methyl 4-(thiophene-2-carboxamido)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(thiophene-2-carboxamido)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(2-thienylcarbonyl)amino]benzoate；methyl 4-(thiophene-2-carbonylamino)benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD00522708
• 分子量: 261.301
• InChiKey: YDDKSPKGNQYIRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰胺 、 对氯苯甲酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 CyPAd-DalPhos 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到methyl 4-(thiophene-2-carboxamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用 DBU/NaTFA 双碱系统镍催化酰胺与（杂）芳基亲电试剂的 N-芳基化

  摘要：

  描述了使用有机胺碱对酰胺与（杂）芳基（伪）卤化物进行第一次镍催化的 N-芳基化反应。当使用 Ni(COD)2/CyPAd-DalPhos 催化剂混合物与 DBU/NaTFA 作为双碱体系时，多种（杂）芳基氯、溴、甲苯磺酸和甲磺酸亲电子试剂成功地与结构变化的交叉偶联伯酰胺，以及一系列仲酰胺、内酰胺和恶唑烷酮亲核试剂。

  DOI：

  10.1055/a-1337-6459

文献信息

• Mild Amide <i>N</i>-Arylation Enabled by Nickel-Photoredox Catalysis
  作者：Robert D. Bradley、Ana Bahamonde

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02808

  日期：2022.10.7
• Nickel-Catalyzed N-Arylation of Amides with (Hetero)aryl Electrophiles by Using a DBU/NaTFA Dual-Base System
  作者：Mark Stradiotto、Travis Lundrigan、Joseph P. Tassone

  DOI：10.1055/a-1337-6459

  日期：2021.10

  The first nickel-catalyzed N-arylation of amides with (hetero)aryl (pseudo)halides employing an organic amine base is described. When using Ni(COD)2/CyPAd-DalPhos catalyst mixtures in combination with DBU/NaTFA as a dual-base system, a diversity of (hetero)aryl chloride, bromide, tosylate, and mesylate electrophiles were successfully cross-coupled with structurally varied primary amides, as well as

  描述了使用有机胺碱对酰胺与（杂）芳基（伪）卤化物进行第一次镍催化的 N-芳基化反应。当使用 Ni(COD)2/CyPAd-DalPhos 催化剂混合物与 DBU/NaTFA 作为双碱体系时，多种（杂）芳基氯、溴、甲苯磺酸和甲磺酸亲电子试剂成功地与结构变化的交叉偶联伯酰胺，以及一系列仲酰胺、内酰胺和恶唑烷酮亲核试剂。