Iodbenzol-bis-(phenylacetat) | 38634-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Iodbenzol-bis-(phenylacetat)
• CAS: 38634-90-1
• 化学式: C₂₂H₁₉IO₄
• 分子量: 474.295
• InChiKey: BMLTZIHIXCSHJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Iodbenzol-bis-(phenylacetat) 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 S-(p-tolyl) 2-phenylethanethioate
  参考文献：
  名称：

  原位生成酰氧基鏻以温和高效地合成硫酯

  摘要：

  我们提出了一种通过预混合碘苯二甲酸和三苯基膦原位生成酰氧基鏻的新方法，从而实现有效的硫酯合成（产率高达 100%）。通过羧酸盐交换获得的稳定固体碘苯二甲酸盐可作为高价碘前体。所得酰氧基鏻允许在温和条件下方便地进行一锅硫酯合成。我们的方法证明了从碘苯二甲酸和Ph 3 P可以轻松生产酰氧基鏻，从而能够制备多种硫酯。ESI-MS 分析证实了酰氧基鏻离子的形成，这在酰化过程中至关重要。该策略具有组合硫酯合成和更广泛的亲核试剂修饰应用的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob01318a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 碘苯二乙酸 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 Iodbenzol-bis-(phenylacetat)
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的环戊烯的 1,2-氨基酰氧基化构建含氧 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷

  摘要：

  在此，我们描述了钯催化的环戊烯的 1,2-氨基酰氧基化以合成含氧的 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷。该反应可在多种底物上高效进行。这些产品可以进一步功能化，以建立一个桥接氮杂双环结构库。

  DOI：

  10.1039/d2cc06581a
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 苯乙酸 、 氨基磺酸-2,2,2-三氯乙酯 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 Iodbenzol-bis-(phenylacetat) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(((2,2,2-trichloroethoxy)sulfonyl)amino)ethyl 2-phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的硝基烯烃双官能化

  摘要：

  Rh II催化的烯烃氧化和氨基化反应分别生成1,2-氨基醇和1,2-二胺，收率高至优异，并且具有完全的区域控制能力。在金属化的情况下，分子内反应提供了制备吡咯烷的有效方法，并且分子间反应产生具有正交保护基的邻位胺。这些烯烃的双官能化是通过叠氮化进行的，然后由原位生成的Rh结合的腈诱导亲核开环，实验和理论研究均未揭示其细节。尤其是，DFT计算表明，推定的[Rh] 2 = NR金属镧系中间体的氮原子是亲电子的，并通过N支持氮丙啶激活途径除了N⋅⋅⋅ [Rh] 2 = NR配位模式之外，⋅⋅⋅N = [Rh] 2键的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201600393

文献信息

• An Efficient Approach to Functionalized Indoles from λ ³ ‐Iodanes via Acyloxylation and Acyl Transfer
  作者：Palaniraja Jeyakannu、Gopal Chandru Senadi、Chun‐Hsien Chiang、Ganesh Kumar Dhandabani、Yu‐Ching Chang、Jeh‐Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000402

  日期：2020.7.29

  an intermolecular C−C bond formation, intramolecular cyclization, acyloxylation and 1,4‐acyl migration. The important features of this work include various acyloxylation from λ3‐iodanes and broad functional group tolerance to deliver 34 examples in moderate to good yields.

  多功能λ的作用3个-iodanes已经鉴定对苯二酚和β-烯胺酮的5-酰氧基-4-羟基吲哚的合成在反应之间。建议该反应通过分子间CC键形成，分子内环化，酰氧基化和1,4-酰基迁移进行。这项工作的重要特征包括：从λ各种acyloxylation 3 -iodanes和广泛的官能团耐受性在中等递送34个实施例以良好的产率。
• Boryl-Dictated Site-Selective Intermolecular Allylic and Propargylic C–H Amination
  作者：Yuan Liu、Zhi-Hao Chen、Yin Li、Jiasheng Qian、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c06117

  日期：2022.8.10

  double and triple bonds within the product leave room for further decorations. Mechanistic studies reveal that the key stabilization effect of the B(MIDA) moiety on its adjacent developing positive charge is responsible for the high site-selectivity and that a closed transition state might be involved, as the reaction is fully stereoretentive. An activation effect of B(MIDA) is also found.

  对于具有两组或多组电子和空间相似的烯丙基质子的内烯烃，烯丙基 C-H 官能化的位点选择性从根本上具有挑战性。此前，已证明电负性原子的负感应效应对几个启发性的区域选择性 C-H 官能化反应有效。然而，用于类似目的的正电原子的使用仍有待开发。α-氨基硼酸及其衍生物已得到广泛应用。他们目前的合成很大程度上依赖于官能团操作。在这里，我们报告了烯丙基N的硼基导向的分子间 C-H 胺化-甲基亚氨基二乙酰硼酸酯 (B(MIDA)s) 和炔丙基 B(MIDA)s 可提供具有极高位点选择性（高达 300:1）的 α-氨基硼酸酯。由于反应条件温和，各种高度官能化的仲和叔 α-氨基硼酸酯通常以良好至优异的产率形成。产品中的不饱和双键和三键为进一步装饰留下了空间。机理研究表明，B(MIDA) 部分对其相邻正电荷的关键稳定作用是高位点选择性的原因，并且可能涉及闭合过渡态，因为反应是完全立体保持的。还发现了 B(MIDA)
• Substituent effects on the rate and mechanism of the decomposition of phenyliodine dicarboxylates
  作者：J. E. Leffler、D. C. Ward、A. Burduroglu

  DOI：10.1021/ja00770a033

  日期：1972.7