5-氯-8-羟基萘-1,4-二酮 | 52431-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-氯-8-羟基萘-1,4-二酮
• 英文名称: 5-chloro-8-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 5-chloro-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone；8-Chlorojuglone；8-Chlorjuglon；5-chloro-8-hydroxy-[1,4]naphthoquinone；5-Chlor-8-hydroxy-[1,4]naphthochinon；8-Chlorojuglon
• CAS: 52431-59-1
• 化学式: C₁₀H₅ClO₃
• 分子量: 208.601
• InChiKey: GJLFRAOUTIXEIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-8-羟基萘-1,4-二酮 在 锌 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 bis(trimethylsilyl)cyclohexadiene 、 水 、 碘 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.03h， 生成 1-Acetoxy-4-chlor-5,8-dimethoxynaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 2, p. 319 - 339

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-8-hydroxy-[1,4]naphthoquinone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-氯-8-羟基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Amino-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone.and Derivatives

  摘要：

  由1,5-二硝基萘(1)制备萘扎林(4)过程中形成的中间体3a已被分离并转化为几种O-和N-烷基化(酰化)衍生物3b-j。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31347

文献信息

• Synthesis of naphthazarin derivatives and identification of novel thioredoxin reductase inhibitor as potential anticancer agent
  作者：Junmin Zhang、Yaping Liu、Danfeng Shi、Guodong Hu、Baoxin Zhang、Xinming Li、Ruijuan Liu、Xiao Han、Xiaojun Yao、Jianguo Fang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.027

  日期：2017.11

  drug targets. We report here the synthesis of a panel of naphthazarin derivatives and discovery of 2-methyl-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone (3, 2-methylnaphthazarin) as a potent cytotoxic agent with a submicromolar half maximal inhibitory concentration to the human promyelocytic leukemia HL-60 cells. Mechanism studies reveal that the compound selectively inhibits TrxR to induce oxidative stress-mediated

  哺乳动物的硫氧还蛋白还原酶（TrxR）酶在调节多个基于氧化还原的信号通路中起着至关重要的作用，作为有希望的抗癌药物靶点，引起了越来越多的关注。我们在这里报告萘茜衍生物的面板和2-甲基-5,8-二羟基-1,4-萘醌（发现的合成3，2-methylnaphthazarin）为具有亚微摩尔的半数最大抑制浓度的一种有效的细胞毒性剂人早幼粒细胞白血病HL-60细胞。机制研究表明，该化合物选择性抑制TrxR，以诱导氧化应激介导的HL-60细胞凋亡。敲低TrxR可使细胞敏感至3侮辱，虽然功能性酶的过表达赋予了对化合物治疗的抗性，但仍以3为靶标来支持TrxR的生理学意义。化合物3与TrxR的相互作用的澄清揭示了该化合物的细胞作用的基础机理，并且在考虑将化合物开发为潜在的癌症化学治疗剂方面提供了启示。
• Reactions of Keten Acetals. Part I. A Simple Synthesis of Some Naturally Occurring Anthraquinones
  作者：Jacques Banville、Jean-Louis Grandmaison、Gérard Lang、Paul Brassard

  DOI：10.1139/v74-011

  日期：1974.1.1

  A study of the condensation of keten acetals with some halonaphthoquinones has led to the simple and regiospecific synthesis of some naturally occurring anthraquinones: catenarin, helminthosporin, emodin, and chrysophanol. The results show unambiguously that a previously proposed mechanism is erroneous. The reaction of these acetals with chloromaleic anhydride also provided a one-step preparation of

  对烯酮缩醛与一些卤代萘醌缩合的研究导致了一些天然蒽醌的简单和区域特异性合成：连环素、蠕孢菌素、大黄素和大黄酚。结果明确表明，先前提出的机制是错误的。这些缩醛与氯代马来酸酐的反应也提供了一些取代邻苯二甲酸酐的一步制备。
• Synthesis and evaluation of novel 1,4-naphthoquinone derivatives as antiviral, antifungal and anticancer agents
  作者：Vishnu K. Tandon、Ravindra V. Singh、Dharmendra B. Yadav

