2-acetyl-1-(exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalimido)-3-(4-methoxyphenyl)aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-1-(exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalimido)-3-(4-methoxyphenyl)aziridine
• 英文别名: (3aS,4R,7S,7aR)-2-[(2S,3R)-2-acetyl-3-(4-methoxyphenyl)aziridin-1-yl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 354.362
• InChiKey: UCCBXMMLEIRTDO-HKAFGWIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 、 N-amino-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo,3-exo-dicarboximide 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到2-acetyl-1-(exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalimido)-3-(4-methoxyphenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  N-Amino-exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺作为活性氨基氮杂环丙烷化剂

  摘要：

  N-Amino-exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalimide 在氧化氨基氮丙啶化反应中对被芳基、烷基和吸电子基团取代的烯烃具有活性，提供了获得稳定的 N 衍生物的途径-氨基氮丙啶。产率从 19% 到 76% 不等，与顺式烯烃相比，反式取代的烯烃反应更快，产率更高。未分离出自叠氮基产物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900326