| 1363721-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• CAS: 1363721-56-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 320.799
• InChiKey: UHYPKXRXVOUSAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 哌啶 、 lipase from Candida antarctica 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 (+)-methyl 4-(2-chlorophenyl)-5-cyano-6-(2-methoxycarbonylethylsulfanyl)-2-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Effective Method of Lipase-Catalyzed Enantioresolution of 6-Alkylsulfanyl-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  A series of 6-alkylsulfanyl-1,4-dihydropyridines (+/-)-2 bearing a methoxycarbonylethyl group as a mild easily removable protecting group at S atom have been prepared by alkylation of 6-thioxo-1,4-dihydropyridines 1 with methyl bromopropionate. Candida antarctica lipase B (Novozyme 435 (R), CAL-B) - and Amano Acylase (Aspergillus mellus)-catalyzed kinetic resolution has been investigated in water-saturated diisopropyl ether (IPE) at 25 and 45 degrees C. After acrylic acid methyl ester as leaving group cleavage and alkylation of formed enantioenriched 1,4-dihydropyridine-6-thiolates (-)-4 and (+)-4, optically active 1,4-dihydropyridines (-)-2, (+)-2, (-)-5 and (+)-5 were obtained in 85-99% enantiomeric excess. The experiments present the 6-(methoxycarbonylethyl)sulfanyl group as an essentially new enzymatically labile (activating) group. The ester group being 6 bonds remote from the chiral center undergoes easy enzymatic hydrolysis and could be used for kinetic resolution of racemic 1,4-DHPs. This developed method offers access to mild optically active nucleophilic tiolates, which could be easily derivatized with electrophilic reagents.

  DOI：

  10.3987/com-13-12839
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 2-氯苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-（甲氧基羰基-甲基）硫烷基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸甲酯的合成及对映选择性脂肪酶催化的动力学拆分

  摘要：

  已经通过6-烷基的烷基化制备了一系列6-（甲氧基羰甲基）硫烷基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸甲酯，作为具有生物活性的6-甲基硫烷基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯的亲脂性衍生物。 thioxo-1,4-dihydropyridines与溴乙酸甲酯。通过南极假丝酵母脂肪酶B（的Novozym 435催化的动力学拆分®）已经研究; 目标产物的对映体过量达到70％。实验表明6-（甲氧羰基甲基）硫烷基是本质上是新的活化基团，其通过手性中心的五个键被除去，易于酶水解，可用于外消旋1,4-二氢吡啶的动力学拆分。

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1263-8