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.047

  日期：2004.6

  The synthesis and evaluation of some 2-substituted-1,4-naphthoquinones 2, S-(1,4-naphthoquinon-2-yl)-mercaptoalkanoic acid amides 4, related benzoquinone and naphthoquinone derivatives 6-9 and 2,3-disubstituted 1,4-naphthoquinones 10-11 were carried out. The antifungal, antibacterial, antiviral and anticancer activities were determined by using the standard assay. The results show that compounds 2b

  某些2-取代的1,4-萘醌2，S-（1,4-萘醌-2-基）-巯基链烷酰胺4，相关的苯醌和萘醌衍生物6-9和2,3-二取代的合成和评价进行1，4-萘醌10-11。通过使用标准测定法测定抗真菌，抗菌，抗病毒和抗癌活性。结果表明，化合物2b和10a对A型流感病毒和单纯疱疹病毒具有体外抗病毒活性，并具有明显的抗真菌特性，而化合物4a对淋巴白血病P 388具有抗癌活性。
• Synthesis and Pharmacological Studies of Some (1,4)-Naphthoquinono[3,2-c]-1H-pyrazoles,2-Substituted Amino-1,4-naphthoquinones, and Related Compounds
  作者：V. K. Tandon、Meenu Vaish、J. M. Khanna、Nitya Anand

  DOI：10.1002/ardp.19903230702

  日期：——

  Series of (1,4)‐Naphthoquinono(3,2‐c)‐1H‐pyrazoles and 2‐substituted amino‐1,4‐naphthoquinones have been synthesised and studied for their possible anticancer activity (animal tumours, Walker 256 carcinosarcoma), Influenza RNA transcriptase activity, antibiotic activity (C. neoformans, T. mentagraphytes, M. canis, A. niger, and C. albicans).

  (1,4)-萘醌(3,2-c)-1H-吡唑和2-取代氨基-1,4-萘醌系列已经合成并研究了它们可能的抗癌活性（动物肿瘤，Walker 256癌肉瘤），流感 RNA 转录酶活性、抗生素活性（新型隐球菌、脑白质念珠菌、犬支原体、黑曲霉和白色念珠菌）。
• [EN] NEW NAPHTHO[2,3-B]FURAN DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE NAPHTHO[2,3-B]FURANE
  申请人：BAN HITOSHI

  公开号：WO2018096401A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides a compound useful as a novel antitumor agent targeting a CSC that is important in continuous proliferation of malignant tumor, metastasis and recurrence of cancer, and its resistance to an antitumor agent; a medicament comprising the compound as an active ingredient; a pharmaceutical composition; and an antitumor agent; as well as a method of treating cancer and/or a method of preventing cancer. The present invention provides compounds represented by formula (I) : or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X is an oxygen atom or sulfur atom; R1 is a hydrogen atom, an alkyl group, or the like; R2 is a halogen atom or the like; R3 is a hydrogen atom, an alkyl group, or the like; m is 0, 1, 2, 3, or 4; and n is 1, 2, 3, or 4 (with the proviso that the sum of m and n is 1, 2, 3, or 4).

  本发明提供了一种化合物，作为一种新型抗肿瘤剂，针对在恶性肿瘤的持续增殖、转移和复发以及其对抗肿瘤药物的耐药性中起重要作用的CSC；一种以该化合物作为活性成分的药物；一种制药组合物；一种抗肿瘤剂；以及治疗癌症和/或预防癌症的方法。本发明提供了由式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐，其中X是氧原子或硫原子；R1是氢原子、烷基或类似物；R2是卤原子或类似物；R3是氢原子、烷基或类似物；m是0、1、2、3或4；n是1、2、3或4（前提是m和n的总和为1、2、3或4）。