1,3-Dioxoisoindolin-2-yl 2,6-difluorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Dioxoisoindolin-2-yl 2,6-difluorobenzoate
• 英文别名: (1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2,6-difluorobenzoate
• 化学式: C₁₅H₇F₂NO₄
• 分子量: 303.222
• InChiKey: LPCNXINYMLFLLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dioxoisoindolin-2-yl 2,6-difluorobenzoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 3DPA2FBN 、 C₃₁H₄₈N₂O₆ 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₂₁H₂₃F₂NO₄
  参考文献：
  名称：

  金属配体比相关的化学发散不对称合成

  摘要：

  化学发散不对称合成是通过调节有机金属催化体系中的金属配体比来实现的。使用 N-（芳酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为氧中心芳酰氧基自由基或氮中心邻苯二甲酰亚胺自由基的前体，通过双光氧化还原和铜催化分别实现烯烃的对映选择性氧氰化或氨基氰化。金属配体比可以发挥化学选择性控制，同时保持不同产物的高对映纯度。两种反应在催化剂负载量低至 0.2 mol% 的情况下都能有效进行，并且可以在克规模上进行而不会损失化学选择性或对映选择性。该协议也可以实现乙烯基环丙烷的化学发散不对称 1,5-氨基氰化或 1,5-氧氰化。

  DOI：

  10.1002/anie.202108617

文献信息

• Metal‐to‐Ligand Ratio‐Dependent Chemodivergent Asymmetric Synthesis
  作者：Min Zheng、Ke Gao、Haitao Qin、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/anie.202108617

  日期：2021.10.11

  enantiopurity of divergent products. Both reactions proceed efficiently with catalyst loading as low as 0.2 mol % and can be performed on a gram scale without loss of chemoselectivity or enantioselectivity. Chemodivergent asymmetric 1,5-aminocyanation or 1,5-oxocyanation of vinylcyclopropane can also be realized by this protocol. Mechanistic investigations involving electron paramagnetic resonance (EPR)

  化学发散不对称合成是通过调节有机金属催化体系中的金属配体比来实现的。使用 N-（芳酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为氧中心芳酰氧基自由基或氮中心邻苯二甲酰亚胺自由基的前体，通过双光氧化还原和铜催化分别实现烯烃的对映选择性氧氰化或氨基氰化。金属配体比可以发挥化学选择性控制，同时保持不同产物的高对映纯度。两种反应在催化剂负载量低至 0.2 mol% 的情况下都能有效进行，并且可以在克规模上进行而不会损失化学选择性或对映选择性。该协议也可以实现乙烯基环丙烷的化学发散不对称 1,5-氨基氰化或 1,5-氧氰化。