1-(3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-(3,4-Dihydroisoquinolin-1-yl)-naphthalene-2-yl trifluoromethanesulfonate；[1-(3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₂₀H₁₄F₃NO₃S
• 分子量: 405.397
• InChiKey: LPUZYQMGDMHJGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到dihydro-QUINOL
  参考文献：
  名称：

  LIGANDS, THEIR PREPARATION AND USES THEREOF IN ASYMMETRIC REACTIONS

  摘要：

  本文描述了一种新型化学试剂。更多地是一种一般化学式I的配体：其中R1、R2、R3和R4分别选自氢、卤素、羟基、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、C(O)R5、C(O)OR5、C(O)NHR5、Si(R5)3、苄基和芳基；X选自Cl、Br、I、OR6、O-Prot、OPR6、P(R6)2、NHR6、N(R6)2、NHCSNHR6、NHCONHR6和SR6；R5和R6分别选自氢、C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、C1-10烷氧基、苯基和芳基。这些配体在不对称反应以及生物感兴趣分子的不对称合成中是有用的。

  公开号：

  US20090247757A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-1-yl)-naphthalene-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到1-(3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  LIGANDS, THEIR PREPARATION AND USES THEREOF IN ASYMMETRIC REACTIONS

  摘要：

  本文描述了一种新型化学试剂。更多地是一种一般化学式I的配体：其中R1、R2、R3和R4分别选自氢、卤素、羟基、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、C(O)R5、C(O)OR5、C(O)NHR5、Si(R5)3、苄基和芳基；X选自Cl、Br、I、OR6、O-Prot、OPR6、P(R6)2、NHR6、N(R6)2、NHCSNHR6、NHCONHR6和SR6；R5和R6分别选自氢、C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、C1-10烷氧基、苯基和芳基。这些配体在不对称反应以及生物感兴趣分子的不对称合成中是有用的。

  公开号：

  US20090247757A1

文献信息

• Substituent effects on axial chirality in 1-aryl-3,4-dihydroisoquinolines: controlling the rate of bond rotation
  作者：Josep Mas Roselló、Samantha Staniland、Nicholas J. Turner、Jonathan Clayden

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.037

  日期：2016.8

  A series of 1-aryl-3,4-dihydroisoquinolines (DHIQs) were synthesized and their barriers to bond rotation were determined by means of VT-NMR, dynamic HPLC or racemization studies. Although they all presented lower rotational stability than the related 1-arylisoquinolines (such as QUINAP), certain 1-aryl-DHIQ structures had a sufficiently high barrier to bond rotation to show axial chirality. These compounds

  合成了一系列的1-芳基-3,4-二氢异喹啉（DHIQ），并通过VT-NMR，动态HPLC或消旋研究确定了它们对键旋转的障碍。尽管它们都表现出比相关的1-芳基异喹啉（例如QUINAP）更低的旋转稳定性，但某些1-芳基-DHIQ结构具有足够高的键合旋转势垒以显示轴向手性。这些化合物包括1-（2-三氟-1-萘基）-4，5-二氢异喹啉4h和1-（2-二苯基膦基-1-萘基）-4，5-二氢异喹啉4i。这一发现为开发一组新的用于不对称合成的轴向手性N，P配体打开了大门，并且也为轴向手性1-芳基异喹啉的合成新策略打开了大门。
• Ligands, their preparation and uses thereof in asymmetric reactions
  申请人：——

  公开号：US08183378B2

  公开（公告）日：2012-05-22

  Novel chemical agents are described herein. More a ligand of general Formula I: wherein R1, R2, R3 and R4, are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxy, C1-C10 alkyl, C2-C10 alkenyl, C2-C10 alkynyl, C1-C10 alkoxy, C1-C10 alkylthio, C(O)R5, C(O)OR5, C(O)NHR5, Si(R5)3, benzyl and aryl; X is selected from the group consisting of Cl, Br, I, OR6, O-Prot, OPR6, P(R6)2, NHR6, N(R6)2, NHCSNHR6, NHCONHR6 and SR6; and R5 and R6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C1-10 alkyl, C2-10 alkenyl, C2-10 alkynyl, C1-10 alkoxy, phenyl, and aryl. These ligands are useful in asymmetric reactions as well as in asymmetric synthesis of molecules of biological interest.

  本文介绍了一些新型的化学试剂。其中包括一种普遍式I的配体，其中R1、R2、R3和R4独立地选择自氢、卤素、羟基、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、C（O）R5、C（O）OR5、C（O）NHR5、Si（R5）3、苄基和芳基；X选择自Cl、Br、I、OR6、O-Prot、OPR6、P（R6）2、NHR6、N（R6）2、NHCSNHR6、NHCONHR6和SR6；R5和R6独立地选择自氢、C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、C1-10烷氧基、苯基和芳基。这些配体在不对称反应以及生物分子的不对称合成中是有用的。
• US8183378B2
  申请人：——

  公开号：US8183378B2

  公开（公告）日：2012-05-22
• LIGANDS, THEIR PREPARATION AND USES THEREOF IN ASYMMETRIC REACTIONS
  申请人：Li Chao-Jun

  公开号：US20090247757A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Novel chemical agents are described herein. More a ligand of general Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxy, C 1 -C 10 alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, C 1 -C 10 alkoxy, C 1 -C 10 alkylthio, C(O)R 5 , C(O)OR 5 , C(O)NHR 5 , Si(R 5 ) 3 , benzyl and aryl; X is selected from the group consisting of Cl, Br, I, OR 6 , O-Prot, OPR 6 , P(R 6 ) 2 , NHR 6 , N(R 6 ) 2 , NHCSNHR 6 , NHCONHR 6 and SR 6 ; and R 5 and R 6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl, C 1-10 alkoxy, phenyl, and aryl. These ligands are useful in asymmetric reactions as well as in asymmetric synthesis of molecules of biological interest.

  本文描述了一种新型化学试剂。更多地是一种一般化学式I的配体：其中R1、R2、R3和R4分别选自氢、卤素、羟基、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、C(O)R5、C(O)OR5、C(O)NHR5、Si(R5)3、苄基和芳基；X选自Cl、Br、I、OR6、O-Prot、OPR6、P(R6)2、NHR6、N(R6)2、NHCSNHR6、NHCONHR6和SR6；R5和R6分别选自氢、C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、C1-10烷氧基、苯基和芳基。这些配体在不对称反应以及生物感兴趣分子的不对称合成中是有用的。
• Synthesis of a new type of chiral N,P- and N,O-ligands
  作者：Jianqing Feng、Sarim Dastgir、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.126

  日期：2008.1

  Novel chiral ligands of dihydro-QUINAP (FLiNAP) and dihydro-QUINOL (FLiNOL) have been synthesized in optically pure forms. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.