1-[(2,4-dichlorophenoxy)acyl]-4-phenyl thiosemicarbazide | 18233-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2,4-dichlorophenoxy)acyl]-4-phenyl thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-[[2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl]amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 18233-37-9
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂N₃O₂S
• 分子量: 370.259
• InChiKey: DNONWWZQJKSHFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2,4-dichlorophenoxy)acyl]-4-phenyl thiosemicarbazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到5-(2,4-dichlorophenoxymethyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-硫醇及其S-取代衍生物的合成

  摘要：

  通过使相应的羧酸酰肼与异硫氰酸酯反应，然后将中间体1,4-取代的硫代氨基脲进行环化反应，合成了新的1,2,4-三唑-3-硫醇。1,2,4-三唑-3-硫醇与苄基氯和溴苯乙酮的烷基化仅产生S取代的衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070428010040184
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯氧乙酸 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 作用下， 生成 1-[(2,4-dichlorophenoxy)acyl]-4-phenyl thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新型2,4-二氯苯氧基乙酸取代的噻唑烷酮-4-酮作为抗炎剂：设计，合成和生物学筛选

  摘要：

  已合成了14个2-亚氨基-4-噻唑烷酮衍生物（1a-1n）的文库，并评估了其体内的抗炎活性以及对离体COX-2和TNF-α表达的影响。化合物1k（5-（2,4-二氯-苯氧基）-乙酸（3-苄基-4-氧代-噻唑烷丁-2-亚基）-酰肼）和1m（5-（2,4-二氯-苯氧基）-与吲哚美辛显示76.36％的炎症抑制作用不会对吲哚美辛产生抑制作用的醋酸相比，乙酸（3-环己基-4-氧代噻唑烷定-2-亚基）-酰肼在5小时后的体内抑制作用分别为81.14％和78.80％。肚子。复合1k与吲哚美辛相比，吲哚美辛对COX-2的抑制作用为66.23％，因此COX-2的含量降低了68.32％。发现化合物1k的选择性指数与吲哚美辛显示0.476的选择性指数相比为29.00。与吲哚美辛显示66.45％的抑制作用相比，化合物1k和1m还显着抑制TNF-α浓度至70.10％和68.43％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.069

文献信息

• 10.33224/rrch.2019.64.11.02
  作者：Aoumeur, Nabila、Belaidi, Houmam、Belaidi, Salah、Harkati, Dalal、Rouane, Abderrahmane、Tchouar, Noureddine

  DOI：10.33224/rrch.2019.64.11.02

  日期：——
• In silico investigation applied in physical, chemical properties and vibrational analysis of 1.3.4-thiadiazole derivatives
  作者：Nabila AOUMEUR、Noureddine TCHOUAR、Salah BELAIDI、Dalal HARKATI、Houmam BELAIDI、Abderrahmane ROUANE

  DOI：10.33224/rrch/2019.64.11.02

  日期：——
• Synthesis of 1,2,4-triazole-3-thiols and their S-substituted derivatives
  作者：T. V. Kochikyan、M. A. Samvelyan、V. S. Arutyunyan、A. A. Avetisyan、R. A. Tamazyan、A. G. Aivazyan

  DOI：10.1134/s1070428010040184

  日期：2010.4

  isothiocyanates and subsequent cyclization of intermediate 1,4-substituted thiosemicarbazides. Alkylation of 1,2,4-triazole-3-thiols with benzyl chlorides and bromacetophenones gave only S-substituted derivatives.

  通过使相应的羧酸酰肼与异硫氰酸酯反应，然后将中间体1,4-取代的硫代氨基脲进行环化反应，合成了新的1,2,4-三唑-3-硫醇。1,2,4-三唑-3-硫醇与苄基氯和溴苯乙酮的烷基化仅产生S取代的衍生物。
• Novel 2,4-dichlorophenoxy acetic acid substituted thiazolidin-4-ones as anti-inflammatory agents: Design, synthesis and biological screening
  作者：Yakub Ali、Mohammad Sarwar Alam、Hinna Hamid、Asif Husain、Abhijeet Dhulap、Sameena Bano、Chetna Kharbanda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.069

  日期：2017.2

  A library of fourteen 2-imino-4-thiazolidinone derivatives (1a-1n) has been synthesized and evaluated for in vivo anti-inflammatory activity and effect on ex-vivo COX-2 and TNF–α expression. Compounds 1k (5-(2,4-dichloro-phenooxy)-acetic acid (3-benzyl-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-hydrazide) and 1m (5-(2,4-dichloro-phenooxy)-acetic acid (3-cyclohexyl-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-hydrazide) exhibited

  已合成了14个2-亚氨基-4-噻唑烷酮衍生物（1a-1n）的文库，并评估了其体内的抗炎活性以及对离体COX-2和TNF-α表达的影响。化合物1k（5-（2,4-二氯-苯氧基）-乙酸（3-苄基-4-氧代-噻唑烷丁-2-亚基）-酰肼）和1m（5-（2,4-二氯-苯氧基）-与吲哚美辛显示76.36％的炎症抑制作用不会对吲哚美辛产生抑制作用的醋酸相比，乙酸（3-环己基-4-氧代噻唑烷定-2-亚基）-酰肼在5小时后的体内抑制作用分别为81.14％和78.80％。肚子。复合1k与吲哚美辛相比，吲哚美辛对COX-2的抑制作用为66.23％，因此COX-2的含量降低了68.32％。发现化合物1k的选择性指数与吲哚美辛显示0.476的选择性指数相比为29.00。与吲哚美辛显示66.45％的抑制作用相比，化合物1k和1m还显着抑制TNF-α浓度至70.10％和68.43％。