2-N-benzoyl-N-phenylamino-2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane | 132868-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-N-benzoyl-N-phenylamino-2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: N-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)-N-phenylbenzamide
• CAS: 132868-54-3
• 化学式: C₁₈H₂₀NO₄P
• 分子量: 345.335
• InChiKey: HZGOJZIJDPZPEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-benzoyl-N-phenylamino-2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 吡啶 、 苯甲酰氯 作用下， 反应 96.0h， 生成 (5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinyl)(N-phenyliminobenzoyl)oxide
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic catalysis of N-- > 0 phosphyl migration

  摘要：

  2-N-Benzoyl-N-phenylamino-2-oxo-5, 5-dimethyl-1, 3, 2-dioxaphosphorinane (3a) undergoes rearrangement to (2-oxo-5, 5-dimethyl-1, 3, 2-dioxaphosphorinanyl) (N-phenyliminobenzoyl) oxide (4a). This transformation is shown to be catalysed by electrophilic reagents such as benzoyl chloride, trimethylsilyl chloride, p-toluenesulphonyl chloride.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71238-x
• 作为产物：
  描述：

  叠氮苯 以 苯 为溶剂， 生成 2-N-benzoyl-N-phenylamino-2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic catalysis of N-- > 0 phosphyl migration

  摘要：

  2-N-Benzoyl-N-phenylamino-2-oxo-5, 5-dimethyl-1, 3, 2-dioxaphosphorinane (3a) undergoes rearrangement to (2-oxo-5, 5-dimethyl-1, 3, 2-dioxaphosphorinanyl) (N-phenyliminobenzoyl) oxide (4a). This transformation is shown to be catalysed by electrophilic reagents such as benzoyl chloride, trimethylsilyl chloride, p-toluenesulphonyl chloride.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71238-x

文献信息

• N-benzoyl O,O-dialkyl phosphoranilidates: reaction with O- and N-nucleophiles
  作者：Janina Baraniak、Wojciech J. Stec

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79902-3

  日期：1991.8

  Solvolysis of mixed phosphoric-carboxylic N-phenylimides occurs with exclusive attack of nucleophilies at the carbonyl carbon centre and is accompanied by phosphoryl N->O migration.

  混合的磷酸-羧基N-苯酰亚胺的溶剂分解发生在羰基碳中心亲核分子的排他性攻击下，并伴随着磷酸基N-> O的迁移。