1-acetyl-3-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpyrazoline | 1692-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-acetyl-3-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpyrazoline
• 英文别名: 1-(3-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone；1-(3-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one；N-Acetyl-3--5-phenyl-pyrazolin；1-Acetyl-3-(o-hydroxyphenyl)-5-phenylpyrazolin；1-acetyl-3-(2-hydroxy-phenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；1-Acetyl-3-<2-hydroxy-phenyl>-5-phenyl-pyrazolin；2-(1-acetyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenol；1-[5-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
• CAS: 1692-41-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: XLVDPNHFWHVQSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  449.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpyrazoline 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 2-(2-(1-acetyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenoxy)-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑啉的羟肟酸衍生物作为氨肽酶N（APN）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  氨肽酶N（APN）因其在各种恶性肿瘤细胞上的过度表达以及与癌症侵袭，转移和血管生成的关系而被公认为是抗癌治疗的靶标。在这里，我们描述了两个新系列的吡唑啉类似物作为APN抑制剂的合成，生物学评估和结构-活性关系研究。在这些化合物中，5-（2-（2-（羟氨基）-2-氧代乙氧基）苯基）-3-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酰胺（化合物13 e）显示出最佳的APN抑制的IC 50值的0.16±0.02μ米，这是数量级的多于一个的顺序比的苯丁抑制素降低（IC 50 = 9.4±0.5μ米）。此外，化合物13 e被发现可以抑制多种癌细胞的增殖并显示出强大的抗血管生成活性。在相同浓度下，化合物13e的礼物显著更高的抗血管生成活性比苯丁抑制素在人脐静脉内皮细胞（HUVECs）的毛细管形成测定。还讨论了APN活性位点中13 e的假定结合方式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700690
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基查耳酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-acetyl-3-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpyrazoline
  参考文献：
  名称：

  Thakare, V. G.; Wadodkar, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 610 - 612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of Some1-Acetyl Pyrazoles
  作者：Ganesamoorthy Thirunarayanan、Krishnamoorthy Guna Sekar

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.5.599

  日期：2013.10.20

  N-acetyl pyrazoles including 1-(3-(3,4-dichlorophenyl)-5-(substituted phenyl)-4,5-dihydro- 1 H-pyrazole- 1-yl) ethanones have been synthesised by solvent free cyclization cum acetylation of chalcones like substituted styryl 3,4- dichlorophenyl ketones using hydrazine hydrate and acetic anhydride in presence of catalytic amount of fly-ash: H2SO4 catalyst. The yield of these N-acetyl pyrazole derivatives

  通过无溶剂环化合成了一些N-乙酰基吡唑，包括1-（3-（3,4-二氯苯基）-5-（取代的苯基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）乙酮。在催化量的粉煤灰：H2SO4催化剂存在下，使用水合肼和乙酸酐对查尔酮类（如取代的3,4-二氯苯基苯乙烯基酮）进行乙酰化。这些N-乙酰基吡唑衍生物的产率超过75％。合成的N-乙酰基吡唑啉衍生物具有物理常数和光谱数据特征
• Mycobactin Analogues with Excellent Pharmacokinetic Profile Demonstrate Potent Antitubercular Specific Activity and Exceptional Efflux Pump Inhibition
  作者：Mousumi Shyam、Harshita Verma、Gourab Bhattacharje、Piyali Mukherjee、Samsher Singh、Sujit Kamilya、Pushpendu Jalani、Swetarka Das、Arunava Dasgupta、Abhishake Mondal、Amit Kumar Das、Amit Singh、Federico Brucoli、Claire Bagnéris、Rachael Dickman、Vinay N. Basavanakatti、Patibandla Naresh Babu、Vadivelan Sankaran、Abhimanyu Dev、Barij Nayan Sinha、Sanjib Bhakta、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01349

  日期：2022.1.13
• Anti-inflammatory, analgesic and antipyretic N-acetyl-Δ2-pyrazolines and dihydrothienocoumarines
  作者：F Manna、F Chimenti、A Bolasco、ML Cenicola、M D'Amico、C Parrillo、F Rossi、E Marmo

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90142-n

  日期：1992.9

  1-Acetyl-3-(2-hydroxyphenyl)-5-(RR'-aryl)-4,5-dihydro-(1H)pyrazoles (2a-o) were synthesized and showed anti-inflammatory and analgesic activity. The substituents on the 5-aryl group were necessary for biological activity. R-R'-aryl-2-dihydro-1,2(4H)thieno(2,3-c)benzo(e)pyranone-4 derivatives (3a-f) also showed analgesic and anti-inflammatory activity. The position and the number of the substituents caused a modulation of analgesic or anti-inflammatory activity of the N-acetyl-DELTA2-pyrazoline 2 and dihydrothienocoumarines 3. All compounds showed low antipyretic activity.
• Janzso, Geza, Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 118, p. 261 - 264
  作者：Janzso, Geza

  DOI：——

  日期：——
• SANGWAN, N. K.;DHINDSA, K. S.;MALIK, O. P.;MALIK, M. S., CHIM. ACTA TURC., 1983, 11, N 1, 65-72
  作者：SANGWAN, N. K.、DHINDSA, K. S.、MALIK, O. P.、MALIK, M. S.

  DOI：——

  日期：——