8,9-dimethylfluoranthene | 25889-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8,9-dimethylfluoranthene
• 英文别名: 8,9-dimethyl-fluoranthene；8,9-Dimethyl-fluoranthen；8,9-Dimethylfluoranthen；Fluoranthene, 8,9-dimethyl-
• CAS: 25889-63-8
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: VDQXOGKUFQAJIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0829 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethylfluoranthene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到8,9-bis(bromomethyl)fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  通过狄尔斯-阿尔德反应合成新型基于荧蒽的构象约束α-氨基酸衍生物和多环芳烃

  摘要：

  摘要 构象受限的环状α-氨基酸部分已与荧蒽系统融合。氨基茚满羧酸（Aic）和1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸（Tic）衍生物是通过烷基化顺序合成的，而氨基四林羧酸（Atc）衍生物是通过Diels-Alder反应组装为关键步骤。这些α-氨基酸衍生物被认为是苯丙氨酸（Phe）的受约束类似物，在生物活性肽和某些荧光化学传感器分子的设计和合成中起着重要作用。此外，该策略已通过Diels-Alder反应以及随后的DDQ芳构化扩展到多环芳烃。 构象受限的环状α-氨基酸部分已与荧蒽系统融合。氨基茚满羧酸（Aic）和1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸（Tic）衍生物是通过烷基化顺序合成的，而氨基四林羧酸（Atc）衍生物是通过Diels-Alder反应组装为关键步骤。这些α-氨基酸衍生物被认为是苯丙氨酸（Phe）的受约束类似物，在生物活性肽和某些荧光化学传感器分子的设计和合成中起着重要作用。此外，该策略已通过Di

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341042
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 四氯苯醌 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 邻二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 8,9-dimethylfluoranthene
  参考文献：
  名称：

  通过狄尔斯-阿尔德反应合成新型基于荧蒽的构象约束α-氨基酸衍生物和多环芳烃

  摘要：

  摘要 构象受限的环状α-氨基酸部分已与荧蒽系统融合。氨基茚满羧酸（Aic）和1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸（Tic）衍生物是通过烷基化顺序合成的，而氨基四林羧酸（Atc）衍生物是通过Diels-Alder反应组装为关键步骤。这些α-氨基酸衍生物被认为是苯丙氨酸（Phe）的受约束类似物，在生物活性肽和某些荧光化学传感器分子的设计和合成中起着重要作用。此外，该策略已通过Diels-Alder反应以及随后的DDQ芳构化扩展到多环芳烃。 构象受限的环状α-氨基酸部分已与荧蒽系统融合。氨基茚满羧酸（Aic）和1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸（Tic）衍生物是通过烷基化顺序合成的，而氨基四林羧酸（Atc）衍生物是通过Diels-Alder反应组装为关键步骤。这些α-氨基酸衍生物被认为是苯丙氨酸（Phe）的受约束类似物，在生物活性肽和某些荧光化学传感器分子的设计和合成中起着重要作用。此外，该策略已通过Di

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341042

文献信息

• Molecular Clips with Extended Aromatic Sidewalls as Receptors for Electron-Acceptor Molecules. Synthesis and NMR, Photophysical, and Electrochemical Properties
  作者：Barbara Branchi、Vincenzo Balzani、Paola Ceroni、Mireia Campañá Kuchenbrandt、Frank-Gerrit Klärner、Dieter Bläser、Roland Boese

  DOI：10.1021/jo8007513

  日期：2008.8.1

  discussed on the basis of the host−guest complex structures obtained by X-ray analysis and molecular mechanics simulations. In the case of 9-dicyanomethylene-2,4,7-trinitrofluorene (TNF) guest, complex formation with clip 1a causes dramatic changes in the photophysical and electrochemical properties: (i) a new charge-transfer band at 600 nm arises, (ii) a very efficient quenching of the strong benzo[k]fluoranthene

