(Z)-2-bromo-3-(2-nitrophenyl)acrylaldehyde | 37524-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-2-bromo-3-(2-nitrophenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (Z)-2-bromo-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enal
• CAS: 37524-13-3
• 化学式: C₉H₆BrNO₃
• 分子量: 256.056
• InChiKey: MAIBXSKTFBYRPX-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-3-(2-nitrophenyl)acrylaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 α-bromo-2-nitro-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Naar, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-2-bromo-3-(2-nitrophenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化的CN键形成，可合成咪唑并[1,2-a]嘧啶和嘧啶基[1,2-a]苯并咪唑衍生物

  摘要：

  甲DMAP（2-二甲基氨基）嘧啶并用于的成功直接施工催化的缩合反应[1,2一]苯并咪唑或咪唑并[1,2一]嘧啶已经研制成功。该方法在2-DMAP / TBHP存在的情况下利用现成的α-溴肉桂醛与2-氨基苯并咪唑或2-氨基咪唑为起始原料。在此过程中，成功构建了两个CN键以合成目标化合物。当前的方法具有广泛的基材范围，产品多样化和无金属条件。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000214

文献信息

• NHC-catalyzed C–O or C–N bond formation: efficient approaches to α,β-unsaturated esters and amides
  作者：Bo Zhang、Peng Feng、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c2cc32862c

  日期：——

  Simple and efficient NHC-catalyzed transformations of bromoenal or α,β-dibromoenal into α,β-unsaturated esters or amides with high stereoselectivity through C–O or C–N bond formation have been demonstrated. The NHC-catalyzed processes occur under mild conditions. The ready availability of the starting materials, avoidance of external oxidants and the usefulness of the products all make the strategy attractive.

  简单高效的NHC催化转化，通过C-O或C-N键形成，将溴代烯酸或α,β-二溴代烯酸高立体选择性地转化为α,β-不饱和酯或酰胺。NHC催化的过程在温和条件下进行。起始原料易于获得，避免使用外部氧化剂，以及产品的实用价值，都使这一策略具有吸引力。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed formal cross-coupling reaction of α-haloenals with thiols: organocatalytic construction of sp2 carbon–sulfur bonds
  作者：Lin He、Hao Guo、Yuan-Zhen Li、Guang-Fen Du、Bin Dai

  DOI：10.1039/c4cc00154k

  日期：——

  A novel N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed formal cross-coupling reaction between α-haloenals and thiols was developed. In the presence of 5 mol% NHC precursors and 1.6 equiv. potassium carbonate, various thiols coupled with α-haloenals to produce α-thioenals in 53% to 91% yield and excellent Z-selectivity.

  开发了一种新型N-杂环卡宾（NHC）催化的形式交叉偶联反应，涉及α-卤代烯醛和硫醇。在5 mol% NHC前体和1.6 equiv.碳酸钾的存在下，多种硫醇与α-卤代烯醛反应，以53%至91%的产率生成α-硫代烯醛，并具有优异的Z-选择性。
• Regioselective synthesis of α-bromo-α,β-unsaturated carbonyl compounds via photocatalytic α-bromination reactions
  作者：Dan Wang、Yating Zhao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1007/s11426-015-5530-7

  日期：2016.2

  A visible light-mediated approach for the preparation of α-bromo-α,β-unsaturated ketones and aldehydes was developed. In comparison to traditional methods that generally take two steps to afford the above compounds, this protocol was highlighted by its operational simplicity, avoiding using hazardous bromine and mild reaction conditions.

  开发了一种可见光介导的制备α-溴-α，β-不饱和酮和醛的方法。与通常需要两个步骤才能得到上述化合物的传统方法相比，该方案的操作简便性突出了该规程，避免了使用危险的溴和温和的反应条件。
• Novel method for the synthesis of α-bromocinnamaldehydes
  作者：A. V. Shastin、A. L. Reznichenko、O. N. Lenkova、E. S. Balenkova、V. G. Nenaidenko

  DOI：10.1007/s11172-006-0030-8

  日期：2005.7

  A novel method for the synthesis of α-bromocinnamaldehydes from aromatic aldehydes was developed. The catalytic olefination of hydrazones of aromatic aldehydes with 2-tribromomethyl-1,3-dioxolane affords ethylene acetals of the target products in yields from moderate to good.

  研发了一种从芳香醛合成α-溴肉桂醛的新方法。芳香醛的肼衍生物与2-三溴甲基-1,3-二氧杂烷的催化烯烃化反应可以获得目标产物的乙烯醚，产率从中等到良好不等。
• Carbene-Catalyzed Access to Thiochromene Derivatives: Control of Reaction Pathways via Slow Release of Thiols from Disulfides
  作者：Qifei Wu、Shuquan Wu、Juan Zou、Qingyun Wang、Chengli Mou、Pengcheng Zheng、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01414

  日期：2023.6.2

  as thiophenol precursors in organic synthesis. Herein, an N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed reaction between α-bromoenals and 2,2′-dithiodibenzaldehydes was developed. Through the sustained release strategy, the side reaction can be effectively inhibited, and the chiral thiochromene derivatives can be obtained with good yields and high optical purities. Application studies showed encouraging results

  含有二硫键的底物更稳定、气味更小，可用作有机合成中的苯硫酚前体。在此，开发了 α-溴烯醛和 2,2'-二硫代二苯甲醛之间的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化反应。通过缓释策略，可以有效抑制副反应，获得收率高、光学纯度高的手性硫色烯衍生物。当探索所需产品在农药开发中的抗菌效用时，应用研究显示出令人鼓舞的结果。