2-(1-naphthyl)buta-1,3-diene | 46267-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)buta-1,3-diene
• 英文别名: 2-(1-naphthyl)-1,3-butadiene；1-(buta-1,3-dien-2-yl)naphthalene；2-(naphthalen-1-yl)buta-1,3-diene；1-(1-methylene-2-propenyl)naphthalene；1-Buta-1,3-dien-2-ylnaphthalene
• CAS: 46267-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 180.249
• InChiKey: FRKIWOYTOBTINB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-126 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthyl)buta-1,3-diene 在 二氧化硫 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2,5-dihydro-3-(naphthalen-1-yl)thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫与 2-取代的 1,3-丁二烯的异质-二氧化硫-桤木和螯合添加物之间的竞争。2-(1-萘基)-和 2-(2-萘基)丁-1,3-二烯的合成

  摘要：

  氯丁二烯 (= 2-chlorobuta-1,3-diene; 4b) 和富电子二烯，例如 2-甲氧基-(4c)、2-乙酰氧基 (dd) 和 2-(苯基硒)buta-1,3-diene (4e) 在存在过量 SO2 和酸性促进剂的情况下，拒绝与 -80 到 -10 度之间的相应 sultines 5 或 6 平衡。异戊二烯 (4a) 和 2-(三乙基甲硅烷基)(4f)、2-苯基-(4g) 和 2-(2-萘基)丁-1,3-二烯 (4i) 与 SO2 进行了异质-Diets-Alder 添加在低温下。相比之下。2-(1-naphthyl)buta-1,2-diene (4h) 没有。对于二烯 4a、4g 和 4i，与 SO2 的杂-Diels-Alder 加成得到相应的具有高区域选择性的 4-取代的 sultine 5。在 4g + SO2 可逆箭头 5g 的情况下，5g 异构化为 5-苯基磺基甜菜碱

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<761::aid-hlca761>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 苯胺氢溴酸盐 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-naphthyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫与 2-取代的 1,3-丁二烯的异质-二氧化硫-桤木和螯合添加物之间的竞争。2-(1-萘基)-和 2-(2-萘基)丁-1,3-二烯的合成

  摘要：

  氯丁二烯 (= 2-chlorobuta-1,3-diene; 4b) 和富电子二烯，例如 2-甲氧基-(4c)、2-乙酰氧基 (dd) 和 2-(苯基硒)buta-1,3-diene (4e) 在存在过量 SO2 和酸性促进剂的情况下，拒绝与 -80 到 -10 度之间的相应 sultines 5 或 6 平衡。异戊二烯 (4a) 和 2-(三乙基甲硅烷基)(4f)、2-苯基-(4g) 和 2-(2-萘基)丁-1,3-二烯 (4i) 与 SO2 进行了异质-Diets-Alder 添加在低温下。相比之下。2-(1-naphthyl)buta-1,2-diene (4h) 没有。对于二烯 4a、4g 和 4i，与 SO2 的杂-Diels-Alder 加成得到相应的具有高区域选择性的 4-取代的 sultine 5。在 4g + SO2 可逆箭头 5g 的情况下，5g 异构化为 5-苯基磺基甜菜碱

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<761::aid-hlca761>3.0.co;2-q

文献信息

• Palladium-Catalyzed 1-Methylene-2-propenylation Reactions of Aryl Bromides with 3,4-Alkadien-1-ols via Carbon–Carbon Bond Cleavage for the Synthesis of 2-Aryl-1,3-butadiene Derivatives
  作者：Junichi Imoto、Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.82.393

  日期：2009.3.15

  method for the synthesis of 2-aryl-1,3-alkadienes has been developed. Treatment of aryl bromides with 3,4-alkadien-1-ols in the presence of a palladium catalyst results in 1 -methylene-2-propenyl group transfer to aryl bromides. Taking advantage of palladium-mediated retro-allylation as an sp 3 C-sp 3 C bond cleavage reaction, one can regard 3,4-alkadien-1-ols as 1-methylene-2-propenyl metal equivalents

