(biphenyl-2-ylmethyl)diphenylphosphine oxide | 1393677-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (biphenyl-2-ylmethyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: ([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)diphenylphosphine oxide；1-(diphenylphosphorylmethyl)-2-phenylbenzene
• CAS: 1393677-44-5
• 化学式: C₂₅H₂₁OP
• 分子量: 368.415
• InChiKey: FPQXCGZNCHQCCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  PPh2(CH2C6H4-2-Ph) 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (biphenyl-2-ylmethyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Ph2PI as a reduction/phosphination reagent: providing easy access to phosphine oxides

  摘要：

  醛与Ph2PI的反应提供了一种简便的方法，用于合成五价膦化合物，产率从中等到良好。

  DOI：

  10.1039/c2cc33908k

文献信息

• Catalytic Deoxygenative Coupling of Aromatic Esters with Organophosphorus Compounds
  作者：Miki B. Kurosawa、Ryota Isshiki、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.0c02839

  日期：2020.4.22

  We have developed a deoxygenative coupling of aromatic esters with diarylphosphine oxides/dialkyl phosphonates under palladium ca-talysis. In this reaction, aromatic esters can work as novel benzylation reagents to give the corresponding benzylic phosphorus compounds. The key of this reaction is the use of phenyl esters, an electron-rich diphosphine as a ligand, and sodium formate as a hydrogen source

  我们开发了在钯催化下芳族酯与二芳基膦氧化物/二烷基膦酸酯的脱氧偶联。在该反应中，芳族酯可作为新型苄基化试剂生成相应的苄基磷化合物。该反应的关键是使用苯酯、富电子二膦作为配体，以及甲酸钠作为氢源。芳基羧酸也适用于该反应，使用 (Boc)2O 作为添加剂。钯/dcype 用于激活酯的酰基 CO 键并支持甲酸钠的还原。
• Practical way for the synthesis of phosphine oxides and phosphine sulfides from benzyl alcohol derivatives
  作者：Yutao Ma、Feng Chen、Jifeng Bao、Hao Wei、Min Shi、Feijun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.035

  日期：2016.6

  The reaction of benzyl alcohol derivatives with Ph2PI generated in situ from Ph2PCl and NaI provides a facile way to the synthesis of pentavalent phosphine compounds with moderate to excellent yields.

  苄醇衍生物与由Ph 2 PC1和NaI原位生成的Ph 2 PI反应为中等价至优异收率的五价膦化合物的合成提供了一种简便的方法。
• Metal-free highly chemo-selective bisphosphorylation and deoxyphosphorylation of carboxylic acids
  作者：Liguang Gan、Tianhao Xu、Qihang Tan、Mengjie Cen、Lingling Wang、Jingwei Zhao、Kuang Liu、Long Liu、Wen-Hao Chen、Li-Biao Han、Jacek E. Nycz、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d3sc01148h

  日期：——

  route for carboxylic acid conversion as the alkyl source, enabling highly efficient and practical synthesis of the corresponding value-added organophosphorus compounds with high chemo-selectivity and wide substrate scope, including the late modification of complex APIs (active pharmaceutical ingredients). Moreover, this reaction also indicates a new strategy for converting carboxylic acids into alkenes

  羧酸在天然和合成世界中都很容易获得。将它们直接用于制备有机磷化合物将极大地促进有机磷化学的发展。在这份手稿中，我们描述了一种在无过渡金属反应条件下的新颖实用的磷酸化反应，该反应可以通过双磷酸化选择性地将羧酸转化为含 P-C-O-P 基序的化合物，并通过脱氧磷酸化转化为苄基磷化合物。该策略为羧酸转化为烷基源提供了一条新途径，能够高效实用地合成具有高化学选择性和广泛底物范围的相应增值有机磷化合物，包括复杂 API（活性药物成分）的后期修饰。此外，该反应还表明了一种通过将这项工作与随后的 WHE 反应与酮和醛相结合，将羧酸转化为烯烃的新策略。我们预计这种转化羧酸的新模式将在化学合成中得到广泛应用。