N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohexanecarboxamide | 1407870-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexanecarboxamide
• CAS: 1407870-39-6
• 化学式: C₁₄H₁₂F₇NO
• 分子量: 343.244
• InChiKey: XCGYBGKYZBHACA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohexanecarboxamide 、 1-碘-4-(三氟甲氧基)苯 在 N-((1S,2S)-1-(3,5-di-tert-butylphenyl)-2-(quinolin-2-yl)propyl)acetamide 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以80%的产率得到(1R,2S)-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)cyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环烷烃中亚甲基的对映异构和非对映异构的CH芳基化反应。

  摘要：

  一组互补的手性N，N-配体可实现无偏内部亚甲基的Pd催化β-H-芳基化，收率高，对映体和非对映体诱导水平高。对映选择性和对映选择性都可以逆转，因此可以使各种环大小的环烷甲酰胺中的四个β-C-H键选择性地芳基化。该方法适用于在o，m或p位置具有吸电子和供电子取代基的各种芳基碘化物。

  DOI：

  10.1002/chem.201902046
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的对映选择性 C(sp3)-H 硼酸化

  摘要：

  使用手性乙酰基保护的氨基甲基恶唑啉配体首次实现了 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 键的对映选择性硼酸化。该反应与含有α-叔和α-季碳中心的碳环酰胺相容。手性 β-硼酰化酰胺是用于合成手性 β-羟基化、β-氟化和 β-芳基化羧酸的有用合成子。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13389

文献信息

• Ligand-Promoted Borylation of C(sp³ )H Bonds with Palladium(II) Catalysts
  作者：Jian He、Heng Jiang、Ryosuke Takise、Ru-Yi Zhu、Gang Chen、Hui-Xiong Dai、T. G. Murali Dhar、Jun Shi、Hao Zhang、Peter T. W. Cheng、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201509996

  日期：2016.1.11

  palladium‐catalyzed borylation of C(sp3)H bonds. Primary β‐C(sp3)H bonds in carboxylic acid derivatives as well as secondary C(sp3)H bonds in a variety of carbocyclic rings, including cyclopropanes, cyclobutanes, cyclopentanes, cyclohexanes, and cycloheptanes, can thus be borylated. This directed borylation method complements existing iridium(I)‐ and rhodium(I)‐catalyzed CH borylation reactions in terms

  甲喹啉配体的基于有效地促进C的钯-催化的硼化（SP 3） H键。因此，可以使羧酸衍生物中的伯B-C（SP 3）H键以及各种碳环中的仲C（SP 3）pent H键（包括环丙烷，环丁烷，环戊烷，环己烷和环庚烷）进行硼化。此定向硼化方法补充了现有铱（I） -和铑（I） -催化Ç  ħ硼化反应中的范围和操作条件方面。
• Palladium(0)-Catalyzed Alkynylation of C(sp³)–H Bonds
  作者：Jian He、Masayuki Wasa、Kelvin S. L. Chan、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja400648w

  日期：2013.3.6

  The alkynylation of β-C(sp(3))-H bonds in aliphatic amides with alkynyl halides has been enabled using Pd(0)/N-heterocyclic carbene (NHC) and Pd(0)/phosphine (PR3) catalysts. This is the first example of utilizing [AlkynylPd(II)L(n)] complexes to activate C(sp(3))-H bonds.

  使用 Pd(0)/N-杂环卡宾 (NHC) 和 Pd(0)/膦 (PR3) 催化剂可以使脂肪族酰胺中的 β-C(sp(3))-H 键与炔基卤化物进行炔基化。这是利用 [AlkynylPd(II)L(n)] 配合物激活 C(sp(3))-H 键的第一个例子。
• Ligand-Enabled Methylene C(sp³)–H Bond Activation with a Pd(II) Catalyst
  作者：Masayuki Wasa、Kelvin S. L. Chan、Xing-Guo Zhang、Jian He、Masanori Miura、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja309325e

  日期：2012.11.14

  Pd(II) insertion into beta-methylene C(sp(3))-H bonds was enabled by a mutually repulsive and electron-rich quinoline ligand. Ligand tuning led to the development or a method that allows for installation of an aryl,, group On a range of acyclic and cyclic amides containing beta-methylene C(sp(3))-H bonds.