  我们合成了分子夹1，该分子夹包含（i）两个苯并[ k ]荧蒽侧壁和（ii）二亚甲基连接的苯桥，在对位带有两个乙酰氧基（1a），羟基（1b）或甲氧基（1c）取代基。讨论了它们的NMR光谱，单晶结构，光物理性质（荧光强度，寿命，去极化）和电化学性质。为了进行比较，已经制备并研究了仅包含一个苯并[ k ]荧蒽单元的类似化合物（2和3）。强荧光夹1与电子受体客体形成稳定的络合物，因为其腔体内的范德华表面上具有很高的负静电势。通过NMR和荧光滴定法确定的各种客体在氯仿溶液中的络合常数比相应的蒽和萘夹（4和5）大得多，尤其是在芳香族客体延伸的情况下。基于通过X射线分析和分子力学模拟获得的主体-客体复合结构，讨论了夹子1的苯间隔单元对位的取代基的作用。在9-二氰基亚甲基-2,4,7-三硝基芴（TNF）客体的情况下，与片段1a形成复合物会导致光物理和电化学性质发生巨大变化：（i）在600 nm处出现新的电荷转移带，（ii）强苯并[
• Benzannulation via Ruthenium-Catalyzed Diol–Diene [4+2] Cycloaddition: One- and Two-Directional Syntheses of Fluoranthenes and Acenes
  作者：Laina M. Geary、Te-Yu Chen、T. Patrick Montgomery、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja502659t

  日期：2014.4.23

  A new benzannulation protocol is described and applied to the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons. Ruthenium(0)-catalyzed diol-diene [4+2] cycloaddition delivers cyclohex-1-ene-4,5-diols, which are subject to aromatization upon dehydration or Nicholas diol deoxydehydration. Employing diol and tetraol reactants, benzannulation can be conducted efficiently in one- and two-directional modes

  描述了一种新的 benzannulation 协议并将其应用于多环芳烃的合成。钌(0)-催化的二醇-二烯[4+2]环加成产生环己-1-烯-4,5-二醇，其在脱水或尼古拉斯二醇脱氧时发生芳构化。使用二醇和四醇反应物，苯环化可以分别以单向和双向模式有效地进行，如取代荧蒽和并苯的构造所示。
• Fluoranthene Derivatives. II. The Reaction of Acenaphthylene with Butadiene Derivatives¹
  作者：Milton C. Kloetzel、Holly E. Mertel

  DOI：10.1021/ja01166a124

  日期：1950.10
• The location of double bonds in fluoranthene
  作者：E. Clar、A. Mullen、Ü. Sanigök

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83070-2

  日期：1969.1
• Synthesis of Novel Fluoranthene-Based Conformationally Constrained α-Amino Acid Derivatives and Polycyclic Aromatics via the Diels–Alder Reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Milind Meshram

  DOI：10.1055/s-0033-1341042

  日期：——

  assembled using the Diels–Alder reaction as a key step. These α-amino acid derivatives are considered as constrained analogues of phenylalanine (Phe) and play an important role in the design and synthesis of bioactive peptides and some fluorescence chemosensor molecules. Moreover, this strategy has been extended to polycyclic aromatics via the Diels–Alder reaction and subsequent aromatization with DDQ. Conformationally

  摘要 构象受限的环状α-氨基酸部分已与荧蒽系统融合。氨基茚满羧酸（Aic）和1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸（Tic）衍生物是通过烷基化顺序合成的，而氨基四林羧酸（Atc）衍生物是通过Diels-Alder反应组装为关键步骤。这些α-氨基酸衍生物被认为是苯丙氨酸（Phe）的受约束类似物，在生物活性肽和某些荧光化学传感器分子的设计和合成中起着重要作用。此外，该策略已通过Diels-Alder反应以及随后的DDQ芳构化扩展到多环芳烃。 构象受限的环状α-氨基酸部分已与荧蒽系统融合。氨基茚满羧酸（Aic）和1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸（Tic）衍生物是通过烷基化顺序合成的，而氨基四林羧酸（Atc）衍生物是通过Diels-Alder反应组装为关键步骤。这些α-氨基酸衍生物被认为是苯丙氨酸（Phe）的受约束类似物，在生物活性肽和某些荧光化学传感器分子的设计和合成中起着重要作用。此外，该策略已通过Di