2,4,6-tri(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane | 1204518-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,4,6-tri(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• 英文别名: 2,4,6-Tris(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 1204518-45-5
• 化学式: C₂₁H₁₅B₃O₉
• 分子量: 443.778
• InChiKey: FBNCAUJBJAGPNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane 、 苊烯 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基硼试剂与取代的茚满化合物的对映选择性合成手性茚满衍生物

  摘要：

  铑催化的不对称加成芳基硼试剂到茚衍生物上，以高收率和高对映体选择性得到2-芳基茚满。氘标记实验表明，本反应涉及质子化之前从最初形成的苄基铑到芳基铑中间体的1,4-Rh转移，从而导致相应的加成产物。不对称加成也成功地用于了successful烯，,烯具有类似于茚的骨架，在found烯中发现苄基铑中间体进行了直接质子化而没有1,4-Rh移位。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03651
• 作为产物：
  描述：

  3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,4,6-tri(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯基硫盐与芳基环硼氧烷的发散芳基化反应

  摘要：

  报道了一种配体控制的铑催化的烯基噻蒽盐与芳基环硼氧烷的发散芳基化反应，该反应允许以高度选择性的方式可切换地合成末端和内部烯烃产物。二烯配体的使用引导反应向胺-芳基化反应提供末端烯烃，而膦配体的使用将反应切换为完全产生内部烯烃的异-芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.202212522

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioposition-Selective Hydroarylation of Divinylphosphine Oxides with Aryl Boroxines
  作者：Zhe Wang、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201712572

  日期：2018.2.5

  undergoes oxidative arylation while the other one is reduced to an ethyl moiety. These reactions proceed with high selectivity in terms of the enantiotopic vinyl groups in the presence of (R)‐DTBM‐segphos/Rh to give the P‐stereogenic monoarylation products with high enantioselectivity.

  铑催化的二乙烯基膦氧化物（RP（O）（CH = CH 2）2）与芳基硼氧烷（（ArBO）3）的氢化芳基化反应生成相应的单芳基化产物（RP（O）（CH = CHAr）CH 2 CH 3）高产。氧化膦中的两个乙烯基之一被氧化芳基化，而另一个被还原为乙基部分。这些反应在（R）-DTBM-segphos / Rh存在的情况下，对映体乙烯基具有很高的选择性，从而使对映体单芳基化产物具有很高的对映选择性。
• Effect of Chiral Diene Ligands in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Sulfonyl Compounds
  作者：Takahiro Nishimura、Yuka Takiguchi、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja303109q

  日期：2012.6.6

  Asymmetric addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated sulfonyl compounds proceeded in the presence of a rhodium catalyst coordinated with a chiral diene ligand to give high yields of the addition products with high enantioselectivity (96->99.5% ee). The diene ligand was proved to be essential for the formation of the addition products, while the use of a bisphosphine ligand mainly gave the cine-substitution

  在与手性二烯配体配位的铑催化剂存在下，芳基硼酸与 α,β-不饱和磺酰基化合物的不对称加成反应以高对映选择性 (96->99.5% ee) 得到高收率的加成产物。证明二烯配体对于加成产物的形成是必不可少的，而双膦配体的使用主要产生电影取代产物。
• 1,2-二羰基类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110183341A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明公开了一种1，2‑二羰基类化合物(1，2‑二羰基酰胺或α‑二酮类化合物)的合成方法，以1，2‑二羰基硫酯类化合物作为1，2‑二羰基试剂，在适当条件下，与胺类化合物或者硼酸酐类化合物反应，分别可以合成一系列1，2‑二羰基类化合物。本发明利用稳定的1，2‑二羰基硫酯类化合物作为二羰基化试剂，在温和条件下，一步构建得到1，2‑二羰基类化合物，避免了传统使用不稳定的α‑羰基酰氯合成1‑2二羰基化合物的弊端。
• Asymmetric Synthesis of (Triaryl)methylamines by Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboroxines to Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines
  作者：Takahiro Nishimura、Akira Noishiki、Gavin Chit Tsui、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja300697c

  日期：2012.3.21

  Asymmetric addition of arylboroxines to cyclic N-sulfonyl ketimines proceeded in the presence of a rhodium catalyst coordinated with a chiral diene ligand to give high yields of benzosultams, where a triaryl-substituted stereogenic carbon center was created with high enantioselectivity (93-99% ee). The chiral benzosultams were transformed into the chiral (triaryl)methylamines by breaking the cyclic

  在与手性二烯配体配位的铑催化剂存在下，芳基环硼氧烷与环状 N-磺酰基酮亚胺的不对称加成得到高产率的苯并磺胺，其中三芳基取代的立体碳中心以高对映选择性（93-99% ee ）。通过破坏环状结构，手性苯并磺胺转化为手性（三芳基）甲胺。
• Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of α-(Trifluoromethyl)arylmethylamines
  作者：Thomas Johnson、Bo Luo、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00657

  日期：2016.6.17

  We describe a method for the synthesis of α-(trifluoromethyl)arylmethylamines that consists of the palladium(II)-catalyzed addition of arylboroxines to imines derived from trifluoroacetaldehyde. Palladium acetate is used as a catalyst with electron-neutral or electron-rich arylboroxines, and it was found that addition of an ammonium or silver salt was crucial to promote the reaction of electron-poor

  我们描述了一种合成α-（三氟甲基）芳基甲胺的方法，该方法由钯（II）催化将芳基硼氧烷加成到衍生自三氟乙醛的亚胺上。乙酸钯用作具有电子中性或电子富集的芳基硼氧烷的催化剂，并且发现添加铵盐或银盐对于促进贫电子的硼氧烷的反应至关重要。以（S）-t -Bu-PyOX为手性配体，该方法以57-91％的产率提供了多种α-三氟甲基化胺，在大多数情况下，ee大于92％。