  已开发出一种合成 2-芳基-1,3-链二烯的方法。在钯催化剂存在下用 3,4-链二烯-1-醇处理芳基溴会导致 1-亚甲基-2-丙烯基转移到芳基溴。利用钯介导的逆烯丙基化作为 sp 3 C-sp 3 C 键裂解反应，人们可以将 3,4-alkadien-1-ols 视为 1-methylene-2-propenyl 金属等价物，易于制备和对空气和湿气不敏感。如果在 1-亚甲基-2-丙烯酰化反应过程中产物的狄尔斯-阿尔德二聚有问题，向反应混合物中加入 N-甲基吡咯可以有效地抑制二聚。芳基溴化物与 2-取代的 3,4-链二烯-1-醇的反应立体选择性地产生相应的 (E)-2-芳基-1,3-链二烯。
• Stereoselective [4+2]‐Cycloaddition with Chiral Alkenylboranes
  作者：Dongshun Ni、Brittany P. Witherspoon、Hong Zhang、Chen Zhou、K. N. Houk、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.202000652

  日期：2020.7.6

  A method for the stereoselective [4+2]‐cycloaddition of alkenylboranes and dienes is presented. This transformation was accomplished through the introduction of a new strategy that involves the use of chiral N‐protonated alkenyl oxazaborolidines as dieneophiles. The reaction leads to the formation of products that can be readily derivatized to more complex structural motifs through stereospecific transformations

  提出了一种方法用于烯基硼烷和二烯的立体选择[4 + 2]-环加成反应。这种转化是通过引入一种新策略完成的，该策略涉及使用手性N质子化的烯基恶唑硼烷作为二烯亲和体。该反应导致形成产物，该产物可以通过C-B键的立体定向转化（例如氧化和同源化）而容易地衍生为更复杂的结构图案。反应的详细计算评估发现反离子对立体选择性的惊人作用。
• Synthesis of 2-Substituted 1,3-Butadienes by Cross-coupling Reaction of 2-(1,3-Butadienyl)magnesium Chloride with Alkyl or Aryl Iodides
  作者：Sadaaki Nunomoto、Yuhsuke Kawakami、Yuya Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.54.2831

  日期：1981.9

  The cross-coupling reactions of 2-(1,3-butadienyl)magnesium chloride (1) with aryl and alkyl iodides were investigated in the presence of transition metal catalysts. Tetrakis(triphenylphosphine)pal...

  在过渡金属催化剂存在下研究了 2-(1,3-丁二烯基) 氯化镁 (1) 与芳基和烷基碘的交叉偶联反应。Tetrakis(三苯基膦)pal...
• Palladium-Catalyzed asymmetric reduction of allylic esters with a new chiral monodentate ligand, 8-diphenylphosphino-8′-methoxy-1,1′-binaphthyl
  作者：Kaoru Fuji、Minoru Sakurai、Takayoshi Kinoshita、Takeo Kawabata

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01342-2

  日期：1998.8

  8-diphenylphosphino-8′-methoxy-1,1′-binaphthyl (8-MeO-MOP), was used for palladium-catalyzed reduction of allylic carbonates with formic acid. Various methylcarbonates of 3,3′-disubstituted allylic alcohols were converted to the corresponding optically active 1-olefins with this ligand.

  一种新的手性单齿配体8-二苯基膦基8'-甲氧基-1,1'-联萘基（8-MeO-MOP）用于钯催化甲酸还原烯丙基碳酸酯。3，3'-二取代的烯丙基醇的各种碳酸甲酯通过该配体转化为相应的旋光性1-烯烃。
• Palladium-catalyzed cross-couplings of 1,3-butadien-2-yl species with organoindiums generated from allenylmethyl bromide and indium
  作者：Sundae Kim、Dong Seomoon、Phil Ho Lee

  DOI：10.1039/b823037d

  日期：——

  An organoindium generated from the reaction of indium with allenylmethyl bromide is an efficient nucleophile in Pd-catalyzed cross-couplings, producing 1,3-butadienes; cross-couplings followed by [4 + 2] cycloadditions gave six-membered carbocycles in a one-pot process.

  由铟与烯丙基甲基溴反应生成的有机铟是一种高效的亲核试剂，能在钯催化的交叉偶联反应中生成1,3-丁二烯；交叉偶联反应后再进行[4 + 2]环加成反应，能够在一步法中生成六元碳环化合物。