2-nitro-trans-cinnamaldehyde diethylacetal | 100610-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-trans-cinnamaldehyde diethylacetal
• 英文别名: 2-Nitro-trans-zimtaldehyd-diaethylacetal；1-[(E)-3,3-diethoxyprop-1-enyl]-2-nitrobenzene
• CAS: 100610-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: LNJRMVJJZCWHAH-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-8-methyl-4-propyl-8,9-dihydro-2H,10H-pyrano[2,3-f]chromene-2,10-dione 、 2-nitro-trans-cinnamaldehyde diethylacetal 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到4-n-propyl-6-(o-nitrophenyl)-10-methyl-2H,6H,12H-benzo[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']tripyranyl-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemical Library and Structure–Activity Relationships of 11-Demethyl-12-oxo Calanolide A Analogues as Anti-HIV-1 Agents

  摘要：

  (+)-Calanolide A (1) 作为一种天然产物，先前被发现是HIV-1逆转录酶的抑制剂。在我们对其模板的进一步研究中，外消旋的11-去甲基-12-酮基calanolide A (15) 被发现。与(+)-calanolide A相比，它在C-11和C-12位上少两个手性碳中心，但其对HIV-1的抑制活性相当，并且具有更好的治疗指数（EC(50) = 0.11 μM，TI = 818）。随后，基于其结构核心设计并合成了一个化合物库，并在本文中引入了九个多样性点。体外评估抗HIV-1活性得出了它们的结构-活性关系（SARs）。发现了一个新的化合物（10-溴甲基-11-去甲基-12-酮基calanolide A，123），其对HIV-1的抑制效力和治疗指数（EC(50) = 2.85 nM，TI > 10,526）显著高于该类化合物。这一发现提供了非常重要的线索，即对C环的C-10位进行修饰，可能会得到对HIV-1活性更好的药物候选物。

  DOI：

  10.1021/jm701405p
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 原甲酸三乙酯 生成 2-nitro-trans-cinnamaldehyde diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Acetals with Malonic Acid and its Derivatives. A Contribution to the Knowledge of the Knoevenagel-Doebner Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01570a037

文献信息

• The Reaction of Acetals with Malonic Acid and its Derivatives. A Contribution to the Knowledge of the Knoevenagel-Doebner Reaction
  作者：J. Klein、Ernst D. Bergmann

  DOI：10.1021/ja01570a037

  日期：1957.7
• Chemical Library and Structure–Activity Relationships of 11-Demethyl-12-oxo Calanolide A Analogues as Anti-HIV-1 Agents
  作者：Tao Ma、Li Liu、Hai Xue、Li Li、Chunyan Han、Lin Wang、Zhiwei Chen、Gang Liu

  DOI：10.1021/jm701405p

  日期：2008.3.13

  (+)-Calanolide A (1) as a natural product was previously found as an inhibitor of HIV-1 reverse tratiscriptase. In our further investigation of its template, racemic 11-demethyl-12-oxo calanolide A (15), which had two fewer chiral carbon centers at the C-11 and C-12 positions than (+)-calanolide A, had a comparably inhibitory activity and better therapeutic index (EC(50) = 0.11 mu M, TI = 818) against HIV-1 in vitro. A library based on its structural core was then designed and synthesized with introduction of nine diversity points in this article. The evaluations of anti-HIV-1 activity in vitro concluded their structure-activity relationships (SARs). A novel compound (10-bromomethyl-11-demethyl-12-oxo calanolide A, 123) was identified to have much higher inhibitory potency and therapeutic index (EC(50) = 2.85 nM, TI > 10,526) than those of the class compound against HIV-1. This finding provided a very important clue that modifications of the C ring at the C-10 position may be conducted to obtain drug candidates with better activity against HIV-1.

  (+)-Calanolide A (1) 作为一种天然产物，先前被发现是HIV-1逆转录酶的抑制剂。在我们对其模板的进一步研究中，外消旋的11-去甲基-12-酮基calanolide A (15) 被发现。与(+)-calanolide A相比，它在C-11和C-12位上少两个手性碳中心，但其对HIV-1的抑制活性相当，并且具有更好的治疗指数（EC(50) = 0.11 μM，TI = 818）。随后，基于其结构核心设计并合成了一个化合物库，并在本文中引入了九个多样性点。体外评估抗HIV-1活性得出了它们的结构-活性关系（SARs）。发现了一个新的化合物（10-溴甲基-11-去甲基-12-酮基calanolide A，123），其对HIV-1的抑制效力和治疗指数（EC(50) = 2.85 nM，TI > 10,526）显著高于该类化合物。这一发现提供了非常重要的线索，即对C环的C-10位进行修饰，可能会得到对HIV-1活性更好的药物候选物。