4,4-dibenzyl-3-bromo-1-methyl-2,5-dioxo-pyrrolidine-3-carbonitrile | 35789-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dibenzyl-3-bromo-1-methyl-2,5-dioxo-pyrrolidine-3-carbonitrile
• CAS: 35789-65-2
• 化学式: C₂₀H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 397.271
• InChiKey: PHESXCHNFGETDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基亚磷酸苯酚酯 、 4,4-dibenzyl-3-bromo-1-methyl-2,5-dioxo-pyrrolidine-3-carbonitrile 生成 4-bromo-5,5-dibenzyl-7-methyl-2-phenoxy-2,2-diphenyl-5,7-dihydro-2H-2λ5-pyrrolo[3,2-e][1,3,2]oxazaphosphinin-6-one
  参考文献：
  名称：

  磷的三价化合物的表面活性剂组成一个卤素正离子-X：亚磷酸酯的芳基，苯基亚膦酸酯二苯基和二苯基亚膦酸酯基苯基-卤代α-氰基琥珀酰亚胺等

  摘要：

  3-溴-3-氰基琥珀酰亚胺1和3,5-二溴-3,5-二氰戊二酰亚胺17与P（OPh）3，Ph 2 POPh和PhP（OPh）2反应，生成准盐。戊二酰亚胺加合物迅速转化为2,6-二溴-3,5-二氰基-1,4-二氢吡啶22。3-溴-3-氰基-1-甲基琥珀酰亚胺和P（OPh 3）产生氧杂磷烷6。对于由琥珀酰亚胺与PhP（OPh）2或Ph 2 P（OPh）形成的加合物，氧杂氮杂膦和亚氨基正膦之间存在平衡。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80288-2

文献信息

• Action des derives du phosphore trivalent sur les composes a halogene positif—VII
  作者：M.F. Pommeret-Chasle、A. Foucaud、M. Hassairi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97403-4

  日期：1974.1

  The reaction of phosphines (Ph3P, (pMeC6H4)3P) with α-cyano α-haloimides gives, by attack on halogen, an ion-pair, which rearranges into a (α-ketoketeniminyl)phosphonium salt. When P(NMe2)3 is used, the nucleophilic attack of the anion O-atom at the halophosphonium cation-P atom is also observed. The α-ketoketeniminyl phosphonium salts give α-haloiminophosphoranes or oxazines by cycloaddition with

  膦类化合物（Ph 3 P，（pMeC 6 H 4）3 P）与α-氰基α-卤代酰亚胺的反应是通过卤素的攻击产生一个离子对，该离子对重新排列为（α-酮丁二酰亚胺基）phosph盐。当使用P（NMe 2）3时，还观察到阴离子O原子在卤代phosph阳离子-P原子上的亲核攻击。通过与离子对的阴离子进行环加成反应，α-酮基亚胺基phospho盐可生成α-卤代氨基膦酸酯或恶嗪。