methyl 2-(2-bromophenyl)-4,5-dihydroxypiperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 2-(2-bromophenyl)-4,5-dihydroxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,4R,5S)-2-(2-bromophenyl)-4,5-dihydroxypiperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₄
• 分子量: 330.178
• InChiKey: VSDPLSAAIXMXCS-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-bromophenyl)-4,5-dihydroxypiperidine-1-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到10-hydroxy-8-oxa-12-aza-tricyclo[7.3.1.0(2,7)]trideca-2(7),3,5-triene-12-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序多组分组装和环化轻松合成取代的、构象受限的苯并恶佐辛和苯并佐辛

  摘要：

  利用多组分组装工艺 (MCAP) 制备多功能中间体，这些中间体可通过 Ullmann 和 Heck 反应进行适当功能化，以便随后进行环化，从而有效构建取代的 2,6-亚甲基苯并[b][1,5]恶唑辛和 1,6-亚甲基苯并[ c ]佐辛，分别。分子内乌尔曼环化与分子间芳基化同时进行，从而能够快速合成许多O-官能化的亚甲基苯并恶唑嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.022
• 作为产物：
  描述：

  Allyl-[1-(2-bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 碘 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(2-bromophenyl)-4,5-dihydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序多组分组装和环化轻松合成取代的、构象受限的苯并恶佐辛和苯并佐辛

  摘要：

  利用多组分组装工艺 (MCAP) 制备多功能中间体，这些中间体可通过 Ullmann 和 Heck 反应进行适当功能化，以便随后进行环化，从而有效构建取代的 2,6-亚甲基苯并[b][1,5]恶唑辛和 1,6-亚甲基苯并[ c ]佐辛，分别。分子内乌尔曼环化与分子间芳基化同时进行，从而能够快速合成许多O-官能化的亚甲基苯并恶唑嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.022

文献信息

• Facile syntheses of substituted, conformationally-constrained benzoxazocines and benzazocines via sequential multicomponent assembly and cyclization
  作者：James J. Sahn、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.022

  日期：2011.12

  subsequent cyclizations via Ullmann and Heck reactions to efficiently construct substituted 2,6-methanobenzo[b][1,5]oxazocines and 1,6-methanobenzo[c]azocines, respectively. The intramolecular Ullmann cyclization was conducted in tandem with an intermolecular arylation that enabled the rapid syntheses of a number of O-functionalized methanobenzoxazocines.

  利用多组分组装工艺 (MCAP) 制备多功能中间体，这些中间体可通过 Ullmann 和 Heck 反应进行适当功能化，以便随后进行环化，从而有效构建取代的 2,6-亚甲基苯并[b][1,5]恶唑辛和 1,6-亚甲基苯并[ c ]佐辛，分别。分子内乌尔曼环化与分子间芳基化同时进行，从而能够快速合成许多O-官能化的亚甲基苯并恶唑嗪。
• Facile and Unified Approach to Skeletally Diverse, Privileged Scaffolds
  作者：James J. Sahn、Justin Y. Su、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol200709h

  日期：2011.5.20

  A novel strategy has been developed to generate a diverse array of privileged scaffolds from readily available tetrahydropyridine precursors that may be prepared by a multicomponent assembly process followed by a ring-closing metathesis. The functionality embedded in these key Intermediates enables their facile elaboration into more complex structures of biological relevance by a variety of ring-forming processes and refunctionalizations.