C6H5-C{NH(o-C6H4SMe)}=NC6H5 | 1361456-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: C6H5-C{NH(o-C6H4SMe)}=NC6H5
• 英文别名: N'-(2-methylsulfanylphenyl)-N-phenylbenzenecarboximidamide
• CAS: 1361456-19-0
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂S
• 分子量: 318.442
• InChiKey: AUBRCAIQFPXDBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C6H5-C{NH(o-C6H4SMe)}=NC6H5 、 palladium diacetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68.5%的产率得到[Ph-C{-NH(η1-C6H4)}{=N(o-C6H4SMe)}]Pd(OAc)
  参考文献：
  名称：

  Palladacycles bearing tridentate CNS-type benzamidinate ligands as catalysts for cross-coupling reactions

  摘要：

  描述了三种悬挂式苯氨基脲，[Ph–C(NC6H5)–{NH(E)}] [E = –(CH2)2SMe (1); –(CH2)2StBu (2); –o-C6H4SMe (3)]。1、2或3与一摩尔当量的Pd(OAc)2在CH2Cl2中反应，分别生成单核钯配合物，palladacyclic complexes，[Ph–C{–NH(η1-C6H4)}{N(E)}]Pd(OAc) [E = –(CH2)2SMe (4); –(CH2)2StBu (5); –o-C6H4SMe (6)]。一种小产物被描述为5′，{[Ph–C{–N(C6H5)}{–N(CH2)2StBu}]Pd(OAc)}2，在从Et2O/己烷溶液重结晶后，作为苯氨基脲桥接的双核钯配合物被分离。1、2或3与一摩尔当量的PdCl2在NEt3存在下于CH2Cl2中处理，分别生成单核钯配合物，palladacyclic complexes，[Ph–C{–NH(η1-C6H4)}{N(E)}]PdCl [E = –(CH2)2SMe (7); –(CH2)2StBu (8); –o-C6H4SMe (9)]。报告了化合物5、5′和6-8的晶体及分子结构。对这些palladacyclic配合物在铃木反应和赫克耦合反应中的应用进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c2dt11097k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基茴香硫醚 、 N-苯基亚胺苄基氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到C6H5-C{NH(o-C6H4SMe)}=NC6H5
  参考文献：
  名称：

  Palladacycles bearing tridentate CNS-type benzamidinate ligands as catalysts for cross-coupling reactions

  摘要：

  描述了三种悬挂式苯氨基脲，[Ph–C(NC6H5)–{NH(E)}] [E = –(CH2)2SMe (1); –(CH2)2StBu (2); –o-C6H4SMe (3)]。1、2或3与一摩尔当量的Pd(OAc)2在CH2Cl2中反应，分别生成单核钯配合物，palladacyclic complexes，[Ph–C{–NH(η1-C6H4)}{N(E)}]Pd(OAc) [E = –(CH2)2SMe (4); –(CH2)2StBu (5); –o-C6H4SMe (6)]。一种小产物被描述为5′，{[Ph–C{–N(C6H5)}{–N(CH2)2StBu}]Pd(OAc)}2，在从Et2O/己烷溶液重结晶后，作为苯氨基脲桥接的双核钯配合物被分离。1、2或3与一摩尔当量的PdCl2在NEt3存在下于CH2Cl2中处理，分别生成单核钯配合物，palladacyclic complexes，[Ph–C{–NH(η1-C6H4)}{N(E)}]PdCl [E = –(CH2)2SMe (7); –(CH2)2StBu (8); –o-C6H4SMe (9)]。报告了化合物5、5′和6-8的晶体及分子结构。对这些palladacyclic配合物在铃木反应和赫克耦合反应中的应用进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c2dt11097k

文献信息

• Palladacycles bearing tridentate CNS-type benzamidinate ligands as catalysts for cross-coupling reactions
  作者：Wei-Chi Wang、Kuo-Fu Peng、Ming-Tsz Chen、Chi-Tien Chen

  DOI：10.1039/c2dt11097k

  日期：——

  Three pendant benzamidines, [Ph–C(NC6H5)–NH(E)}] [E = –(CH2)2SMe (1); –(CH2)2StBu (2); –o-C6H4SMe (3)], are described. Reactions of 1, 2 or 3 with one molar equivalent of Pd(OAc)2 in CH2Cl2 give the palladacyclic complexes, [Ph–C–NH(η1-C6H4)}N(E)}]Pd(OAc) [E = –(CH2)2SMe (4); –(CH2)2StBu (5); –o-C6H4SMe (6)], as mononuclear palladium complexes respectively. A minor product described as 5′, [Ph–C–N(C6H5)}–N(CH2)2StBu}]Pd(OAc)}2, was isolated as benzamidinate-bridged dinuclear palladium complex upon recrystallizing from Et2O/hexane solution. Treatment of 1, 2 or 3 with one molar equivalent of PdCl2 in the presence of NEt3 in CH2Cl2 gives the palladacyclic complexes, [Ph–C–NH(η1-C6H4)}N(E)}]PdCl [E = –(CH2)2SMe (7); –(CH2)2StBu (8); –o-C6H4SMe (9)], as mononuclear palladium complexes respectively. The crystal and molecular structures are reported for compounds 5, 5′ and 6–8. The application of these palladacyclic complexes to the Suzuki and Heck coupling reactions was examined.

  描述了三种悬挂式苯氨基脲，[Ph–C(NC6H5)–NH(E)}] [E = –(CH2)2SMe (1); –(CH2)2StBu (2); –o-C6H4SMe (3)]。1、2或3与一摩尔当量的Pd(OAc)2在CH2Cl2中反应，分别生成单核钯配合物，palladacyclic complexes，[Ph–C–NH(η1-C6H4)}N(E)}]Pd(OAc) [E = –(CH2)2SMe (4); –(CH2)2StBu (5); –o-C6H4SMe (6)]。一种小产物被描述为5′，[Ph–C–N(C6H5)}–N(CH2)2StBu}]Pd(OAc)}2，在从Et2O/己烷溶液重结晶后，作为苯氨基脲桥接的双核钯配合物被分离。1、2或3与一摩尔当量的PdCl2在NEt3存在下于CH2Cl2中处理，分别生成单核钯配合物，palladacyclic complexes，[Ph–C–NH(η1-C6H4)}N(E)}]PdCl [E = –(CH2)2SMe (7); –(CH2)2StBu (8); –o-C6H4SMe (9)]。报告了化合物5、5′和6-8的晶体及分子结构。对这些palladacyclic配合物在铃木反应和赫克耦合反应中的应用进行了研究。