4-methyl-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)pyridine | 85665-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)pyridine
• 英文别名: 4-Methyl-2-(2-methylpropenyl)pyridine；4-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)pyridine
• CAS: 85665-89-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: PPSYASYDDAKJPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)pyridine 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-2-Methyl-3-(4-methyl-pyridin-2-yl)-propenal
  参考文献：
  名称：

  眼龄色素 A2-E 的全合成：收敛途径

  摘要：

  随着年龄的增长，在人视网膜色素上皮 (RPE) 细胞中积累的自发荧光年龄色素 (脂褐素) 被认为是导致各种眼病的原因，包括与年龄相关的黄斑变性 (AMD)，这是老年人失明的主要原因1 在 40 岁以上的美国人中，与 AMD 相关的患病率估计为 9.2%，2 并且预计随着中位年龄的增加，AMD 的发病率将呈上升趋势。RPE 中脂褐素积累的性质仍然是个谜。据认为，色素是溶酶体中吞噬细胞外段圆盘未完全消化而产生的累积碎片，其中包含自发荧光的类视色素。 3 其中，橙色荧光团引起了广泛的兴趣，因为它们暗示与年龄相关的感光细胞功能下降有关。通过 2 当量的视黄醛（维生素 A）和 1 当量的乙醇胺（因此名称为“A2-E”）的仿生反应，最初分配给从 250 多只供体眼中分离的主要橙色荧光团的结构已修改为 1（方案 1） ”；经过广泛色谱分析后的产率为 0.5%）和结构研究。5 应注意这种两亲化合物前所未有的楔形形状（方案

  DOI：

  10.1021/ja9700414
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-methyl-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  眼龄色素 A2-E 的全合成：收敛途径

  摘要：

  随着年龄的增长，在人视网膜色素上皮 (RPE) 细胞中积累的自发荧光年龄色素 (脂褐素) 被认为是导致各种眼病的原因，包括与年龄相关的黄斑变性 (AMD)，这是老年人失明的主要原因1 在 40 岁以上的美国人中，与 AMD 相关的患病率估计为 9.2%，2 并且预计随着中位年龄的增加，AMD 的发病率将呈上升趋势。RPE 中脂褐素积累的性质仍然是个谜。据认为，色素是溶酶体中吞噬细胞外段圆盘未完全消化而产生的累积碎片，其中包含自发荧光的类视色素。 3 其中，橙色荧光团引起了广泛的兴趣，因为它们暗示与年龄相关的感光细胞功能下降有关。通过 2 当量的视黄醛（维生素 A）和 1 当量的乙醇胺（因此名称为“A2-E”）的仿生反应，最初分配给从 250 多只供体眼中分离的主要橙色荧光团的结构已修改为 1（方案 1） ”；经过广泛色谱分析后的产率为 0.5%）和结构研究。5 应注意这种两亲化合物前所未有的楔形形状（方案

  DOI：

  10.1021/ja9700414

文献信息

• Preparation of Vinyl Arenes by Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Vinyl Bromides
  作者：Jiandong Liu、Qinghua Ren、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201607959

  日期：2016.12.12

  This work emphasizes the synthesis of substituted vinyl arenes by reductive coupling of aryl halides with vinyl bromides under mild and easy‐to‐operate nickel‐catalyzed reaction conditions. A broad range of aryl halides, including heteroaromatics, and vinyl bromides were employed to yielding products in moderate to excellent yields with high functional‐group tolerance. The nickel‐catalytic system displays

  这项工作强调了在温和且易于操作的镍催化反应条件下，通过芳基卤化物与乙烯基溴的还原偶联来合成取代的乙烯基芳烃。广泛使用的芳基卤化物，包括杂芳族化合物和乙烯基溴化物，以中等至优异的收率生产了具有高官能团耐受性的产品。镍催化系统在两个C（sp 2）-卤化物偶合体之间显示出良好的化学选择性，从而证明了不同于其他逐步方案的机理途径。
• Total Synthesis of the Ocular Age Pigment A2-E:  A Convergent Pathway
  作者：Rex X.-F. Ren、Naomi Sakai、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/ja9700414

  日期：1997.4.1

  Bulman, P. C.; McCarthy, T. J. In ComprehensiVe Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1993; Vol. 7, p 83. (14) The methyl groups of 1,4-dimethylcarbostyril,14a 6-methyluracil,14b and triacetic lactone methyl ether14c undergo facile SeO2 oxidation to aldehydes: (a) Cook, D. J.; Stamper, M. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1467. (b) Zee-Cheng, K. Y.; Cheng, C. C. J. Heterocycl

  随着年龄的增长，在人视网膜色素上皮 (RPE) 细胞中积累的自发荧光年龄色素 (脂褐素) 被认为是导致各种眼病的原因，包括与年龄相关的黄斑变性 (AMD)，这是老年人失明的主要原因1 在 40 岁以上的美国人中，与 AMD 相关的患病率估计为 9.2%，2 并且预计随着中位年龄的增加，AMD 的发病率将呈上升趋势。RPE 中脂褐素积累的性质仍然是个谜。据认为，色素是溶酶体中吞噬细胞外段圆盘未完全消化而产生的累积碎片，其中包含自发荧光的类视色素。 3 其中，橙色荧光团引起了广泛的兴趣，因为它们暗示与年龄相关的感光细胞功能下降有关。通过 2 当量的视黄醛（维生素 A）和 1 当量的乙醇胺（因此名称为“A2-E”）的仿生反应，最初分配给从 250 多只供体眼中分离的主要橙色荧光团的结构已修改为 1（方案 1） ”；经过广泛色谱分析后的产率为 0.5%）和结构研究。5 应注意这种两亲化合物前所未有的楔形形状（方案