9-phenyl-1,2-benzofluorene | 32377-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-phenyl-1,2-benzofluorene
• 英文别名: 9-phenyl-3,4-benzofluorene；9-phenyl-3,4-benzfluorene；7-phenyl-7H-benzo[c]fluorene；7-Phenyl-7H-benzo[c]fluoren；9-Phenyl-3,4-benzofluoren；9-Phenyl-3,4-benzfluoren；7-phenyl-7H-benzo[c]fluorene
• CAS: 32377-10-9
• 化学式: C₂₃H₁₆
• 分子量: 292.38
• InChiKey: SBCFYYUPYVNRLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  467.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7h-苯并(c)芴-7-酮 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 9-phenyl-1,2-benzofluorene
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物的酸度。一些取代的9-苯基芴的电离常数

  摘要：

  已经测量了一系列取代的9-苯基芴的p K a值。在与以前的研究相结合，结果使建立的ħ -为25-97％的含水二甲亚砜含有氢氧化四甲铵酸度函数。结果表明，在更多水溶液中，基于苯胺指示剂的电离，该比例与酸度功能不平行。芴环中的取代基对烃酸度的影响大于9-苯基核中的取代基。通过使用改良的Hammett方程，取代基与烃酸度的影响相关，表明9-苯环与芴核的平面度之间的距离约为。 39°，接近分子轨道计算先前预测的值。

  DOI：

  10.1039/j29710000503

文献信息

• Heterobimetallic Pd–Sn Catalysis: A Suzuki, Tandem Ring-Closing Sequence toward Indeno[2,1-<i>b</i>]thiophenes and Indeno[2,1-<i>b</i>]indoles
  作者：Debjit Das、Sanjay Pratihar、Sujit Roy

  DOI：10.1021/ol3021995

  日期：2012.9.21

  Indeno[2,1-b]thiophene and indeno[1,2-b]indole motifs have been obtained in moderate to good yields from easily available substituted boronic acids, 2-bromo aryl/vinyl aldehydes, and nucleophiles such as arenes/heteroarenes and others using a catalytic combination of bimetallic “Pd–Sn” and AgPF6. This formal three-component coupling involves a Suzuki reaction followed by nucleophile assisted tandem

  茚并[2,1- b ]噻吩和茚并[1,2- b ]吲哚基序已经在中度至良好的产率从容易获得的取代的硼酸获得，2-溴芳基/乙烯基醛，和亲核试剂如芳烃/杂芳烃其他使用双金属“ Pd-Sn”和AgPF 6的催化组合。正式的三组分偶联涉及Suzuki反应，然后亲核试剂协助串联闭环。还完成了取代杂环稠合的茚，苯并芴和芴的顺序合成。
• Carbanion photochemistry. 11. 1,3-Diphenylisoindenylidene
  作者：Laren M. Tolbert、Shahabuddin Siddiqui

  DOI：10.1021/ja00331a023

  日期：1984.9

  The irradiation of 2-chloro- or 2-bromo-1,3-diphenylindenyl anion causes dehalogenation to yield a hypovalent intermediate best described as 1,3-diphenylisoindenylidene or 1,3-diphenyl-1,2-dehydroindene. This intermediate undergoes facile CH insertion, addition to electron-rich olefins, and halide interchange. 23 references, 6 figures, 1 table.

  2-氯-或2-溴-1,3-二苯基茚基阴离子的辐照导致脱卤产生低价中间体，最好描述为1,3-二苯基异茚或1,3-二苯基-1,2-脱氢茚。该中间体经历了容易的 CH 插入、添加到富电子烯烃和卤化物交换。23篇参考文献，6幅图，1张表格。
• Highly efficient synthesis of polysubstituted fluorene via iron-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts alkylation of biaryl alcohols
  作者：Soumen Sarkar、Sukhendu Maiti、Krishnendu Bera、Swapnadeep Jalal、Umasish Jana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.005

  日期：2012.10

  An efficient and mild Fe(III)-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts alkylation of biaryl methanol derivatives has been developed to achieve the substituted fluorene derivatives. The present reaction provides an excellent alternative to published methods because of its high yields, operational simplicity, mild conditions, and use of inexpensive and sustainable catalyst.

  有效和温和的Fe（III）催化的联芳基甲醇衍生物的分子内Friedel-Crafts烷基化反应可实现取代的芴衍生物。本反应由于其高收率，操作简便，条件温和以及使用廉价且可持续的催化剂而提供了极好的替代方法。
• Photochemical reactions of triarylmethyl peroxides (II) α- and β-naphthyldiphenylmethyl peroxide
  作者：D.C. Neckers、Shwn-Mei Linden、Ross J. Taliano、B. Lee Williams、Andrei Zakrzewski

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85077-9

  日期：1988.1

  The photochemical decomposition of the title compounds and isotoplcally labeled analogs have been compared to the thermal reactions. Rapid radical 1,2-migration and reversible elimination of oxygen from the starting peroxides are indicated.

  已将标题化合物和同位素标记的类似物的光化学分解与热反应进行了比较。显示了快速的自由基1,2-迁移和可逆地消除了起始过氧化物中的氧。
• Generation and thermal bond relocation of a sterically congested cyclononatetraenyl anion
  作者：A.G. Anastassiou、H.S. Kasmai、M. Hasan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98313-8

  日期：1985.1

  The sterically strained anion 4 was found to be thermally labile to subzero workup, readily undergoing temperature-dependent electrocyclization to a variety of tetracyclic frames.

  发现空间应变阴离子4对零以下的后处理是热不稳定的，容易经历温度依赖性的电环化成各种四环框架。