生产。优化了区域选择性CDI介导的酰胺化工艺，以使两种独特的胺与对苯二甲酸底物进行后续偶联。讨论了合成路线的选择，关键的放大问题，安全量热法以及多公斤生产所有步骤的优化。