(S)-alpha-溴-alpha-(4-甲基 苯基)-乙腈 | 90775-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-alpha-溴-alpha-(4-甲基 苯基)-乙腈
• 中文别名: (S)-alpha-溴-alpha-(4-甲基苯基)-乙腈
• 英文名称: (4-methylphenyl)bromoacetonitrile
• 英文别名: bromo(4-methylphenyl)acetonitrile；2-bromo-2-(4-methylphenyl)acetonitrile
• CAS: 90775-10-3
• 化学式: C₉H₈BrN
• 分子量: 210.073
• InChiKey: YBIQPQMYTPHDFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-alpha-溴-alpha-(4-甲基 苯基)-乙腈 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到4-甲基苯甲酰基丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过形成硝酸氰醇中间体方便地合成芳酰基氰化物的新方法

  摘要：

  用AgNO 3处理α-溴芳基乙腈可生成氰醇硝酸盐中间体，该中间体可轻松消除亚硝酸并形成羰基键，从而以高收率或高收率提供芳酰基氰化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.034
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到(S)-alpha-溴-alpha-(4-甲基 苯基)-乙腈
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Route to [1,2,4]Triazolo[1,5-a][4,1]benzoxazepines

  摘要：

  描述了一种生成新标题化合物的反应序列，其中的关键步骤是腈亚胺与氰基的分子内环加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4135

文献信息

• Enantioselective Mannich-Type Reactions to Construct Trifluoromethylthio-Containing Tetrasubstituted Carbon Stereocenters <i>via</i> Asymmetric Dual-Reagent Catalysis
  作者：Lijun Xu、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201700321

  日期：2017.9.4

  stereocenters bearing both a trifluoromethylthio (SCF3) group and a cyano group has been realized, through asymmetric organophosphine-catalyzed Mannich-type reactions. The products were obtained in high yields and moderate to high enantioselectivities. Two diastereoisomers could be isolated from each reaction (overall 25 examples), rendering this approach a viable opportunity for molecular diversity generation

  通过不对称有机膦催化的曼尼希型反应，已经实现了构建同时具有三氟甲硫基（SCF 3）基团和氰基基团的四取代碳立构中心的方法。以高收率和中等至高对映选择性获得产物。可以从每个反应中分离出两个非对映异构体（总共25个实例），从而使该方法成为分子多样性产生和相关药物候选物生物活性改善的可行机会。
• A Synthetic Route to [1,2,4]Triazolo[1,5-a][4,1]benzoxazepines
  作者：Gianluigi Broggini、Luisa Garanti、Giorgio Molteni、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1055/s-1995-4135

  日期：1995.12

  A reaction sequence leading to the new title compounds is described, the key step of which is an intramolecular cycloaddition of nitrilimine to a nitrile group.

  描述了一种生成新标题化合物的反应序列，其中的关键步骤是腈亚胺与氰基的分子内环加成反应。
• Etude de la regioselectivite en fluoration anodique de derives benzyliques
  作者：Eliane Laurent、Bernard Marquet、Robert Tardivel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86437-1

  日期：1991.1

  By anodic oxidation of paramethylbenzylsulfonate, ester and nitrite in Et3N,3HF/CH3CN, regioselective functionalization at benzylic positions is obtained (benzylic fluorides and acetamides are formed). In order to examin the determining factors of the chemioselectivity. It was compared to those obtained in bromination of the same compounds by 1,3-dibromo 5,5-dimethylhydantoïn (DBH)/2.2′-azobis(isobutyronitrile)

  通过在Et 3 N，3HF / CH 3 CN中对甲基苄基磺酸盐，酯和亚硝酸盐进行阳极氧化，可在苄基位置上进行区域选择性官能化（形成苄基氟化物和乙酰胺）。为了检查化学选择性的决定因素。将其与在CCl 4中通过1,3-二溴5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）/2.2'-偶氮二（异丁腈）（AIBN）溴化相同化合物获得的结果进行了比较。
• Substituierte Azole, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0468372A2

  公开（公告）日：1992-01-29

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welcher X, Y und Z gleich oder verschieden sind und N oder CR2 bedeuten und die übrigen Reste die in der Beschreibung definierte Bedeutung haben, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung.

  本发明涉及式(I)化合物、 其中 X、Y 和 Z 相同或不同，并表示 N 或 CR2，其他基团的含义在描述、制备工艺、含有这些基团的制剂及其用途中定义。
• Metal-free C(sp3)-H Bromination: Synthesis of Phenacyl bromide and Benzyl bromide derivatives
  作者：Sourav Mal、Satinath Sarkar、Manoranjan Jana

  DOI：10.1007/s12039-022-02107-4

  日期：——

  PhI(OAc)2 (iodobenzene diacetate) in presence of KBr, while the bromination in aromatic ketones requires additional assistance of p-TsOH.H2O and BF3.Et2O. Graphical abstract Synopsis: Synthesis of phenacyl bromides has been achieved under transition metal-free conditions. Some observations on substituted toluene systems have also been reported. In both cases, C(sp3)-H bromination has taken place at room

  在环境条件下开发了一种用于芳香酮和一些取代甲苯的无金属 C(sp 3 )-H 溴化方法。在 KBr 存在下，甲苯的反应由 PhI(OAc) 2（碘苯二乙酸酯）介导，而芳香酮的溴化反应需要p -TsOH.H 2 O 和 BF 3 .Et 2 O 的额外协助。 图形概要 概要：在无过渡金属的条件下实现了苯甲酰溴的合成。还报道了对取代甲苯系统的一些观察。在这两种情况下，C(sp 3 )-H 溴化都是在室温下在苯碘二乙酸酯 (PIDA) 存在下发生的。